이 게임에 푹 빠진 나머지, 거래가 활발한 주식이라면 종목을 가리지 않고 등락을 예상하기 시작했다. 단지 머릿속으로 점쳐보는 데 그치지 않고 급기야 조그만 장부를 한 권 마련해 내가 관찰한 바를 적어봤다. 많은 이가 모의로 주식을 매매하고 그 결과를 기록한다. 모의 매매는 여러 가지 장점이 있지만, 나 같은 초짜에게는 특히나 유용하다. 수백만 달러를 벌어도 헛바람 들 일이 없고, 돈을 왕창 날려도 빈민구제소의 도움에 기대야 할 일이 없다. 다른 이들과 차이점이 있다면, 나는 가짜 돈이라도 따는 게 아니라 주가가 어떻게 움직일지 판단해보는 데 재미를 느꼈다. 내 예측이 적중했는지 빗나갔는지 그 결과를 장부에 일일이 기록했는데, 주가가 어떻게 움직일지 정확히 맞힐 때면 그 무엇과도 비교할 수 없을 정도로 짜릿했다. 내가 제대로 관찰했는지, 내 예측이 맞았는지 확인하는 것은 당시 내게 가장 흥미진진한 일이었다.
---「열다섯, 주식시장에 첫발을 딛다」중에서

내 경우, 돈으로 내 판단이 옳았음을 증명해야 했다. 나는 돈을 날리면서 배웠다. 물러서지 않아도 된다는 확신이 들 때, 그때 비로소 전진해야 한다는 것을. 전진할 수 없다면 꿈쩍도 하지 않았다. 그렇다고 판단이 빗나갔는데도 손절하지 말라는 뜻은 아니다. 손실은 끊어내는 게 맞다. 확신이 들 때까지 움직이지 않는다는 원칙이 우유부단으로 이어지면 안 된다. 나는 평생 많은 실수를 저질렀지만, 돈을 날리면서 경험을 쌓았고 하지 말아야 할 것을 많이 알게 됐다. 하지 말아야 하는 것이 무엇인지 아는 건 소중한 지식이다. 여러 번 알거지 신세가 됐지만, 돈을 날렸다고 해서 빈손이 된 건 아니었다. 무일푼이 돼도 얻는 것이 있었는데, 그렇지 않았다면 지금 위치까지 올 수 없었을 것이다. 나는 기회는 또 온다는 것을 믿었고, 나 자신이 다시는 같은 실수를 되풀이하지 않을 것을 믿었다.
---「주식시장엔 ‘옳은’ 쪽만 존재한다」중에서

차트는 읽을 수 있는 사람, 아니 차트에서 읽은 내용을 자기 것으로 소화할 수 있는 사람에게는 도움이 된다. 차트 판독 실력이 그저 그런 사람은 천장과 바닥, 주 추세에 따른 등락, 부차 추세에 따른 등락이 전부라는 관념에 사로잡히기 쉽다. 이런 사람이 의기양양하게 끝까지 밀어붙이면 파산하게 돼 있다. 아주 유능한 사람이 있었다. 한때 유명한 증권거래소 직원이었고, 수리라면 날고 기는 사람이었다. 명문 공과대학교를 졸업한 그는 주식, 채권, 곡물, 면화, 통화 등 다양한 시장에서 가격 동향을 꼼꼼하고 치밀하게 연구한 다음 그 결과를 토대로 차트를 고안해냈다. 그는 호랑이 담배 피우던 시절까지 거슬러 올라가 각종 상관관계와 계절에 따른 움직임까지 전부 샅샅이 살펴봤다. 이 사람은 오랫동안 차트를 활용해서 주식을 매매했는데 한마디로 평균값을 지능적으로 활용하는 작업이었다. 사람들 말로는 자주 돈을 땄다고 한다. 하지만 세계대전으로 과거의 선례가 전부 박살나자 호시절은 끝나고 말았다. 그 사람도, 그를 따르던 수많은 추종자도 수백만 달러를 잃고서야 그런 방법이 더 이상 통하지 않는다는 사실을 받아들였다.
---「티커 사냥개, 호구 그리고 투자의 고수」중에서

자신이 어떤 실수를 했는지 되돌아보는 것도 도움이 되고 성공한 이유가 뭔지 살펴보는 것도 도움이 되지만, 실수가 성공보다 특별히 더 도움이 되는 건 아니다. 인간은 누구나 본능적으로 처벌을 피하려는 경향이 있다. 실수해서 호되게 매를 맞았다고 생각하면서 그런 쓰라린 경험을 두 번 다시 하고 싶어 하는 사람은 없다. 그런데 주식시장에선 자칫 삐끗하면 가장 약한 부분을 다치게 된다. 바로 주머니 사정과 자존심이다. 주식으로 투기 거래를 하는 사람은 가끔 실수를 하고, 실수가 없을 수 없다는 것도 안다. 그리고 실수한 다음 처벌이 끝나고 한참 지나면 언제 어떻게 어떤 지점에서 실수했는지 냉정하게 생각하고 배운다. 그런데 어찌된 영문인지 왜 그랬는지 그 이유는 학습하지 않는다. 실컷 자책하고는 그냥 그걸로 끝이다. 물론 현명하고 운 좋은 사람이라면 같은 실수를 두 번 하지 않을 것이다. 그러나 자신이 저지른 실수와 비슷한 사촌뻘, 형제뻘 실수들이 수두룩하므로 언젠가 또다시 실수를 저지르게 된다. 실수네 집은 워낙 대가족이라 바보짓을 할 것 같으면 언제든 주변을 얼쩡거리던 녀석 중 하나 정도는 신나서 달려들게 마련이다.