다자이는 1909년 메이지 유신 이후 대지주가 된 집안에서 태어났다. 어머니가 병약했기 때문에 나면서부터 다자이는 유모의 손에서 자랐고 후에는 숙모에게 맡겨졌다. 어려서부터 작문과 외국어에 재능을 보였고 소년 시절의 학교 성적은 우수했다. 그러나 열아홉이 되는 고등학교 졸업반 시절 그는 최초의 자살 미수 사건을 일으킨다.
1930년 동경대학 불문과에 입학하면서 공산당 운동에 가담한 그는 그 와중에 다시 긴자의 술집 여자와 함께 바다에 투신을 하나 혼자 살아남는다. 1935년 문단 정식 데뷔작인 『역행』으로 제1회 아쿠타가와상 후보에 올랐으나 차석에 머물렀으며 1939년엔 이시하라 미치코와 결혼하였다. 1947년 12월엔 『사양(斜陽)』을 발표하며 전후 일본 작가 중 최고의 인기를 누리게 되지만 1948년 『인간 실격』을 집필한 후 결국은 결핵으로 건강을 해친 그를 도와주던 야마자키 도미에와 함께 다마 강 수원지에 투신 자살했다.
다자이의 소설은 어떤 것이든 잠재적인 1인칭 시점으로 서술된다. 독자에게 말을 거는 듯한 회화체와 유머가 빠지지 않는 그의 글은 패전 후의 혼란과 허탈감 속에 빠져 있던 당시 일본 사람들의 마음 깊은 곳을 뒤흔들었다. 사람의 혼에 직접 호소하는 듯한 불가사의한 매력을 풍기는 그의 작품은 지금도 끊임없이 사랑을 받고 있으며, 투신 자살한 다자이의 시신이 발견된 날이면 그의 넋을 기리는 행사가 열린다.
길지 않은 생을 주체할 수 없는 죄의식과 좌절, 공포로 살다간 다자이 오사무. 수차례의 약물 중독과 자살 미수, 그리고 죽음. '정신적으로 나약한 허무주의자'라는 일본의 혹평에도 불구하고 현재까지 그의 무덤가에는 젊은 독자들의 꽃다발이 끊이지 않는다.
작품으로는 『만년(晩年)』『앵도:버찌』『다스 게마이네』『불새』『황금 풍경』『범인』『비용의 아내』『석별』『판도라의 상자』『신 햄릿』등 다수가 있다.
전남 군산 출생. 경성 관립사범 여자연습과를 졸업하고, 휘문출판사 『한일(韓日) 사전』 편찬위원, 『태양신문(太陽新聞)』(일어판) 편집위원을 역임했다. 편서로는 『한한일영(韓漢日英) 현암소사전』이 있으며, 역서로는 『젊은이를 위한 인생론』, 『부하를 움직이는 화술』,『문제아, 이상아』, 『대멍청이(織田信長)』등이 있다.