조조가 성공한 데에는 적당히 운도 따랐다고 할 수 있지만, 조조는 하늘과 땅을 두려워하지 않은 인물이었다. 예를 들어 조조는 동관(潼關)에서 전투할 때 거의 죽을 뻔했지만, 허저(許楮)가 목숨을 걸고 구해 주어서 살아남을 수 있었다. 그러나 조조는 천명을 믿지 않았다. 그는 「현을 봉지로 주시는 것을 사양하면서 저의 본뜻을 밝히는 글」에서 공개적으로 자신이 본성적으로 천명을 믿지 않는다고 했다. 그는 ‘음양의 조화에 따라 네 계절이 바뀔’ 뿐 하늘은 결코 의지가 있는 존재가 아니라고 인식했다.
--- p.41, 「천명이 아닌 인사(人事)를 구하라」중에서

진정한 영웅은 실패를 두려워하지 않는 사람이다. 조조는 고난에 빠질 때마다, 특히 군사작전에서 실패를 맛볼 때면 크게 소리 내어 웃었다.
조조는 복양의 전투에서 여포의 계략에 빠져 팔과 수염에 상처를 입고 죽을 위험에 빠지게 되었다. 포위를 간신히 빠져나온 뒤 여러 장수들이 조조의 상태를 묻자 조조는 낯을 찌푸리기는커녕 얼굴을 마주 보고 크게 웃으며 말했다.
“속임수에 잘못 걸려들었지만 내가 반드시 복수하고 말겠다.”
--- p.69, 「실패했다면 우선 웃으라」중에서

조조는 전술상에서도 교묘한 조치를 해 두었다. 조조는 밤을 틈타 지하도를 파게 하여 군수물자와 병사들 중 일부를 이동함으로써, 적으로 하여금 조조군이 이미 달아났다는 착각에 빠지도록 했다.
하지만 실상 조조 자신은 정예인 복병을 거느리고 있다가 앞만 보고 추격하는 적군의 뒤쪽을 기습했으니, 승리를 얻은 것은 당연한 일이었다. 장수와 병사들도 용감하게 싸웠다. 이 전투에서 조인과 이통(李通) 등이 큰 공을 세웠다. 조인은 처음에는 주력부대를 따르지 않고 다른 곳에서 부대를 이끌면서 주력군의 전투를 도왔다. 이렇게 하여 적 쪽의 남녀 3천여 명을 포로로 사로잡았다.
--- p.113, 「지극한 마음을 세우라」중에서

조조는 투항해 온 사람을 대접함에 있어 첫째 과거의 원한 관계를 따지지 않았고, 둘째 그들을 시험하지 않고서 원래 자신의 사람처럼 똑같이 대우했으며, 셋째 재주에 따라 임무를 맡겼다. 설령 항복했다가 나중에 마음이 변해 그를 배반하고 적에게 투항했다가 다시 붙잡혀 온 사람도 온갖 방법으로 자기편으로 만들려고 했다. 위충(魏?)은 원래 조조의 오랜 벗이었다. 연주 전투에서 조조가 계속 패배하자 조조를 배반하고 적에게 투항하는 자가 무척 많았다. 이때 조조가 말했다.
“오로지 위충만은 나를 버리지 않을 거요.” 그런데 위충이 달아났다는 소식을 듣게 되자 조조는 화가 머리끝까지 나서 말했다.
“위충 네놈은 남쪽으로는 월나라나 북쪽으로는 오랑캐에게 달아나지 못할 것이다. 내 네놈을 가만두지 않을 것이다.” 조조의 군대가 위충을 사로잡아 왔을 때 조조는 말하였다.
“재능 있는 사람이외다!”
그러고는 그를 묶었던 오랏줄을 풀어 주며 위충을 재차 임용했다. 이렇게 위충을 대접하자 조조를 배반하고 달아났던 다른 사람들도 하나하나 돌아왔다.
--- p.150, 「온 마음을 다해 영웅을 내 편으로 끌어들이라」중에서

어느 시대든지 재주가 많아서 손해 볼 일은 없다. 곧 재주가 많으면 세상일에 대응할 거리도 많아진다는 뜻이다. 별 볼일 없는 신분으로 태어나 패업을 이룬 사람들에게는 이러한 특징이 있음을 종종 볼 수 있다.
조조는 위대한 정치가였음은 물론 뛰어난 문인이자 시인이기도 했다. 그의 수많은 시작품은 후대에 널리 읊조려졌다. 그는 북방으로 출정할 때 갈석산(碣石山)을 지나면서 발해를 바라보았다. 파도가 솟구쳐 오르는 장관을 본 조조는 「관창해(觀滄海)(푸른 바다를 바라보며)」를 지었다.

동쪽으로 갈석산에 이르러 푸른 바다 바라보네.
바다는 어찌 저리 드넓고 산 같은 섬은 우뚝 섰나.
나무는 빼곡히 자라고, 온갖 풀은 가득히 우거졌네.
가을바람 쏴 불고 큰 파도 솟구치네.
해와 달은 그 사이에서 떠오르고
눈부신 미리내도 그 속에서 떠오르지
기쁘기 그지없어 노래 지어 뜻을 읊어 보네.
--- p.164, 「자신을 깊이 바라보는 문학적 성찰」중에서

세상에는 두 종류의 사람이 있다. 하나는 자신의 사업을 하는 사람이며 다른 하나는 사업을 하는 사람 밑에서 그의 사업을 돕는 사람이다. 두 번째 경우에 속한 사람은 주인을 잘 골라야 한다.
곽가는 원래 원소의 빈객으로, 전략적 사고와 전술이 뛰어나서 원소가 대단히 중시한 인물이다. 그런데 곽가는 사람을 제대로 부릴 줄 모르고 결단력이 부족한 원소를 더는 섬길 수 없다는 판단으로 순유의 소개를 거쳐 조조를 섬기게 되었다.