본명 윌리엄 시드니 포터.노스캐롤라이나주 그린스버러 출생.어려서 양친을 잃어 거의 학교교육도 받지 못한 채 15세부터 숙부의 약방에서 일하다가, 1882년 텍사스로 가서 카우보이, 점원, 직공 등 여러 직업을 전전하였다.1887년 25세에 17세의 소녀와 결혼하였고, 그 무렵부터 문필생활을 꿈꾸면서 주간신문 <롤링스톤>을 발간하였으나 곧 실패했다.1891년 오스틴 은행에 근무하였으며, 1896년 2년 전 그만둔 은행에서의 공금횡령 혐의로 고소당하자 온두라스로 망명, 방랑하던 중 아내가 위독하다는 소식을 듣고 98년에 귀국하여 자수, 5년형을 선고받았다.복역 중, 그때까지의 체험을 소재로 단편소설을 쓰기 시작하여 오 헨리라는 필명으로 99년 <마그레아즈>지에 첫 작품을 게재하면서 훌륭한 작가로 성장하는 계기가 되었다.1901년 석방된 뒤 곧 뉴욕으로 가서 본격적인 작가생활에 들어갔다.1903년 <뉴욕월드<지에 단편을 기고하면서 인기를 모았으며, 중앙아메리카에서의 견문을 바탕으로 한 <양배추와 임금님> 뉴욕 서민생활의 애환을 그린 등 272개 작품, 13편의 작품집은 유머와 애수로 가득찬 교묘한 줄거리의 전개, 의외의 결말로 끝나는 오 헨리 특유의 작품세계를 보여준다.그는 순수한 단펴작가로, 따뜻한 유머와 깊은 페이소스를 작품에 풍기게 하여 모파상이나 체호프에도 비교된다.문학사적으로 비중 있는 작가는 아니지만 대표적 단편 <경찰관과 찬송가> <마지막 잎새> 등에서는 따뜻한 휴머니즘을 탁월하게 묘사하였다.