나는 기업 성장의 다양한 단계에 있는 수십 명의 기업가들과 함께 투자자로도 활동했다. 여기서는 시작과 끝을 집중적으로 조명하는 것이 실제로는 얼마나 해로운 것인가가 분명하게 드러났다. 우리는 다른 사람의 성공을 축하하며 미들을 배제한 채 과감하게 편집한 스토리에서 교훈을 얻어내려 하기 쉽다. 여기서 ‘미들’이란 무엇인가? 그것은 헤드라인이 될 만한 가치는 없지만, 그럼에도 매우 중요한 것들, 자기회의와의 전쟁, 점점 더 커져가는 성공과 실패의 롤러코스터, 평범한 시합, 아무런 특징이 없는 것을 의미한다.
---「들어가는 글」중에서

팀 문화를 조성할 때는 당신이 정의하는 승리에 대한 문턱을 낮춰야 한다. 신규 고객을 얻는 것에서 골치 아픈 문제를 해결하는 것에 이르기까지, 무엇이든 기념해야 한다. 금전과 같이 셀 수 있고 축적할 수 있는 전통적인 보상이 갖는 문제점은 이것이 상상력을 거의 요구하지 않는다는 것이다. 여정에서 필요에 의해 스스로 보상을 만들어내야 하는 시기를 최대한 활용해야 한다. 이렇게 함으로써 임금을 인상하거나 상여금을 지급할 때보다 더욱 활력이 넘치는 팀을 만들 수 있다.
---「1장. 보상 시스템을 어떻게든 꾸려가야 한다」중에서

에어비앤비와 우버는 이것을 해냈다. 이들의 설립자들은 아웃사이더였지만 변화를 향한 강력한 의지와 비전을 가졌다. 그 후 그들은 전문가가 되기 위해 충분히 오랫동안 살아남아 더 나은 기술, 우월한 판매 경로, 낮은 비용 구조를 바탕으로 경쟁했다. 에어비앤비의 공동설립자 조 게비아는 회사 설립 당시에는 숙박 산업에 대해선 아는 것이 거의 없었다. 그는 이렇게 기억한다. “저는 참 순진했습니다. 제가 어느 정도로 준비되어 있는가에 1에서 10까지 점수를 매긴다면, 아마도 3점 정도였을 것입니다.” 조와 그의 직원들은 용감하게 사업을 시작했지만 이후로 오늘날 우리가 알고 있는 성공 모델을 개발하는 데는 수년이 소요되었다.
---「1장. 전문가가 되려면 꽤나 오래 살아남아야 한다」중에서

다양성의 부족은 벤처캐피털 기업이 갖는 전형적인 약점이다. 2015년에 벤처캐피털 ‘소셜 캐피털’이 발표한 연구보고서에 따르면, 일류 기업의 고위직 투자 전문가들 중 남성이 92퍼센트, 백인이 78퍼센트인 것으로 나타났다. (중략) 집단은 특히 비슷한 사람들로 구성되어 있으면 지나치게 합리적으로 생각하게 만든다. 집단이 절차를 진행하기 위해 구성원들의 동의를 구할 때는 혁신에 투자하면서 오히려 혁신을 훨씬 더 많이 파괴한다.
---「2장. 다양성은 차별성을 촉진한다」중에서

때로는 지금까지 배웠던 모든 것, 즉 학교에서 배운 것과 통행 규칙, 관습, 투자자들이 말해주는 것들을 잊어버리고 직관에 따라 행동할 필요가 있다. 이것은 지금까지 살아오면서 겪었던 경험으로부터 형성되는 것이며 어느 누구도 예상할 수 없는 것이다. 직관을 진지하게 받아들여야 한다! 물론 합의를 거부하는 데는 어느 정도의 위험이 따른다. 신념은 편견을 억제하지 못한다. 당신이 지금까지 살아온 방식, 주변에서 봤던 것들이 생산적이지 못한 방식으로 직관을 형성하는 데 영향을 미칠 수 있다. 당신은 사람을 뽑는 과정에서 특정 지원자에게 편견을 갖고 있는가? 깨닫지 못하는 사이에 지원자의 말투, 가정 환경, 당신과 얼마나 비슷하게 생겼는가에 따라 선발 기준을 높이거나 낮추고 있지는 않는가?
---「2장. 합의보다는 신념」중에서

고객에 대한 공감은 아이디어에 대한 열정보다 선행되어야 한다. 마찬가지로 아이디어를 실행에 옮기기 전에 당신을 둘러싼 시장 움직임에 대한 이해도 선행되어야 한다. 예를 들어 아이폰 앱과 액세서리를 출시하다가 결국에는 복제되거나 애플이 차세대 아이폰을 출시하면서 완전히 쓸모 없게 된 제품도 매년 나온다. 애플 운영 체제에 플래시 기능이 탑재되기 전에는 플래시 앱이 있었다. 애플이 ‘펜슬’을 출시하기 전에는 아이패드 사용자들을 위한 전자펜이 있었다. 또한 고성능 에어팟을 출시하기 전에는 무선 헤드폰이 있었다. 이런 사례는 수없이 많다. 아이폰 앱과 액세서리를 출시한 기업들이 고객의 요구에 민감하게 반응했는지는 몰라도, 시장에 겸손하게 처신하지 않았고 다른 기업들이 이런 요구를 더 잘 충족시켜줄 수 있다는 사실을 알아차리지 못했다.
---「2장. 열정을 갖기 전에 먼저 공감하고 겸손해야 한다」중에서

경쟁 환경이 변하고 차별적인 요소가 더 이상 강점이 되지 않으면 대담한 조치가 필요하다. 변하지 않기로 선택한 것이 당신을 차별화할 것인가 망하게 할 것인가는 이러한 환경에 달려 있다. 원칙은 끊임없이 평가되어야 한다. 그러나 어떻게든 경쟁력을 유지하려는 충동이 당신이 경쟁력을 갖게 해준 원칙을 손상시켜서는 안 된다. 위대한 브랜드는 스펙트럼의 끝에서 만들어지고 모든 사람에게 모든 것을 해주지는 않는다. 중간에만 있으면 허약해진다. 보다 많은 고객의 마음을 얻기 위해 모서리를 포기하면 결코 업계를 선도할 수 없다. 브랜드를 관리하고 변화를 고민하면서 당신을 차별화시켜준 것은 계속 유지해야 한다.
---「2장. 중간에 있고 싶은 충동을 거부한다」중에서

프로젝트가 완전히 일회전을 끝내고 처음 출발했던 곳으로 되돌아올 때 재생을 해야 한다. 이제까지 성취했던 것들을 되돌아봐야 한다. 내가 가장 존경하는 기업, 리더, 디자이너는 그들의 위대한 창조물이 시대에 뒤떨어진 것이 되게 하는 방법을 찾는다. 애플이 아이폰을 출시하여 이전까지 엄청나게 성공한 아이팟을 잠식한 것이든, 아티스트가 새로운 스타일을 개발하여 자신의 예전 작품이 구식이 되게 한 것이든, 최근의 창조물이 이제는 시대에 뒤떨어진 것이 되게 하기 위한 노력을 기울여야 한다. 이것은 크리에이티브 전문가가 되기 위한 건전하고 기초적이며 도발적인 방법이다. 소매를 걷어붙이고 다음으로 넘어가야 한다. 자기 자신과 경쟁하는 것의 장점은 스스로 결코 끝나지 않게 하는 데 있다.

<b>경험으로 터득한 113개의 통찰</b><br/><br/>모두가 자신의 성공한 결과만을 떠벌린다. 그 과정을 어떻게 겪었고 극복해나갔는지에 대한 통찰과 노하우는 자세히 알려주지 않는다. <br/>이 책은 유명한 혁신 기업들의 창업자 및 CEO, 베스트셀러 작가 등 영향력 있는 사람들과의 인터뷰와 지난 수년 동안 저자에게 경영 자문을 구한 ‘우버, 스위트그린, 핀터레스트, 에어비앤비’ 등의 기업과 소규모 기관, 스타트업에서 다양한 사람들과의 경험을 통해 얻은 통찰을 다룬다. <br/>이사회 회의에서, 어려운 결정을 앞두고 불면의 밤을 보내던 시절에 위기를 해결하기 위해 팀원과 한밤중에 했던 전화통화와 기업가들과의 브레인스토밍에서, 장거리 비행기를 타고 몽롱한 상태로 생각에 잠겼던 순간에 떠오른 깨달음들을 빠짐없이 기록했다. 그래서 모든 자료가 직접 메모한 노트와 분주히 돌아다니며 캡처한 핸드폰 자료, 기억을 돕기 위해 짤막한 표현을 끄적거려놓은 것들을 바탕으로 한다. <br/><br/>저자는 자신을 매료시키는 전술과 견해가 나올 때마다 피드백이나 더 나은 아이디어를 얻기 위해 그것을 다른 사람들과 공유했고, 그중 기대에 부응했던 것들을 추려 담았다. 그것이 총 113개에 달하며, 현실에서 실천할 수 있도록 사례와 정보를 보여주며 최대한 구체적으로 설명했다. ‘아이팟의 아버지’ 토니 파델의 극찬처럼 조직을 이끄는 리더와 리더를 꿈꾸는 사람들을 위한 최고의 교본이다. <br/><br/><b>어도비가 1억 5000만 달러에 인수한 ‘비핸스’ 창업자,<br/>30대에 어도비 CPO가 되다</b><br/><br/>2006년 저자는 크리에이티브 전문가들을 연결하고 그들에게 힘을 실어주는 기업인 ‘비핸스’를 설립했다. 그는 창조적인 사람과 팀, 나아가 공동체를 조직하는 데 도움이 되고 싶었다. 문제는 간단했지만 해법은 그렇지 않았다. 몇 차례의 시행착오를 겪고 나서 어렵게 교훈을 얻었다. 비핸스 네트워크는 1200만 명이 넘는 크리에이티브 전문가들이 자기 작품을 전시하고 서로 연대해서 협업하고 일자리를 찾을 정도로 성장했으며, 수년에 걸쳐 창의적인 활동을 선도하는 온라인 플랫폼이 되었다. 2007년에는 ‘99U’라는 연례 회의를 개최해 비핸스의 사업을 확대했다. <br/><br/>2012년 말, 세계적인 기업 ‘어도비’가 비핸스를 1억 5000만 달러에 인수했다. 당시 그곳에서 제품 담당 부사장이 되어 모바일 및 클라우드 자산 전략을 이끌었다. 스타트업과 벤처기업의 경영 자문과 집필을 위해 잠시 공백기를 가진 후 2018년 어도비 CPO(최고제품책임자)로 돌아왔다.<br/>어도비에서의 시간은 메시 미들에 대한 통찰력을 더 굳건하게 만드는 여정이었다. 각 팀이 이전 제품의 생산을 단계적으로 축소하면서 신제품을 출시하도록 독려해야 했고, 엄청난 불확실성과 변화의 시기를 맞이해 갈등을 겪는 팀원들을 이끌어야 했다. 그로 인해 대기업에서 나타나는 마찰을 제대로 이해할 수 있었다. 결국 여정에서 어떻게 노를 저어야 배가 옳은 방향으로 조금씩 전진하게 되는가에 대한 이해였다.<br/><br/><b>통찰의 결론, ‘인내하고, 최적화하고, 다시 시작하라!’</b><br/><br/>모든 일의 시작은 설레고 의욕이 넘친다. 하지만 곧 그 감정은 시들해지고, 일이 우리가 원하는 방향으로 좀처럼 나아가지 않음을 깨달으며 어디로 가야 할지 갈피를 못 잡는 상황이 펼쳐진다. 이때부터 본격적인 메시 미들이 시작된다. 불확실성과 불안함이 우리를 잠식하기 시작하는 여정의 중간 단계는 몹시 고통스러운 투쟁이다. <br/>이 시기를 극복하기 위해 우선 필요한 것이 ‘인내’다. 본문의 1장 ‘인내’에는 상황의 불확실성을 받아들이고, 조직 안팎의 저항과 마찰에 맞서 싸우는 기술을 담고 있다. 떨어진 팀의 사기를 높이고 장기전을 헤쳐나가는 방법 등을 구체적으로 다룬다.<br/><br/>2장 ‘최적화’에서는 ‘팀, 제품, (자기) 자신’으로 세분화하여 설명한다. 우선 ‘팀’ 섹션은 인재를 확보하고 그들의 잠재력과 창의성을 최대치로 이끌어내는 방법, 올바른 조직 문화를 구축하는 방법 등을 제시한다. ‘제품’ 섹션은 시장에서 최초보다는 최고가 되는 마케팅 기술을 중점적으로 알려준다. 제품에 스토리를 부여하고 고객을 사로잡는 전략들을 글로벌 기업들의 사례와 해당 임원들의 인터뷰로 자세하게 제시한다. ‘자신’ 섹션은 계획을 수립하고 의사를 결정하는 가장 현명한 방법과 스스로의 강점을 강화하는 법, 사업 감각을 세련되게 다듬는 기술과 팀원과의 관계에 대한 조언도 담고 있다.<br/>3장 ‘마지막 마일’에서는 메시 미들을 거친 후의 지혜로운 마무리와, 끝은 진정으로 끝난 게 아니라 다시 여정을 떠나기 위해 재충전하는 시간임을 알려준다.<br/>조직을 관리하며 겪는 각각의 고난에 대처하는 구체적이고 현실적인 조언들이 가득하며, 격변하는 혼돈의 시대를 위한 리더십의 방향을 제시한 책이다.

메시 미들의 우여곡절을 여러 번 겪어낸 경험은 앞으로 닥칠 과제들을 해결하는 원동력이 된다. 통찰력이 뛰어난 이 책은 우리에게 난관을 정면으로 대응할 수 있는 힘을 준다. 경험으로 힘들게 얻은 교훈들이라 더 공감이 간다. 조직을 혁신하고 리더십을 키우는 데 엄청난 도움이 될 것이다.

새로운 모험을 시작하는 것은 절벽에서 뛰어내리는 것이며, 내려가는 도중에 낙하산을 바느질하는 격이다. 이 책은 바느질이 필요 없는 튼튼한 낙하산 같은 존재다.

경험 많은 기업가라면 모두 메시 미들의 시기를 알고 있다. 우리 중 몇 명은 거기서 벗어나려고 노력해왔지만 이렇게 상세하게, 견디고 최적화하며 끝까지 해낼 수 있는 방법을 전문적으로 설명한 책은 처음 본다.

생각보다 자신 안에 변화하게 만드는 큰 힘이 존재한다는 사실을 깨닫게 해줄 것이다.

비즈니스를 장기적으로 구축하는 것은 1%의 아이디어와 99%의 융통성이다. 모든 기업인이 반드시 배워야 할 교훈을 자세히 설명한다.

조직의 가장 어려운 부분을 헤쳐나갈 수 있는 해결책을 보여준다. 영감을 주는 책이다.