영국 남부 킹스브리지에서 양조 회사 영업 사원으로 성실히 일하다 정년퇴직한 해럴드 프라이. 부인 모린과 그는 20년 전 아들 데이비드에게 일어난 사건으로 인해 마음을 굳게 닫고 서로를 목석처럼 대하고 있다. 여느 날과 다를 바 없던 어느 봄날 아침, 모린이 그에게 분홍빛 편지 봉투를 내민다. 양조 회사에 다니던 시절 경리부에서 일했던 퀴니의 편지였다. 오래전 그녀에게 큰 도움을 받고도 고맙다는 인사조차 하지 못한 채 비겁하게 그녀를 떠나보냈던 해럴드. 그녀가 현재 영국 북부 버윅어폰트위드의 한 요양원에 있으며 암에 걸려 많이 아프다는 소식에 놀란 그는 어찌할 바를 몰라 급히 답장을 써서 부치러 나간다. 하지만 황망히 걷다 보니 우체통을 지나치고, 자신도 모르게 그대로 쭉 걸어 나가게 된다. 그것이 이 엉뚱한 여행의 시작이었다.
급하게 편지를 부치러 나오느라 아무렇게나 꿰어 신은 낡은 신발, 집에 두고 나온 핸드폰, 심지어 삐거덕거리는 몸까지……. 해럴드는 킹스브리지 교외로 나오자마자 자신이 불가능한 일을 하려 한다는 것을 깨닫는다. 하지만 끼니를 때우러 들어간 주유소 겸 식당의 아르바이트 여학생에게 ‘믿음’이 있으면 퀴니가 병에서 나을지도 모른다는 말을 듣고, 걸어서 그녀에게 편지를 전달하기로 마음먹는다. 자신이 걷고 있는 한 퀴니는 죽지 않을 거라는 믿음이 해럴드의 발걸음을 재촉하게 된 것이다.
킹스브리지에서 로디스웰, 바스, 스트라우드, 달링턴, 헥섬, 그리고 버윅어폰트위드. 남에서 북을 잇는 그 길 위에서 해럴드는 젊은 남자를 사랑하고 있다는 비밀을 털어놓은 우아한 노신사와 영국으로 이민 와 애인에게 버림받은 슬로바키아 출신 여의사 마르티나, 팬을 거느리고 다니지만 사실은 온갖 부정을 저지르는 유명한 배우 등등 수많은 사람을 만나고, 수많은 어려움을 겪으며, 자신의 과거 이야기를 다시 기억해 낸다. 처음에는 그의 행동을 이해하지 못하는 부인 모린에게서 퇴직금을 모두 낭비할 생각이냐는 비난을 감수하며 호텔에서 밤을 보내던 해럴드는 완전히 지쳐 포기할까 하는 생각도 여러 번 하지만, 결국 진정한 ‘걷기’는 땅과 자신이 하나가 되는 일이라는 것을 깨닫는다. 처음 교외의 지붕 없는 헛간에서 별을 보며 밤을 지낸 이후, 해럴드는 지니고 있던 얼마 안 되는 물건들을 사람들에게 나눠 주고 현금 카드는 모린에게 보내고 진정한 무전여행을 시작한다. 우연히 찍힌 사진으로 신문과 잡지뿐만 아니라 페이스북과 트위터에까지 실시간으로 오르내리며 유명세를 치르고, 자신의 의지와는 상관없이 몰려든 순례단 때문에 마음고생을 하는 등 그를 방해하는 것은 수없이 많지만, 이제 해럴드는 멈추지 않는다. 그때는 미처 하지 못했던 말을 퀴니에게 전하기 위해, 마음 깊은 곳에 넣어 두었던 기억?어린 시절 부모님에게 받은 상처, 아들 데이비드에 대한 속마음, 모린에 대한 뜨거운 사랑?을 되찾기 위해. 87일 후, 그는 과연 퀴니에게 자신의 마음을 전할 수 있을까?