메릴랜드 대학교에서 역사학 박사학위를 받았다. 여러 대학과 스미소니언 연구소에서 강의했고, 《파리 노트Paris Notes》에 정기적으로 기고해왔다. 예술사에 대해 오랫동안 관심을 가져왔으며 프랑스를 두루 여행한 끝에 첫 책 『파리를 발견하다Paris Discovered』(2006)를 펴냈다. 이후 문화예술의 황금기를 구가한 파리를 그린 ‘예술가들의 파리’ 3부작, 『벨 에포크, 아름다운 시대 Dawn of the Belle Epoque』(2011)와 『새로운 세기의 예술가들Twilight of the Belle Epoque』(2014), 『파리는 언제나 축제 When Paris Sizzled』(2016)를 차례로 출간했다. 이 시리즈는 파리로 모여든 예술가들의 이야기를 통해, 19세기 말 이 ‘빛의 도시’가 세계 문화예술의 수도로 떠오르는 과정과 20세기 들어 제1차 세계대전 전까지 전성기를 맞은 모습, 그리고 전쟁이 끝난 후 제2차 세계대전 전까지 다시 한번 역동적으로 발전하는 모습을 그려내고 있다. 매콜리프의 다른 책으로는 『왕관들의 격돌Clash of Crowns』(2012)과 『벼랑 끝의 파리 Paris on the Brink』(2018)가 있다. 현재 뉴욕에서 살며 책을 쓰고 있다.