핀터레스트가 투자 유치를 해야 할 시점이 오자 우리 세 명은 직감적으로 알았다. 우리에게 필요한 것은 단순히 돈을 대주는 재정적인 후원자가 아니라 우리의 길고 긴 여정을 함께하고 헤쳐 나가는 데 도움을 줄 수 있는 사람, 즉 엔젤투자자였다. 주변의 조언을 종합해보면 훌륭한 엔젤투자자란 단지 돈을 대는 것뿐만 아니라 자신의 직접적인 경험에서 우러나오는 현실적인 조언과 지혜 그리고 풍부한 네트워크를 제공할 수 있는 사람이었다. 브라이언은 항상 긍정적인 사고의 소유자였고, 내게 긍정적인 리더가 되는 것이 얼마나 가치 있는 일인지를 몸소 보여주었다. 이 책은 브라이언과 같은 엔젤투자자들과 일할 때 도움이 되는 수많은 조언들로 가득 차 있다. 그렇지만 한편으로 명심해야 할 것은 모든 사업이 같은 결을 따라 움직이지는 않는다는 것이다. 모든 창업자의 여정은 그 하나하나가 특별하고 다르다. 그러니 당신이 믿는 가치를 진정으로 이해해주는 사람들을 주변에 두는 것이 얼마나 중요하겠는가! _ [추천의 글] 중에서

책의 저자인 브라이언 코헨은 성공한 투자자다. 일찌감치 눈여겨본 스타트업들이 더 비싼 값에 다른 투자자들에게 팔리면서 성공적인 ‘탈출Exit(보통 엑시트라고 표현하며 투자자가 자신이 기대한 수익을 얻고 다른 투자자에게 권리를 넘기는 것을 뜻한다)’을 행했다. 물론 그의 탈출 경력이 모든 것을 말해주고 또 그렇게 보는 것이 비즈니스 원리에 맞지만 그보다는 그가 이야기한 투자의 철학에 귀 기울여 주었으면 좋겠다. 그는 이미 탈출했고 이 책을 읽는 우리는 그의 경험과 지혜를 이용해 우리만의 성공적인 탈출을 꿈꿀 필요가 있다. 이 책에 담긴 그의 경험과 지혜는 스타트업 운영 및 투자에 관한 얄팍한 ‘기술’이 아닌 창업 경영과 투자의 ‘기본’을 파헤치는 과정이다. 네이버, 카카오, 삼성전자, LG전자라는 거대 기업의 틈바구니 속에서 자신의 신념을 사업적으로 실현하기 위해 노력하는 모든 창업자와 투자자에게 부디 이 책이 조그마한 도움이 되길 바란다. _ [옮긴이의 글] 중에서

사업을 시작한다는 것은 올바른 ‘일의 원칙’을 적용하는 것이라고 할 수 있다. 다시 말해, 시장에 과연 어떠한 비효율과 문제점이 혁파를 기다리고 있는지 발견하고 혁신적 해결책을 적용하는 것이다. 나아가 아마도 가장 핵심적인 단계라고 할 수 있는 결점 없는 실행을 감행하는 것이다. 열정을 발견하기 위해 몰두하는 것이 창업하려는 젊은이들을 좌절시키는 이유는 자신의 열정이 무엇인지 확신하지 못한다는 이유로 행동에 나서는 것을 주저하게 만들기 때문이다. 그러므로 창업을 준비하는 데 있어 스스로에게 던질 더 적절한 질문은 “내 열정(Passion)은 무엇인가?”가 아니라 “시장은 어떠한 것을 필요(Need)로 하는가?”이다. 또한 “나는 그 필요를 충족시킬 역량이 되는가?” “나는 그러한 아이디어들을 실행에 옮기는 법을 언제 배워야 하는가?”라는 질문이 더욱 중요하다. _[열정을 믿거나 혹은 그렇지 않거나] 중에서

디지털 혁신을 시도하는 데 필요한 비용이 지금보다 더 낮았던 적은 없는 반면 혁신을 뒷받침할 투자자본의 규모는 역사상 최대다. 결과적으로 디지털 혁신 싸움에서 승리자가 차지할 부의 규모 또한 지금이 가장 크다. ‘파괴적인’ 디지털 혁신의 전장이 무섭게 확대되고 있다는 것은 놀랄 일이 아니다. 현재 크게 늘어나고 있는 창업자의 수는 분명 훌륭한 사업을 많이 일으킬 것이고, 이는 결과적으로 고객의 만족도를 올리고 매출 또한 증대시킬 것이다. 그러나 이 중 아주 일부 사업자들만이 투자 유치를 받는 데 필요한 인적자원과 통찰력, 노력과 더불어 조금의 행운까지 훌륭한 균형을 이뤄나갈 수 있을 것이다. _[창업을 즐겨라!] 중에서

창업자들이 자신의 사업을 투자자들의 관심을 자극하게끔 표현하는 데 오랜 시간 고민하는 것을 볼 때면 나로서는 그들의 흥분과 열정에 함께하기가 훨씬 쉬워진다. 그렇다. 분명 이런 질문은 나에게 대답을 강요하는 것이다. 하지만 이러한 입장에 처해지는 것을 기꺼이 환영한다. 질문에 답해야 할 내 입장에서는 온 공력을 집중하게 된다. 내 생각을 정제하여 표현해야 하고, 또 내가 내다보는 가능성은 어떤 것들이며, 나의 투자를 통해 내가 만들어낼 수 있는 기회는 무엇인지에 대해 이야기해줘야 하기 때문이다. 그 질문을 통해 비로소 나는 당신의 세계로 들어서게 된 것이고, 나는 당신이 하려고 하는 것을 이해하기 위해 노력해야만 한다. 이제부터는 내가 당신의 입장에서 이야기하게 되는 것이다. 분명히 이것은 “제발 나에게 투자금을 대주세요!”라고 말하는 것보다 훨씬 더 생산적이고 의미가 있다. _[투자자에게 던져야 할 최고의 질문] 중에서

우리 엔젤들이 이 일을 하는 이유는 젊은 창업자들이 코칭을 필요로 하고 우리의 대부분이 기꺼이 그 역할을 즐기기 때문이다. 우리의 대부분은 어린 창업자 시절에 훌륭한 코칭을 받은 바 있다. 그 빚을 다음 세대에 갚고 싶다. 또한 우리는 자신의 한계를 이해하고 코칭을 환영하며 우리와 함께 마주 앉을 수 있다는 신호를 보내는 창업자들에게 자연히 이끌린다. 하지만 그것은 결코 창업자들이 별 주관 없이 우리의 조언을 받아들이길 원한다는 뜻이 아니다. 우리는 반론을 제기하는 창업자
를 환영한다. 하지만 절대 원하지 않는 것은 창업자가 마음을 열지 않고 우리가 제기하는 의문에 저항하며 방어적으로 행동하는 코칭 관계다. 린다 홀리데이는 “프레젠테이션을 마치고 남기는 인상을 통해 창업자가 코칭 받을 자세가 되어 있는지에 대해 판단하는 것만큼이나 엔젤에게 중요한 것은 없다”고 말한다. _[훌륭한 코치를 원한다면 자세부터 갖춰라] 중에서

나는 창업자의 동기의식에 관심이 많다. 투자자와 창업자는 장기적인 관계를 염두에 두어야 하는데, 그것이 지속되기 위해 창업자가 아주 오랜 기간 이 사업에 열의를 다할 것인지 아는 것은 필수적이다. 단순히 돈을 벌고 싶은 욕망으로는 턱없이 부족하다. 당신의 동기의식이라는 것은 불가피한 많은 좌절에서도 살아남는 그 무엇인가로 담금질되어야만 한다. 그리고 나는 왜 이 스타트업이 당신이 가질 수 있는 다른 모든 창의적인 기회보다 당신의 삶에 있어 더 시급하고 중심이 되어야 하는지 이해하고 싶다. 데이비드는 전통적인 식견에 배치되는 무언가가 피치에 등장하면 반기는 경향이 있다. 나 또한 나를 살짝 당황하게 만드는 형태의 접근을 싫어하지 않는다. _ [프레젠테이션에서의 호감과 비호감 포인트] 중에서

대부분의 스타트업들에 가장 첫 번째 투자금의 출처는 창업자와 가장 가까운 사람들이다. 이것은 분명 일리가 있다. 당신을 가장 잘 알고 당신을 믿고 싶어 하는 사람들에게 접근하는 것이 가장 쉬운 법이다. 결국 신뢰라는 것이 형성되는 것이다. 그들은 당신을 알고 때로는 당신의 직업윤리에 대해서도 알고 있다. 그들은 당신에게 도움을 주고 싶어 한다. 많은 경우에 그러한 투자는 되갚아야할 채무의 성격보다는 선물과 같이 다가온다. 스타트업 투자 유치와 관련해서 친구와 가족의 돈은 굉장히 쉬워 보이는 타깃이다. 그러나 프로페셔널하지 않은 방법으로 그것을 받아들이는 것은 절대적으로 주의해야 한다.
_ [나를 사랑하는 사람에게 상처주지 마라] 중에서

절대로 듀 딜리전스 과정에서 일을 망쳐버리는 스타트업들 중 하나가 되지 않길 바란다. 그것은 사업계획 문서와 재무 수치들이 자명하게 잘 정리되어 있는 것만으로 충분하지 않다. 사업계획과 모든 부속 문서들이 최신으로 업데이트되어 있어야 하고, 일관성이 있어야 하며 또 모든 창업자가 이를 파악하고 있어야 한다. 그리고 모든 팀이 동등한 이해를 가지고 있어야 한다. 모든 창업자가 스타트업의 장점과 특히 약점(이것이 바로 엔젤들이 주목하는 부분이므로)에 대해 잘 파악하고 있어야 하고 또 잠재적인 반대 질문에 대해서도 적절히 대응하는 연습을 해야 한다. 듀 딜리전스는 단순히 창업자를 감시하듯 살피는 투자자의 행동에 관한 것이 아니다. 창업자가 투자자의 면면을 살피는 과정이기도 하다. 나는 투자자를 향해 날아오는 질문에 기분이 언짢아지기 보다는 오히려 그와 같은 질문을 환영한다. 그리고 이를 기대한다. _ [듀 딜리전스를 예상하라] 중에서

팀맨십의 가장 첫 번째 요소는 ‘리더’다. 모든 엔젤투자자가 답을 얻기 원하는 첫 번째 질문은 “스타트업의 리더는 누구입니까?” “이 아이디어는 누가 창안해낸 것입니까?” “비전의 오너십을 가진 사람은 누구입니까?”와 같이 리더와 관련된 것이다. 반드시 프레젠테이션을 리드하는 사람이 리더라는 법은 없다. 리더라면 비록 그래야 하는 것이 사실이지만! 엔젤투자자마다 팀맨십에 대한 자기 나름의 정의를 가지고 있다. 일각의 엔젤투자자들은 리더에게서 굉장히 높은 학문적 배경(예를 들면 아이비리그 학위)을 필수적으로 봐야 한다고 주장한다. 개인적으로 나는 소위 리더들의 가방끈에 많은 가치를 두지 않는다. 물론 교육적인 소양이 높은 리더가 좋다. 그러나 각 학교의 1등만 모아놓은 스타트업 팀들이 갖는 문제점 또한 많이 보아왔다. 자만심과 강한 자아가 방해요소로 작용하고 의사결정보다는 무수한 토론만이 자리하곤 한다. _ [모든 것은 팀맨십에 달렸다] 중에서

시간이야말로 당신이 가진 가장 소중한 자산이다. 당신의 신념을 실현시키는 데 도움을 주지 못하는 사람에게 시간을 낭비하지 마라. 당신은 준비되어 있어야 하고 돌아가는 상황을 장악해야만 한다. 즉 정보, 시간, 프로세스를 꿰차고 있어야 한다. 당신의 시간을 현명하게 사용하면 엔젤들은 그것을 감사해할 것이다. 우리 또한 우리의 시간이 낭비되는 것을 원치 않기 때문이다. _ [모든 것이 시간 싸움이다] 중에서

당신의 회사 규모가 상대적으로 작을 때 인수되기가 훨씬 쉽다. 보통 이때 매각가는 1,000만 불에서 2,500만 불 사이다. 그 정도 수준의 인수에는 의사결정이 가능한 사람들이 많다. 그러나 회사의 시장 점유율, 이익 규모가 커지면 엑시트의 가능성은 줄어든다. 무엇보다도 경쟁자들이 당신을 가만두지 않을 것이다. 당신 회사를 인수할 수 있는 값이 올라갈수록 인수가는 올라가고 그 과정은 더 복잡해진다. 바로 이러한 이유 때문에 엔젤들은 투자를 하기 전 엑시트 전략을 이해하고 싶어 한다. 만약 스타트업이 앞에 나와 발표할 때 사업 아이디어는 100점이 아니지만 엑시트 시점이 명확히 포지션되어 있다면 엔젤들은 금세 투자에 대한 의사를 결정할 것이다. _ [가장 남는 게 많은 비즈니스 프로세스] 중에서

<b>엔젤투자자들은 사업이 아닌 사람에게 투자한다<br/>물건이나 아이디어를 세일즈 하지 말고 ‘자신’을 세일즈 하라<br/></b><br/>당신이 창업자라면 투자자가 당신에게 발견하고 싶은 것은 무엇일까? 저자는 이 질문에 단 한마디로 답한다. “바로 당신.” 즉 창업자는 그 자체로 잠재적인 투자에 있어 가장 중요한 요소다. 창업자가 투자 유치를 위해 준비하는 피치나 그 밖의 모든 목적은 창업자가 투자자의 개인적인 시간과 돈을 투자하기에 맘을 놓을 만큼 아주 특별한 사람이라는 확신을 주는 것이다. 사업을 매일 경영하는 것은 절대 투자자가 아니다. 모든 것이 창업자인 ‘당신’으로 귀결된다. 그러므로 투자 유치 비법의 가장 중요한 첫 번째 원칙은 자신을 진정성 있게 드러내는 것이라고 말한다. <br/>저자는 짧은 시간 안에 투자자들에게 자신과 사업에 대해 인상 깊은 줄 수 있는 ‘엘리베이터 피치’에 대한 팁을 제공하거나 프레젠테이션 방법의 판도를 뒤바꾼 고 스티븐 잡스의 예를 들어 투자 유치 사업설명회와 같은 자리에서 투자자들의 마음을 사로잡을 수 있는 효과적인 프레젠테이션 비법에 대해 설명한다. 이와 같은 실전에 매우 유용한 팁들은 실제 그가 1000여 개의 벤처 사업계획 발표를 접하고 여러 대학교 창업 경연대회 심사를 하면서 쌓은 노하우를 바탕으로 정리된 것이라는 점에서 더욱 주목할 만하다. <br/>투자자가 창업자에게 기대하는 자질에 대해서도 저자는 목소리를 높이는데, 특히 과거에 혹 실패했더라도 창업을 시도한 경험을 매우 가치 있게 여기며 팀을 구성하고 이끌어본 ‘리더’로서의 자질을 높이 평가한다. 리더로서 영리하게 사람을 뽑아 작지만 강력하며 훌륭한 케미로 융화가 잘되는 팀을 만들 수 있어야 한다는 것이다. 바람직한 리더가 이끄는 올바른 팀은 불가능한 것도 해낼 수 있고, 혁신적인 결과를 창조해낼 수도 있다고 믿기 때문이다. 또한 무엇보다 투자자가 창업가에게 얻고 싶은 확신은 이 일을 끝까지 추진할 것이라는 믿음이라고 말한다. 그런 면에서 창업자가 자신의 일이 삶에 있어 왜 우선순위인지 일에 대한 동기의식에 대해 투자자에게 어필하는 것은 매우 중요하다.<br/>저자인 코헨은 그의 자녀들에게 막대한 부를 물려주는 대신 스물여섯 살이 되기 전까지 “창업가가 되어라!”라고 훈육하여 어릴 때부터 그들을 미래의 창업가로 대했다. 그가 아이들에게 창업가로서의 정체성을 쌓아나가길 바란 이유는 창업가로서의 자질이 그들의 앞날에 있어 도움이 될 것을 알았기 때문이다. 비록 회사를 창업하거나 경영할 일이 없더라도 또 창업을 한 후 실패를 경험한다 해도 실제로 창업가로서의 자질은 그 어떤 상황에서도 본질적으로 도움이 된다는 사실을 부정할 수 없다. 단순하게만 보더라도 창업가로서의 자질이 있는 사람은 누군가에게 고용될 가능성이 더 높기 때문이다. 창업에 있어 그럴듯한 아이디어보다 창업자 본인의 자질과 마인드가 중요한 이유도 바로 여기에 있다. <br/>투자자들은 언제나 아이디어나 사업체에 투자하지 않고 사람에 투자한다고 말한다. 즉 창업자에 대한 믿음으로 투자를 하는 것이다. 투자 유치를 위해 창업자는 스스로를 충분히 매력적으로 만들어야 한다. 저자는 좋은 사업과 좋은 투자에는 분명한 차이가 있고 바로 그 차이를 만들어내는 것은 언제나 창업자라는 사실을 강조한다. 엔젤투자자들이 비록 투자를 통해 돈을 벌기를 원하지만 창업자의 올바른 리더십과 훌륭한 실행이라는 요소가 있으면 재정적인 이득은 자연히 따라온다고 생각하기 때문이다.<br/> <br/><b>“창업자로서 가진 절대적인 책임을 이해하라. <br/>그리고 그 모든 것을 실현시키는 당사자가 되어라.”<br/><br/>투자자와 창업가는 운명의 공동체 <br/>성공을 꿈꾸는 그들이 함께 나아가야 할 길<br/></b><br/>저자인 코헨과 카도르는 엔젤투자를 상대가 서로 몸을 맞대고 싸우는 ‘컨택트 스포츠’에 비유한다. 투자자와 창업자 간의 강력한 정서적 유대감이 양쪽 모두의 성공 가능성을 높인다는 뜻이다. 엔젤투자자는 일반적으로 자신의 개인 돈을 투자하는 사람들이다. 그러한 이유로 사람과 사람으로서의 신뢰와 교감 없이 단지 수익에만 목적을 두고 자신의 큰돈을 투자하는 경우는 드물다. 엔젤투자자들에게 “당신은 왜 투자합니까?”라는 질문을 했을 때 소위 투자로 자신의 대박을 꿈꾸는 경우도 많지만 진정으로 창업자들의 엔젤이 되어 성공을 돕고 싶어 하는 투자자들이 많다는 것이 이를 반증한다.<br/> 투자자가 성공 가능성이 높은 창업자를 고르는 것만큼이나 창업자에게도 좋은 투자자를 고르는 것은 매우 중요한데 이 책은 그런 면에 있어서도 매우 유용한 팁과 정보를 제공한다. 피해야 할 엔젤투자 유형을 구분하여 알려주거나 엔젤투자자들이 실질적으로 창업자들에게 어떠한 도움을 주는 지에 대해서도 자세히 서술하고 있다. 가령, 엔젤투자자들은 넓은 네트워크를 기반으로 창업자들에게 비슷한 과정을 겪어본 사람을 소개해주거나 채용에 있어서도 보다 객관적인 시각으로 많은 도움을 줄 수 있다. 또한 창업자가 보다 현실을 직시할 수 있도록 조언하거나 가장 중요하게는 추가적인 지분 투자 유치를 위해 애쓴다는 점이다. <br/> 창업자가 집중해야 하는 것은 단순히 돈을 끌어오는 것이 아닌 ‘투자자 유치’다. 한 종류의 돈은 또 다른 종류의 돈으로 대체 가능하지만 모든 투자자가 똑같은 가치를 가지지는 않기 때문이다. 투자자가 제공하는 자본력 이상으로 스타트업이 발전해나가는 데 실질적인 도움을 줄 수 있는 투자자를 고르겠다는 의지야 말로 투자 유치의 근본적인 목적이 되어야 한다. 저자인 코헨은 “내가 왜 당신의 돈을 받아야 하는지 설명해주실 수 있을까요?” 혹은 “당신은 나를 위해 헌신적으로 임할 수 있습니까?”라고 자신에게 질문했던 창업가들을 아주 인상적이게 보았고 결국 그는 그들에게 투자했다.<br/><br/><b>“똑똑한 돈 혹은 멍청한 돈이 따로 있는 것은 아니다. 도움이 되는지<br/>의 여부는 돈 뒤에 있는 투자자가 누군가에 따라 판단이 달라진다.” <br/></b><br/> 투자자와 창업가, 양쪽 모두 성공을 판가름할 운명의 상대를 서로 알아보는 일이 얼마나 중요한지 탐색하는 그 과정에 있어 얼마나 최선을 다해야 하는지 이 책은 말하고 있다. 저자의 현실적인 조언이 투자자와 창업자 모두를 향한다는 점에서 이 책은 스타트업 운영 및 투자에 관한 얄팍한 기술이 아닌 창업과 경영, 투자의 기본을 파헤치는 과정을 담았다고 말할 수 있다. <br/> 엔젤투자의 일을 자신의 소명이라 여기는 저자의 경험과 지혜, 다양한 에피소드를 통해 실전 감각을 익히는 동안 예비 창업가들은 어느새 창업에 대한 열망으로 가슴이 뛰는 것을 느낄 것이고, 투자자는 보다 현명하고 지혜로운 투자로 자신의 성공은 물론 자신이 누군가의 꿈을 이루는 일을 하고 있다는 점을 상기하며 보다 좋은 투자자로서의 면모를 갖추기 위해 노력하게 될 것이다.

브라이언 코헨은 창업가들에게 진정 최고의 친구라 할 만하다. 코헨과 카도르는 이 책에 그들의 살아 있는 경험들을 엮어 엔젤투자자들의 가슴에 와 닿는 이야기를 풀어냈다. 모든 스타트업의 CEO들이 침대 맡에 두고 꼭 읽어야 하는 책이다.
- 데이비드 로즈(뉴욕엔젤투자자협회, 거스트 대표)

엔젤투자의 대가로부터 듣게 되는 주옥같은 조언들이 가득하다. 브라이언 코헨이 밝히는 엔젤 투자금 유치의 신기에 가까운 비밀이 담긴 이 책을 읽는 것은 분명 당신에게 수천 배의 이익을 낼 수 있는 투자임에 틀림없다.
- 하워드 모건(퍼스트 라운드 캐피탈 창업자 및 대표 파트너)

이 책을 통해 당신은 창업가가 쌓아야 할 핵심적인 소양과 마주하게 될 것이다. 뉴욕에서 가장 네트워크가 훌륭한 투자자이자 창업가인 브라이언 코헨의 지혜가 이 한 권에 담겨있다.
- 무라트 아크티하오글루(엔트러프레너스 라운드테이블 엑셀러레이터 대표 파트너 겸 창업가)

투자 유치와 창업의 성공을 위해 반드시 해야 할 일이 무엇인지에 관해 알고 싶다면 이 책을 탐독하라. 코헨과 카도르는 자신만의 사업을 시작하고 싶은 이들에게 숨막히는 성공 여정을 즐기는 비법을 전수한다.
- 리드 홀덴(《흔들리지 않는 협상법》의 저자, 창업가)

노련한 엔젤투자자가 들려주는 투자 비법이라 할 만하다. 오늘날 비즈니스 현장에 있는 창업가들의 필독서로 추천한다.
- 스캇 케이스(스타트업 아메리카 파트너십 대표)

이 책은 창업의 꿈을 이루는 데 투자가 필요한 창업가와 투자자들의 필독서다. 어려운 용어가 없는 쉽고 매우 실용적인 지침서다.
- 휘트니 존슨 (《감히 꿈꾸어라 그리고 실행하라: 꿈을 꿀 때 당신에게 벌어지는 일들》의 저자, 로즈 파크 어드바이저스 창업자)

이 책은 실제 사례들로 구성되어 있지만 그 속에서 저자들은 엔젤투자자들이 투자 기회를 어떻게 평가하는지 그리고 잠재적인 투자 대상을 바라보는 관점은 어떠한지에 관해 심도 있는 논의를 들려준다. 이것이 바로 이 책의 강점이다. 모든 학생과 창업자 아울러 투자 부문의 실무자들에게 추천한다.
- CHOICE