올바른 재무적 의사 결정을 위해 가장 중요한 것은 ‘얼마’와 관련 있다. 좋은 투자처에 얼마를 투자할 것인가, 현재와 미래에 얼마를 지출할 것인가, 세금을 얼마나 미래로 이연시킬 것인가, 확률이 낮지만 큰 영향을 초래하는 사건에 얼마를 대비할 것인가. 이러한 질문들의 속 뜻은 우리가 마주치는 모든 좋은 일에 위험이 존재한다는 것이다. 따라서 좋지만 위험이 따르는 일을 얼마나 할지 결정할 때는 더 많이 할 때 기대되는 이익과 더 많은 위험을 감수하는데 드는 비용을 비교해야 한다. 우리는 이 책을 통해 규모 조정과 위험을 감수하는 결정을 일관되고 자신 있게 내릴 수 있는데 필요한 실용적인 프레임워크를 제공하고자 한다. 규모가 왜 그렇게 중요한가? 생각해보라. 만약 당신이 나쁜 곳에 투자했지만 규모가 크지 않았다면 돈을 잃더라도 손실 규모가 파멸로 이어지지는 않을 것이며, 다른 곳에 다시 투자할 수 있다. 반대로 훌륭한 투자라 하더라도 너무 많은 금액을 투자하면 수익을 거둘 때까지 기다리는 도중 상승과 하락을 겪으면서 쉽게 파산할 수 있다.
--- pp.15-16

우리는 무엇에 투자할지가 여전히 재무적 의사 결정의 큰 부분을 차지한다는 것을 알고 있으며, 따라서 ’무엇’에 관한 내용도 다룰 것이다. 오늘날 투자자에게는 인덱스 펀드, 액티브 펀드, 개별 주식과 채권, 부동산, 헤지펀드, 사모펀드, 벤처캐피털 등 선택지가 지나치게 많다. 각 투자 자산군 평가에 도움을 줄 수 있는 책들이 많이 나와 있으므로 여기서는 가장 대중적인 투자의 기대 수익률과 위험을 평가하는 방법에 대해 한 장만 할애하려 한다. 이 책에서는 주로 각 투자안 (혹은 여러 투자안의 총합)에 대한 평가를 토대로 얼마의 위험을 감수할 것인지와, 이를 장기간에 걸쳐 재산을 어떻게 소비할 것인가와 연계해 의사 결정하는 법을 다룰 것이다.
--- p.22

1950년대 초, 학계와 투자자들은 투자의 질을 하나의 수치로 파악하기 위해 다양한 요약 통계를 개발했다. 기대 수익률이 동일한 두 투자의 위험 수준이 크게 다를 수 있기 때문에 기대 수익률만으로는 충분하지 않다는 인식이 있었다. 대부분의 사람들은 품질 통계가 ‘기대 수익률/위험’과 같은 것이어야 한다는 데 동의했지만, 세부 사항, 특히 위험의 정의에 악마가 숨어 있었다. 1960년대에 윌리엄 샤프는 해리 마코위츠와 함께 현대 포트폴리오 이론과 자본자산 가격 책정 모델을 연구하는 대학원생이었으며, 이 연구로 나중에 머튼 밀러와 함께 노벨상을 공동 수상하게 된다. 『뮤추얼 펀드 성과 (Mutual Fund Performance, 1966)』에서 샤프는 ‘보상 대 변동성 비율’ 또는 ‘R/V 비율’이라고 부르는 위험/보상 비율을 제안했는데, 이를 다음과 같이 정의했다. 기대 수익률 = 무위험 이자율 / 수익률의 표준편차
--- pp.68-69

2007년 말, 억만장자 투자자 칼 아이칸은 프래킹기술을 전문으로 하는 스타트업인 샌드리지 에너지에 투자하면서 비슷한 결정에 직면했다. 아이칸은 기업 공개가 매우 순조롭게 진행될 것이라는 조언을 받았지만, 기업공개 시점에 매각하지 않으면 6개월 동안 보유해야 한다는 말을 들었다. 그는 매우 변동성이 큰 주식을 6개월간 보유할 경우의 위험이 공모주 호황으로 인한 이익보다 크다고 판단해 공모가 18달러에 매도했고, 상장 직후 주가는 26달러로 급등했지만 2008년 말에는 6.15달러에 거래되었다. 아이칸이 6개월의 보호예수 기간이 끝난 직후 주식을 팔았다면 더 나은 성과를 거둘 수 있었겠지만, 상장 후 1년 만에 회사가 무너진 것은 위험을 감수하고 더 낮은 기대 수익을 받아들이기로 한 그의 결정을 뒷받침한다. 샌드리지 에너지의 CEO인 톰 워드는 거의 전재산을 회사에 투자했고, 회사 주식이 폭락하면서 약 90%의 재산 손실을 겪었다.
--- p.113

LTCM은 1994년부터 1999년까지 짧지만 화려했던 헤지펀드였다. 투자은행 살로먼 브라더스의 채권 트레이더들과 저명한 학자들로 구성된 파트너십으로, 이 중 두 명은 노벨 경제학상 수상자였다. 대표 파트너는 1970년대 중반 살로먼의 채권 차익거래 사업을 설립한 저명한 채권 트레이더인 존 메리웨더로, LTCM은 약 20년간 살로먼 브라더스에 지속적으로 상당한 수익을 창출한 투자 방식을 채택했다. 1994년 초 LTCM이 운영을 시작했을 때 시장과 헤지펀드 투자자들 사이에서 기대가 높은 것은 당연한 일이었다. 초기 자본금은 1억 달러 이상의 파트너들의 투자를 포함해 10억 달러였으며, 이는 당시에 헤지펀드 출범 사상 최대 규모였다. 초기 투자자들에게 1997년 말까지 지급된 수수료 차감 후 수익률은 연 31.2%였으며, 수익이 난 달이 손실이 난 달보다 4 대 1로 많았고, 2개월 연속 손실을 본 적이 없었다. 이 펀드는 1995년 중반부터 신규 투자자 모집을 사실상 중단했음에도 불구하고 불과 4년 만에 75억 달러의 자본을 보유한 세계 최대 규모의 헤지펀드로 성장했다.

그 후 1998년 LTCM은 90% 이상의 손실을 입었다. 뉴욕 연방 준비은행의 권유로 14개 대형 상업은행과 투자은행으로 구성된 컨소시엄(이들 은행은 모두 LTCM의 거래 상대방이었으며, 무질서한 통화 완화 정책으로 큰 손실에 노출되었다)이 펀드에 36억 달러를 투자해 약 90%의 지분을 확보했다. 이 펀드는 1999년 말에 청산되었으며, 은행 컨소시엄은 약 10%의 수익을 올렸다. 1년 전인 1997년 말, 파트너들은 펀드 자본의 약 35%를 투자자들에게 돌려주기로 한 운명적인 결정을 내렸다. LTCM 파트너십 내부와 투자자 사이에서 논란이 많았던 결정이었지만, 약 100명의 외부 투자자들에게 자금 일부를 돌려준 결과 해당 투자자들은 1998년 손실을 포함해 연평균 19%의 누적 수익률(중간값 기준)을 기록했다는 점에서 한 가지 희망이 있었다. 실제로 LTCM의 전체 기간 동안 펀드는 소폭의 총수익을 올렸으며, 대부분의 투자자는 중도 환매 덕분에 양호한 수익을 올렸다. 그러나 일부 투자자들, 특히 스위스 은행 UBS는 뒤늦은 참여로 큰 손실을 입었다. 안타깝게도 LTCM 파트너들은 1998년 손실로 인해 펀드에 투자한 개인 재산이 거의 전부 소멸되었다.
--- p.141

많은 사람에게 자녀와 다른 가족 구성원을 돕는 것이 개인적인 가치가 될 수 있다. 부모는 종종 유산을 자신의 일생동안 적절한 만큼 소비한 후 남는 금액으로 생각한다. 이것이 다음 세대에 유산을 남기는 데서 얻는 효용이 없다는 뜻은 아니다. 개인 소비와 다른 가족 구성원의 미래 소비를 위한 자금 사이의 균형을 생각하는 것은 불확실성 속에서 최선의 결정을 내리기 위해 시간을 잘 쓰는 것이다. 최적의 투자 정책은 부모와 자녀 세대 모두에 합리적인 수준으로 가중 평균 위험을 감수하는 것이라 할 수 있다. 특히 미국의 경우 증여, 상속세는 ‘기대 효용’ 분석에 적합한 또 다른 중요한 고려 사항이다. 일반적으로 자녀 세대에 증여하는 것이 상속보다 세금 면에서 효율적이지만, 증여를 앞당길 때 여러 가지 위험도 따른다. 이와 관련해서는 17장에서 세금이 의사 결정에 어떤 영향을 미칠 수 있는지 살펴볼 것이다.
--- p.208

개인 투자자가 투자할 수 있는 모든 대안에 대한 공동의 수익률 분포를 정확하게 추정하는 것은 사실상 불가능하다. 이 수수께끼에 대한 답은 빅터의 아버지가 좋아했던 물라 나스루딘이라는 어리석은 수피교 현자에 관한 농담에서 얻을 수 있다. 물라는 지갑을 찾기 위해 열을 내며 부엌을 뒤지고 있다. 그의 아내가 도와주겠다며 마지막으로 지갑을 어디에 두었는지 기억하냐고 묻는다. "헛간이오." 그가 대답한다. 아내가 "왜 부엌에서 찾는 거죠?"라고 묻자 그는 "헛간은 너무 어두워서 거기선 절대 못 찾을 거요!"라고 답했다. 우리도 충분히 밝은 곳에서 답을 찾아야 한다. 즉, 잠재적 투자 범위를 예상 수익률 분포를 더 쉽게 추정할 수 있는 투자로 제한해야 한다. 일반적으로 식별 가능하고 물가 상승에서 보호되는 현금 흐름을 기반으로 하는 투자 수익률을 가장 쉽게 추정할 수 있다.
이러한 투자는 과거 수익률이 어땠는지 모르더라도 미래 수익률 분포를 쉽게 추정할 수 있다. 다음은 현금흐름을 정확히 파악하기 어렵고, 리스크가 너무 크고 분산 투자할 수 없으며 경기와 상관관계가 높아 위험 프리미엄을 제공해야 하는 투자다. 가장 추정하기 어려운 투자는 시장의 비효율성(현실적 제약, 비용, 투자자의 실수 등) 에 의해 성과가 좌우되는 투자 또는 전략의 수익률이다. 이러한 투자에 대한 추정치는 과거 성과에 크게 의존할 수밖에 없는데, 이는 우려할 만한 요소다. 이러한 투자에 대한 수익률 분포를 추정하려면 시장 미세 구조의 변화, 투자자 행동, 이러한 기회를 포착할 위험 자본의 규모를 예측하는 어려운 작업이 요구되며, 각 요소들은 예측불허의 속도로 빠르게 변할 수 있다. p230
어떤 투자자는 자신이 사망하면 가치가 상승한 자산의 기준가격(basis)이 현재 시장 가격으로 ‘상향 조정(stepped-up)’될 가능성에 매력을 느낀다. 상속에 관한 이 세금 조항이 유효한 한, 사망시까지 보유한 자본 소득에 대해 0% 세율을 적용받을 수 있다. 그러나 이 경우에도 향후 양도 소득세율 0%로 적용하고 동일한 분석을 수행하면 주식 비중을 75%에서 62%로 줄여야 한다. 이렇게 하면 기대 복지가 약 2% 증가하며 , 이는 20년 동안 얻은 포트폴리오의 위험 조정 수익률이 연간 0.1% 개선되는 것과 대략 동일하다. 또한 이 프레임워크를 사용해 미래에 세율 상승이 예상되는 경우 현재 이익을 얼마나 실현하고 투자를 재조정하는 것이 합리적인지 결정할 수 있다.
--- p.307

금리에 대한 이야기는 ‘시간 선호’ 즉, 내일의 소비가 오늘의 소비보다 가치가 낮다는 생각에서 시작된다. 하지만 이는 이야기의 일부일 뿐이다. 시간 선호와 인플레이션이 없는 세상에서도 0(제로금리)이 아닌 금리는 여전히 의미가 있다. 왜 그런지 알아보기 위해 여러분이 어부 중 한 사람이고, 현재 생활이 넉넉하지만 어떻게 하면 더 나아질 수 있을지 방법을 고민한다고 가정해 보자. 한 가지 유의할 사실은 시간이 지남에 따라 평균적으로 수확량이 점점 더 커진다는 것이다. 지금 10마리의 물고기를 보유하고 다음에는 12마리 수확을 기대하는 대신, 두 번 모두 11마리를 수확하는 것이 좋다. 이는 이론 없이도 이해가 되지만, 소비를 균등하게 분산하면 평생 기대 효용(Expected Lifetime Utility)이 향상되는 경향이 있음을 섹션 2에서 살펴보았다. 그렇다면 예상 소비량을 어떻게 균등화할 수 있을까? 본질적으로 당신은 물고기 채권을 발행하는 것이다. 친구 스벤에게 가서 지금 물고기를 주면 다음 수확기에 물고기를 한 마리 더 주겠다고 약속한다.

이렇게 채권 시장이 탄생한다! 문제는 스벤을 포함한 모든 사람이 똑같은 계산을 하고 있다는 것이다. 즉, 모두 채권을 팔고 싶어한다. 지금까지 우리 시장에는 판매자만 있고 구매자는 없으므로 시작이 그리 유망하지 않다. 그래서 이자율이 도입된다. 여러분은 스벤을 채권 구매자로 유인하기 위해 빌린 물고기를 돌려주고 이자로 생선 알을 더 얹어주겠다고 제안한다. 고소한 생선 알이 효과를 발휘하여 첫번째 채권 거래가 플러스 이자율로 성사된다. 여러분은 수확량이 많을수록 거래를 성사시키기 위해 더 많은 이자를 지불할 의향이 있고, 스벤은 더 많은 이자를 받게 된다는 것을 분명히 알 수 있다. 이제 여러분은 채권 시장을 활용하여 미래 수확량 증가의 일부를 앞당겨 현재의 생선 소비를 증가시킴으로써 유리한 위치를 점하고 있다. 하지만 당신은 여기서 만족하지 않고 좀 더 영리한 거래를 통해 더 좋은 결과를 얻을 수 있다고 생각한다. 한 가지 걱정되는 것은 수확량이 평균적으로 시간이 지남에 따라 증가하더라도 여전히 변동성이 크고 때로는 식사가 부실할 수 있다는 것이다. 이를 완화하기 위해 다시 친구 스벤에게 가서 다음과 같이 제안 한다. 수확량이 정말 나쁘면 물고기 몇 마리를 그에게 받고, 수확량이 정말 좋으면 물고기 몇 마리 그에게 더 줄 것이다. 경제학자들은 이를 ‘거래 상태 클레임(trading state claims)’이라고 부르는데, 이는 경제 상황에 따라 달라지는 미래의 수익 패키지에 동의한다는 의미이다. 하지만 본질적으로는 수확기에 얻는 주식의 일부를 매도하여 비중을 채권과 비슷하게 만들려고 시도하는 것이다.
--- pp.331-332

경제학자와 시장 참여자들에게 마이너스 금리에 대한 개념이 역사적으로 얼마나 비현실적인 아이디어였는지 설명하기 어렵다. 4,000년에 걸친 설문조사, 『금리의 역사(A History of Interest Rates)』의 공동 저자이자 살로먼 브라더스의 초대 채권 시장 조사 책임자였던 시드니 호머(Sidney Homer)는 영국 투자자들이 65%의 구매력 손실을 입는다는 것에 대해 어떻게 생각했을까? 그러나 그들은 2018년부터 2021년까지 대부분 기간 동안의 일반적인 금리였던 마이너스 2% 금리로 50년 만기 인플레이션 연동 채권을 매입함으로써 손실을 입었다. 마샬, 피셔, 폰 미제스, 힉스, 하이에크, 나이트, 케인스, 프리드먼 등 영향력 있는 경제학자 및 철학자들은 모두 금리에 대한 다양한 이론을 제안하는 책과 기사를 썼다. 한 가지 공통점은 마이너스 금리를 심각하게 고려해야 할 현실적인 현상으로 생각하지 않았다는 것이다. 반면, 2008년 글로벌 금융위기 이후 10년 동안, 특히 실질 금리와 관련하여 마이너스 금리가 ‘뉴노멀’ 환경의 특징이 될 수 있다는 인식이 확산되고 있다. 예를 들어, 미국, 유럽, 영국, 일본의 인플레이션 보호 채권은 2020년과 2021년 내내 마이너스 실질 금리를 제공했다. 이러한 마이너스 금리의 장기적인 영향에 대해서는 여전히 많은 의견이 분분하며, 그 영향이 좋은 것인지, 나쁜 것인지, 중립적인지에 대한 논쟁이 있다.
--- p.338

디지털 자산의 가격 움직임을 정확하게 모델링하는 방법을 알기는 어렵지만, 디지털 자산의 수익률이 표준 정규 분포로 잘 설명되지 않는다는 데는 대부분 동의할 것이다. 디지털 자산은 일반 금융 자산보다 가격 급등락과 팻 테일을 경험하며, 변동성과 기대 수익률을 추정하기 어렵고 시간이 지남에 따라 크게 변할 수 있다. 또한 디지털 자산의 경우 많은 투자자들이 해킹, 하드포크(hard forks), 개인키 분실(loss of private keys) 등으로 인해 투자금을 잃을 수 있는 위험을 알고 있다. 이는 시장에서 손실을 경험하는 것보다는 마치 집이 불타는 것을 보는 것과 같다.
--- p.344

1964년, 당신은 오랫동안 저축해온 돈을 분산된 주식 포트폴리오에 투자할지 아니면 액티브 매니저를 선택할지 고민하고 있다. 액티브 매니저를 선택하기로 결정했다면 두 개의 문이 보일 것이다. 한 문 뒤에는 향후 58년 동안 매년 10%씩 주식시장의 수익률을 능가할 ‘워렌 버핏’이라는 투자자가 있고, 다른 문 뒤에는 수수료를 제하고도 매년 2%씩 시장 수익률을 하회할 평범한 주식 뮤추얼 펀드 매니저가 있다. 모든 투자 옵션에는 동일한 투자 위험이 있으며 세금이 부과되지 않는다. 당신은 10만 달러의 투자금을 인덱스에 투자하겠는가? 아니면 워렌 버핏과 함께 50%의 확률로 10만 달러를 38억 달러로 늘릴 수 있는 액티브 투자 옵션의 위험을 감수할 것인가? 1964년부터 2022년 말까지 워런 버핏의 버크셔 해서웨이 주식은 38,000배 상승한 반면, S&P 500은 약 250배 상승하여, 각각 20%와 10%의 복리 수익률을 기록했다. 같은 기간 동안 액티브 운용 뮤추얼 펀드가 8%의 수익률을 기록하여 총 85배의 수익률을 기록했다고 가정해 보자. 최악의 경우에도 당신이 버핏이 아닌 뮤추얼 펀드 매니저에게 돈을 맡겼다면 초기 투자금의 85배의 수익을 얻었을 것이다.
--- p.348

레버리지가 높은 롱/숏 ETF는 지나치게 공격적인 투자 규모가 어떻게 좋은 거래를 손실로 바꿀 수 있는지 보여주는 완벽한 예이다. 자산에서 레버리지 포지션을 취하기 위해 돈을 빌릴 때 자산 가격 변동에 따라 일정한 레버리지 비율을 유지하려면 해당 자산을 계속 거래해야 한다. 예를 들어 3배 레버리지 ETF는 매일 장마감 시점에 3배 레버리지가 되도록 구조화되고 관리되는 것으로 표시되어 있다. 3배 롱 ETF의 경우 시장이 상승하면 매일 매수하고 하락하면 매도해야 한다는 뜻이다. S&P 500이 2,500에서 시작하여 하루 3,000까지 올랐다가 다시 2,500으로 떨어지면 3배 롱 ETF는 3,000에서 매수한 후 2,500에서 매도해야 하므로 시장이 보합세임에도 불구하고 이틀 동안 손실이 확정되는 것이다. 이러한 ‘변동성 드래그’ 현상은 3장에서도 다뤘고 그 이후에도 여러 번 언급했다. 이는 일정한 레버리지를 유지하기 위한 거래에서 발생하는 손실이다. 하루 동안의 3배 레버리지 ETF 수익률은 일일 수익률의 3배와 같지만, 여러 날에 걸쳐 매일 거래하기 때문에 3배 레버리지 수익률은 복리 수익률의 3배와 다를 수 있다. 시장 변동성이 클수록 복리 수익률에 대한 변동성 드래그가 커진다.
--- p.352

시장은 경쟁이 치열하다. 더 많은 위험을 감수하지 않고는 더 많은 수익을 얻을 수 없다는 것은 좋은 가정이다. 그러나 더 많은 수익을 얻지 않고 더 많은 위험을 감수하기 쉽다. 예를 들어, 분산투자를 통해 제거할 수 있는 개별주 위험을 감수해도 보상을 받지 못할 수 있다. 해외 시장을 포함한 모든 자산군에 걸쳐 분산투자를 극대화하고, 우위를 점할 수 없는 제로섬 게임은 피하라. 레버리지, 공매도, 집중투자, 복잡성을 피하라. 공개 정보로는 시장을 이길 수 없다는 사실을 인정하라. 개별주 투자를 고려하다면 대부분의 미국 개별 주식이 미국 국채 수익률보다 낮다는 점을 명심하라.

"이 책은 투자 커뮤니티에서 주목을 받지 못하는 주제, 즉 얼마나 투자해야 하는지에 대해 다루고 있습니다. 이 책은 이론과 실제, 그리고 경험담이 훌륭하게 조화를 이루고 있습니다. 돈을 현명하게 투자하고 쓰고자 하는 사람이라면 누구나 꼭 읽어야 할 책입니다."

"이 책은 개인 금융에서 가장 중요한 몇 가지 질문에 대한 생각을 자극하는 간단한 소개를 제공합니다. 그리고 지난 50년 동안 금융 경제학자들이 제공한 몇 가지 해답에 대한 흥미롭고 비기술적인 설명을 제공합니다."

"금융에서 중요하지만 소홀히 다루어지는 질문, 즉 무엇을 사고 팔아야 하는지가 아니라 얼마를 팔아야 하는지를 다룬 매력적인 책입니다. 수준 높은 전문가들조차도 이 질문에 제대로 답하지 못해 재산을 잃는 경우가 많습니다. 하지만 금융 이론은 해답을 제공합니다. 수학적이지만 지나치지 않은 이 책은 시장에 관심이 있는 사람이라면 누구나 흥미를 느낄 것입니다."

"...정량적 투자 위험 관리 기법에 대한 현명하고 정교한 입문서이다."

"가장 중요한 투자 결정은 '무엇을'이 아니라 '얼마나'이다. 전문 투자자가 자신에게 많은 교훈을 준 거래에 대해 이야기하는 것을 들어본 적이 있다면 귀를 기울여야 힐 것이다. 대개는 '엄청난 손실을 본 적이 있다'는 뜻으로, 금융이 어떻게 작동하는지에 대한 훌륭한 스토리 중 하나에 해당한다. 이런 점에서 빅터 하가니는 귀 기울일 만한 가치가 있는 사람이다. 이제 그는 현재 동료인 제임스 화이트와 함께 다른 투자자들이 자신의 실수를 되풀이하지 않도록 하기 위한 책을 집필했다. 'The Missing Billionaires (한국판 제목: 얼마나 투자할 것인가?)' 의 저자들은 '무엇을'이 아니라 '얼마'라는 질문이 올바른 투자 상품을 고르는 것보다 훨씬 더 중요하고도 소홀히 여겨지는 질문이라고 주장한다."