1. 끝도 없는 인간의 욕망
쇼펜하우어는 "채우고 또 채워도 채워지지 않는 것이 인간의 욕망이다"라고 말합니다. 이에 조영남은 "나는 70년 이상 이 세상을 살아왔다. 쇼펜하우어가 지적한 욕망 외에도 첨부해야 할 욕망이 몇 가지 더 있다. 젊어지고 싶은 욕망, 살을 빼고 싶은 욕망, 그리고 여자친구를 더 많이 만들고 싶은 욕망도 있다"고 답하며, 인간 욕망의 무거운 철학적 고찰을 일상의 즐거움으로 재치 있게 풀어냅니다.

2. 어리석음
쇼펜하우어는 "어리석은 사람은 다른 사람을 부러워하고, 따분한 사람은 다른 사람과 습관적으로 비교하며, 우둔한 사람은 다른 사람을 그저 모방만 한다"고 합니다. 조영남은 이에 대해 "나는 평생 세계적인 소프라노 마리아 칼라스와 이탈리아의 테너 프랑코 코렐리를 부러워했다. 그래서 나는 어리석은 인간이다. 그런데 겁도 없이 나는 최근 임영웅과 김호중을 나와 같은 체급으로 비교하곤 했다. 나이도 생각하지 않고 무슨 자신감으로 그런 비교를 했는지 나 스스로도 의아할 때가 있다. 그래서 나는 역시 따분한 인간이다"고 말하며, 솔직한 자아 반성을 유머로 표현합니다.

3. 인생은 고통이다
쇼펜하우어는 "인생은 고통이다. 삶의 목적은 괴로움이다"라고 말합니다. 조영남은 이에 대해 "인생은 ‘고苦’다. 고통이다. 이 ‘고’라는 말에는 여러 가지 의미가 있다. 영어로 ‘고go’는 ‘간다’는 뜻이고, ‘고통스럽다’의 ‘고’도 있다. 또 ‘고스톱’의 ‘고’도 있고, 외롭고 쓸쓸한 ‘고孤’도 있다"라고 답하며, 고통을 다층적으로 바라보는 그의 철학적 시각을 제시합니다.

4. 천재의 본질
쇼펜하우어가 "천재는 자신이 습득한 드높은 지성으로 인생 자체를 살펴보고 모든 사물의 이면을 고찰한다"고 말할 때, 조영남은 "쇼펜하우어가 천재를 이렇게 정의한 것이 흥미롭다. 나는 미술을 독학하면서 백남준을 천재로 인정하게 되었다"라고 말하며 현대 예술가를 통해 철학적 개념을 쉽게 풀어냅니다.

5. 현재의 귀중함
쇼펜하우어는 "우리는 매일매일 우리 앞에 펼쳐지는 순간 중에서도, 바로 지금 이 순간, 현재를 가장 귀중하게 여겨야 한다"고 강조합니다. 이에 조영남은 "현재를 귀중히 여기는 문제는 여러 다른 문제보다도 가장 중요한 문제일 것이다. 어느 공중화장실에 이런 낙서가 쓰여 있었다. ‘주 예수 그리스도는 당신을 위해 십자가를 등에 지고 골고다 언덕을 넘어가고 있는데, 당신은 이 순간 무엇을 하고 있는가?’ 그 옆에 이렇게 쓰여 있었다. ‘똥 싸고 있다. 시캬!’ 이 짧은 대화 속에, 쇼펜하우어가 말한 현재의 귀중함이 담겨 있는지도 모른다"라고 답하며 유머러스한 일화를 통해 현재의 중요성을 역설합니다.

6. 삶이란 비탄의 연속
쇼펜하우어는 "삶이란 비탄의 연속일 뿐이며, 따라서 낙천주의는 순전히 허무맹랑할 뿐만 아니라 인류의 재난에 대한 쓰디쓴 조롱에 지나지 않는다"라고 말합니다. 이에 대해 조영남은 "나는 타고난 낙천주의적 DNA를 무기로 ‘아, 이 세상이 나의 진정성을 몰라보는구나. 흠, 그렇다면 어쩔 수 없지. 버텨내야지’ 하며 말 그대로 입 꾹 다물고 그냥 참아 냈다. 그런데 쇼펜하우어는 이런 나의 낙천주의를 재난에 대한 조롱이라고 한다고? 어이가 없다"라며 긍정적 태도로 삶을 바라보는 자세를 보여줍니다.

7. 경청하는 자세
쇼펜하우어는 "자아도취에 빠져 자기 이야기만 늘어놓는 것을 멈추고, 상대방이 하는 말을 경청하라. 당신 혼자 자아도취에 빠져 떠드는 일은 결국 상대방으로부터 경멸의 눈총을 받게 될 뿐이다"고 조언합니다. 조영남은 이에 대해 "내가 멈춰야 한다. 나는 이 책을 빙자해 자아도취적인 이야기를 늘어놓고 있다. 그 점에 대해 독자님들께서 먼저 이해해 주셔야 한다. 책 부제부터가 ‘괴짜 철학가 조영남, 쇼펜하우어 만나다’로 설정해 놓았으니, 나는 이렇게 살았노라, 저렇게 살았노라 총체적인 고해성사를 하면서 뜻하지 않게 내 자랑만 하는 꼴이 되어버렸다. 그래서 참 우습다"며 솔직하고 유머러스하게 답합니다.

8. 인간과 자연
쇼펜하우어는 "지상의 경치는 참 아름답기 그지없다. 그러나 그 경치 속에 사는 우리 인간의 모습은 늘 흉해 보인다. 그래서 인간은 자연의 경치 속에 살아선 안 된다"고 말합니다. 이에 조영남은 "나는 자연을 볼 때마다 우리 조상 조물주가 어련히 잘 만들었을까 하며 덤덤하게 바라본다. 대신, 사람이 만든 물건들을 자연보다 훨씬 흥미롭게 본다"고 답하며, 쇼펜하우어의 염세적 관점을 재해석합니다.

9. 유언에 관한 고백
쇼펜하우어는 "내가 죽으면 묘비명에 아무것도 쓰지 마라. 연호 같은 것도 필요 없다. 이름 말고는 아무것도 필요 없다"고 유언을 남겼습니다. 이에 조영남은 "형식을 싫어하는 나는 장례식 자체를 치르지 말고, 내가 죽으면 옆에 있던 사람이 나를 담요에 둘둘 말아 태운 후, 남은 재를 내가 20년 넘게 바라보았던 영동대교 한가운데에 몰래 뿌려달라고 했다"라며 죽음에 대한 소박한 태도를 전합니다.

10. 불완전한 인간
쇼펜하우어는 "나는 ‘신이 창조한 세계는 완벽하다’라는 주장에 반박한다. 신이 창조한 피조물 중 가장 발달한 인간이 실제로 가장 불완전하다는 사실만큼 신의 실패를 완벽하게 증명해주는 증거는 없다"라고 말합니다. 이에 조영남은 "천체물리학자 아인슈타인도 쇼펜하우어와 유사한 얘기를 한 적이 있다. 아인슈타인은 유대인들이 만들어낸 신이 마음에 들지 않는다고 말했다. 자기가 창조한 피조물에게 벌을 주고 천국과 지옥에 보내는 신이 탐탁치 않다고 했다"라고 합니다.

11. 인간의 고유한 이기심
쇼펜하우어는 "자연 속에 존재하는 우리 인간의 고유한 이기심은, 마치 넓은 바다 위에 그저 한 방울에 불과한 우리 자신을 조금이라도 오래 유지하기 위해 이 세상을 멸망시킬 준비가 되어 있다는 사실을 보여준다"고 비판합니다. 이에 조영남은 "인간의 오래 살고자 하는 본능적인 욕구를 이렇게나 깔끔하게, 사소한 이기심으로 축약시켜 놓았으니, 얼마나 명료하고 정확한가. 인간의 본능적 이기심을 이렇게나 정확하게 파악한 쇼펜하우어의 통찰은 나를 그에게 더욱 끌리게 만든다. 이제 나는 그의 철학을 배우고, 그 가르침을 삶 속에서 실천하려는 결심을 더욱 굳히게 된다"라고 답합니다.

12. 죽음에 관한 고찰
쇼펜하우어는 "우리 인간의 생명은 오직 죽음을 피하려 하고, 죽음의 시간을 늦추려 애쓴다. 따라서 우리는 매초 매 순간 죽음에 맞서 싸운다고 할 수 있다"라고 말합니다. 조영남은 "내가 배운 지식 중에서 단 하나의 진리, 딱 하나 있다. 나머지는 다 너절한 잡소리다. 딱 하나의 진리, 그것은 ‘나는 언젠가 반드시 죽는다’는 것이다. 이거 하나뿐이다. 이보다 더 확실한 진리가 있다면 나에게 알려주기 바란다"고 강조합니다.

13. 사랑에 관하여
쇼펜하우어는 "사랑은 헤아릴 수 없이 많은 모양새로 우리 앞에 펼쳐진다. 삶과 죽음, 기쁨과 슬픔, 고통과 즐거움, 행복과 불행, 천국과 지옥. 이 모든 것을 동시에 경험하고 체험할 수 있는 것이 바로 사랑이다"고 말합니다. 조영남은 이에 대해 "사랑은 지구에 살고 있는 사람의 숫자만큼 다양하다. 그래서 일단 교과서식으로 얘기해 보자. 풋사랑도 사랑에 속한다"라고 말합니다.

14. 행복은 과거형
쇼펜하우어는 "모든 행복은 과거형이다"라고 말합니다. 조영남은 내가 가장 신나서 떠드는 연애 이야기들, 이런 건 전부 몇 년 전의 이야기들이라서 과거형이다. 요즘의 연애 이야기라 해도 결국에는 과거형이 된다"고 회고합니다.