1926년 뉴욕에서 태어나 제2차 세계대전 때 미 해병으로 근무했다. 더블린의 트리니티 칼리지에서 미생물학을 공부하다가 1967년 아일랜드 시민이 되었다. 1955년 상스럽고 우스꽝스러운 반영웅적 인물 데인저필드를 등장시킨 활기 넘치는 코믹 소설 『진저맨The Ginger Man』을 발표하며 문단에 데뷔했다. 1955년 프랑스에서 출판된 후 1958년 미국에서 발표된 이 소설은 외설적이라는 이유로 아일랜드와 미국에서 판매 금지를 당하기도 했지만, 독특한 작품 세계를 구축해 오늘날 20세기 영문학의 대표작으로 꼽힌다.

돈리비는 인생의 어두운 면에도 불구하고 삶에 대한 깊은 애착을 지닌 등장인물들을 창조한 것으로 유명하다. 『유별난 남자A Singular Man』(1963), 『새뮤얼 S.의 가장 슬픈 여름The Saddest Summer of Samuel S.』(1966), 『양파 먹는 사람들The Onion Eaters』(1971), 『뉴욕의 동화A Fairy Tale of New York』(1973), 『신사 다시 댄서의 운명The Destinies of Darcy Dancer, Gentleman』(1977), 『슐츠Schultz』(1979), 『레일러Leila』(1983) 등을 썼다. 대부분의 작품이 무대에 올랐으며, 두 편은 영화화될 예정이다. 돈리비는 괴팍한 성격으로 유명하며, 수차례 미술 전시회를 열기도 했다. 1994년에는 『진저맨』의 탄생 비화부터 책을 둘러싼 여러 가지 에피소드를 담은『진저맨의 역사The History of the Ginger Man』를 출간했다.