에피소드 1: "35번째 생일"(The Agony and The Ex-Tacy)
캐리와 친구들은 대니의 결혼식에 갔다가 자신들에게 특별한 남자친구가 없다는 사실에 다들 우울해진다. 특히 캐리는 35세의 생일을 맞아 자신 곁에 아무도 없다는 사실에 굉장히 우울해하고 게다가 친구들이 열어주겠다던 생일 파티에 아무도 나타나질 않아 더욱 슬퍼지게 되는데...

에피소드 2: "진정한 자신" (The real me)
캐리는 뉴욕 패션쇼에 모델로 서달라는 부탁을 받지만 모델들과 자신이 비교될 생각에 자신이 없어하고 사만다는 자신이 더 늙기 전의 지금의 모습을 남겨야 한다며 누드 사진을 찍는다. 샬롯은 산부인과에서 자신의 질이 우울하다는 진단을 받고 친구들에게 상담을 하면서 자신을 빼고는 다들 이미 그곳을 다 봤다는 사실에 놀란다. 미란다는 운동하는 곳에서 만난 멋진 남자가 자신을 왜 좋아하는지를 고민하게 되는데...

에피소드 3: "관계의 정의"(Defining Moments)
캐리는 빅과 다시 만나 섹스가 없는 즐거운 데이트를 하고, 샬롯은 트레이와 대화가 거의 없는 섹스에만 열중하게 된다. 친구들은 둘에게 그들의 관계가 어떤 것이냐고 자꾸 묻게 되고 고민을 하던 캐리는 빅과 간 재즈 클럽에서 멋진 남자, 레이를 만나게 된다. 미란다는 새로 사귄 남자친구, 더그의 결점을 커버해보려고 하지만 결국 그녀는 자신의 한계를 넘을 수 없음을 알게 되고 사만다는 화가 마리아와 미묘한 관계를 가지게 된다...

에피소드 4: "섹스의 상관성"(What's Sex got to do with it?)
사만다는 마리아와 사귀기 시작하지만 남자들과 사귀었을 때와는 달리 금방 침실로 가게 되지 않음에 감동을 받고 샬롯은 트레이와 시간을 많이 보내며 그의 함께 살자는 말을 기대하고 기다리지만 그는 자신의 생각밖에 하지 않는다. 미란다는 자신이 섹스를 조절할 수 있다면 집에서 초콜릿 같은 설탕류를 마구 먹어댔다. 반면 캐리는 지난밤 만난 레이와 섹스를 나누게 되고 그 훌륭함에 집착하게 된다...

에피소드 5: "유령 도시"(Ghost Town)
사만다와 미란다는 갑작스럽게 예전의 연인들이 열게된 바 개업식 초대장을 받고 갈등을 하게 된다. 샬롯은 시어머니, 버니의 지나친 간섭을 피하려고 하지만 맘대로 되지 않고 사만다는 한 파티에 마리아와 갔다가 그 전에 만났던 남자들과 마주치면서 자신은 역시 누군가와 어떤 관계를 맺는 것은 어울리지 않는다고 생각하게 된다.

에피소드 6: "아기 이야기"(Baby, Talk is cheap)
캐리는 에이단과 다시 합치기 위해서 이메일을 보내 보지만 기다려도 답장은 오지 않는다. 초조해진 그녀는 마침내 에이단에게 직접 전화를 해 미란다와 스티브 그리고 에이단까지 함께 만날 약속을 한다. 샬롯은 트레이와 아기를 가지기로 결정하지만 친구 부부의 모습을 보고 둘은 다시 아기에 대한 생각을 고심하게 되는데...

에피소드 7: "죄와 벌"(Time and Punishment)
빅의 전화로 화가 난 에이단은 캐리에게 냉랭하게 대하고 캐리는 그런 그의 기분을 풀어주기 위해 여러 가지 노력을 하지만 에이단은 반응을 보이지 않는다. 샬롯은 아기를 가지기 위해 화랑을 그만두기로 결심하지만 친구들의 반응을 보고 갈등하게 된다. 목을 다친 미란다를 바쁜 자신대신 도와준 에이단에게 감사하러 갔던 캐리는 그가 샤이나와 있는 모습을 보고 불안해지게 되는데...

에피소드 8: "둘이서 하나되기"(My Motherboard, My Self)
에이단과 아파트 열쇠까지 주고 받은 캐리는 행복한 생활을 보내지만 어느날 그녀의 컴퓨터가 망가지면서 뭐든 혼자서만 해결하려 하는 그녀의 삶의 방식이 둘의 관계를 힘들게 하고 미란다는 갑작스럽게 심장마비로 어머니를 잃게 된다. 친구들은 그녀의 힘이 되고자 하지만 사만다는 왠지 장례식장 조차 가기 싫어하는데...

에피소드 9: "도시와 시골"(Sex and the Country)
에이단이 전원주택을 짓는 것에 몰두하자 캐리는 사실은 좋아하지도 않으면서 그에게 맞추느라 그에게 좋아하는 척을 한다. 미란다는 스티브가 고환암이라는 사실에 자신의 돌아가신 어머니가 생각나 과잉친절을 베풀게 되고 샬롯은 코네티컷의 시어머니 댁에 가지만 배란일에 맞춰 트레이와 관계를 맺으려 하다 트레이가 목욕하는 모습을 버니가 지켜보는 모습을 보고 혼비백산한다 샤워도 못하고 더운 여름을 견디지 못한 캐리는 회의를 핑계로 뉴욕에 돌아오고 빅과 저녁을 즐긴다. 빅은 그녀에게 여자친구가 생겼다는 사실을 털어놓는데...

에피소드 10: "남자 대 여자"(Belles of the Balls)
빅은 여자친구와 문제가 생기자 캐리에게 도움을 청하고 에이단은 그런 그를 마음에 들어하지 않는다. 스티브는 자신의 고환에 이식수술을 하려들고 미란다는 반대를 한다. 사만다는 리처드가 자신의 과거 때문에 자신을 고용하려 들지 않자 불공평하다면 화를 내고 샬롯은 3달간의 노력에도 임신이 되지 않자 트레이의 정자를 시험하게 되는데..

에피소드 11: "미련"(Coulda, Woulda, Shoulda)
샬롯은 임신이 안되어 불안해 하던 중 미란다가 원치 않는 임신으로 낙태를 할 거란 말을 듣고 격분하여 자리를 뜬다. 캐리는 에이단에게 미란다가 임신한 아이가 스티브의 아이라고 털어놓고 말게 된다. 사만다는 자신의 성공을 상징할 버킨 가방을 사려고 새로운 고객인 루시 루의 이름을 도용하게 된다. 걱정만 하던 샬롯은 용기를 내어 병원에 가고, 의사의 진단은...

에피소드 12: "청혼"(Just say Yes)
캐리의 아파트가 협동주택이 된다는 말에 에이단은 자신의 아파트를 팔아 캐리와 함께 살자는 제안을 하고 캐리는 그의 가방에서 약혼반지를 발견한다. 하지만 그녀는 무엇에도 확신을 갖지 못하고 고민만 한다. 샬롯의 아기 갖기 노력은 트레이가 점점 지쳐가면서 자꾸 어려워지고 시어머니로부터 심한 말을 듣게까지 된다. 캐리는 기다려도 청혼하지 않는 에이단의 행동에 점점 불안해 하는데...

에피소드 13: "둘이서 같이 살기"(The good Fight)
에이든이 정말 캐리의 집으로 이사를 들어오자 캐리는 혼자만의 공간에서 다른 사람과 함께 살게 된 것에 어려움을 겪는다. 한편 트레이는 샬롯이 아기 문제로 너무 우울해 하자 가게에서 그녀를 놀래줄 선물을 사오게 된다. 사만다는 리처드에게 상사 이상의 감정을 가지는 자신을 발견하게 되는데...

에피소드 14: "관계의 이면"(All that Glitters)
캐리는 에이든과 다른 점이 많은 자신을 자꾸 발견해가고 샬롯은 아기 문제로 계속해서 트레이와 냉전 중이다. 모두 같이 게이 클럽에 놀러간 그날 밤 사만다는 엑스터시를 복용하고 리처드와 밤을 보내던 중 그만 사랑한다는 고백을 하게 된다. 캐리는 클럽에서 만난 게이 친구 올리버와 한참 인기 있는 클럽에 함께 가기로 하는데...

에피소드 15: "흑과 백"(Change of a Dress)
캐리의 약혼소식을 들은 주변인들은 자꾸 결혼을 화제에 올리게 되고 마침내 에이든은 결혼에 대한 구체적인 계획을 세우려 한다 하지만 캐리는 거기에 부담감만 느끼게 되고 미란다와 장난 삼아 웨딩 드레스를 입어본 캐리는 발진까지 일으키는 자신의 결혼에 대한 반응을 보고 놀라게 된다. 사만다는 리처드의 사생활에 대한 소식들을 접하며 자신의 감정을 드러내지 않으려고 노력하는데...

에피소드 16: "반지의 여왕"(Ring a Ding Ding)
캐리는 에이든이 이사 가면서 자신에게 준 편지가 편지가 아닌 집에 대한 서류임을 알고 놀란다. 삼십일 안에 집을 사지 않으면 거리에 나앉을 처지가 된 캐리는 자신의 씀씀이에 대해 실망하고 돈을 구할 방법을 백방으로 찾아보지만 쉽지가 않다. 캐리가 빅까지 찾아갔단 사실을 안 사만다와 미란다는 돈을 빌려주겠다고 하지만 샬롯은 이 일에 아무 반응도 보이지 않는다. 사만다는 리처드의 선물이 어디서 나오는지를 우연히 알게 되는데...

에피소드 17: ˝보그 이미지˝(A Vogue Idea)

캐리는 `보그`라는 잡지사에 첫 자유기고를 보내지만 편집장 `에니드`에게 퇴짜를 맞는다. 하지만 줄리언은 아버지뻘 되는 나이인데도 원고 작성을 돕는 척하면서 은근슬쩍 캐리에게 관심을 표시한다. 한편 임신 중인 미란다는 출산 준비로 골머리를 썩는다. 이에 샬롯이 출산파티를 열어 직접 아기 용품을 살 시간과 돈을 절약하자고 제안하는데, 야단법석 떠는 걸 싫어하는 미란다는 웬지 내키지 않아 한다. 한편 사만다는 애인인 리처드의 생일 선물로 쓰리썸을 준비하는데...

에피소드 18: ˝뉴욕이 좋아˝(I heart NY)

초가을이 다가오자 마음이 뒤숭숭한 캐리는 밤늦게 밥을 찾아가지만 그가 곧 캘리포니아로 떠난다는 말을 듣고 실망감을 감출 길이 없다. 그래서 캐리는 뉴욕에서 밥과의 마지막 데이트를 즐기려 하는데, 그때 미란다에게서 진통 중이라는 전화를 받고 병원으로 달려간다. 샬롯은 아직 이혼한 옛 남편을 잊지 못하다가 같은 처지의 이혼남을 만나지만, 결국 실망만 하고 만다. 한편 리처드가 바람을 피우고 있다는 확신이 선 사만다는 가발로 분장을 하고 그를 미행하는데...