"투명성은 남들이 굳이 말 안 하고 넘어갈 치부까지 끄집어내는 것이다. 속이 뒤집히고 목소리가 떨리는 대화를 피하지 않고 정면으로 마주하는 것이다. 스타트업 세계의 모든 게 그렇듯, 지금 쓴 약을 삼키는 게 나중에 곪아 터지는 것보다 백배 낫다."
--- p.28

"만약 당신이 사랑하는 일이 사람 관리, 위기 대처, 위임, 책임 묻기, 채용, 그리고 회사의 미션과 전략을 끊임없이 설파하는 것이 아니라면, 스타트업 CEO는 당신이 사랑하는 일을 하게 해주는 직업이 아니다. 대신 스타트업은 비전을 실현할 능력을 준다."
--- p.55

"피벗은 기분 내킨다고 하는 게 아니다. 비즈니스 모델이나 제품 전체를 바꾸는 건 상황이 진짜로 '끝장났을 때'나 하는 짓이다. 쥐꼬리만큼이라도 진전이 있다면, 버티고 배우고 개선하는 게 정상이다."
--- p.63~64

"창업자의 약점은 종종 회사의 DNA에 박제되어 일종의 '부채'를 만든다. 당신에게 엔지니어링 기술이 없다면, 기능 추가나 확장을 하기 전에 핵심 시스템을 뜯어고쳐야 하는 '기술 부채'로 나타난다. 사람 관리 기술이 없다면 '조직 부채'가 된다."
--- p.83

"벤처 비즈니스는 아웃라이어(Outliers)를 위한 게임이다. 10번 중 9번은 회사를 죽일 수도 있지만 유니콘이 될 수도 있는 고위험 도박을 할 의지가 없다면, 당신은 벤처 모델과 어긋난 거다. 그 불일치는 해고나 이사회와의 지저분한 교착 상태를 의미할 수 있다."
--- p.101

"커리어 전체를 몇 년으로 압축해 갈아 넣으면 그 보상으로 떼돈을 벌 수 있다는 생각은 미친 짓이고, 통계적으로도 말도 안 되는 소리다. 스타트업이 복권보다는 확률이 높지만, 카지노에서 '빨간색에 올인'하는 것보다는 확률이 훨씬 낮다."
--- p.121

"위대한 기업은 거의 예외 없이 적절한 청중의 관심을 얻고 그들을 회사의 문앞까지 데려오는, 강력하고 지속적인 마케팅 프로세스(플라이휠)를 동력 삼아 굴러간다. 해킹 전술은 이 깔때기를 대체하는 게 아니라 돕는 도구가 되어야 한다."
--- p.134

"단순히 고객이 우리 제품을 쓰는 걸 지켜보는 수준이 아니라, 그들의 고충을 먹고 자고 숨 쉬며 그들의 삶을 직접 살아야 한다. 그것이 현실이 내 예상과 얼마나 다른지 뼈저리게 느끼게 해주는 유일한 길이다."
--- p.177

"수준 미달의 제품 출시는 시장 내 평판을 실추시키고, 잠재 고객들에게 해당 브랜드나 제품을 '믿고 걸러야 할 이유'로 인식될 수 있다. 설령 나중에 제품을 개선하더라도 'MVP 숙취'는 몇 년간 지속될 수 있다."
--- p.190~191

"일찍 엑싯하면 끝까지 버티지 못하고 쉬운 길만 택한 '변절자'라는 낙인이 찍힌다. 반대로 거절했다가 나중에 고전하게 되면, 확실한 기회를 제 발로 걷어찬 '주제 파악도 못한 멍청이'가 된다. 창업자들은 이러지도 저러지도 못하는 진퇴양난에 빠진다."
--- p.203

"실무를 기막히게 잘하는 것과 그 일을 하는 사람들을 기막히게 관리하는 것 사이에는 연관성이 거의 없다. 관리는 의지와 문제 영역에 대한 이해만 있으면 된다고 생각하는가? 개소리다."
--- p.224~225

"새로 얻은 지식에 기반해 행동에 투자할 때, 결과를 통제하려 하지 말고 행동만 통제해라. 우리가 아무리 원해도 결과는 절대 완전히 통제할 수 없기 때문이다. 우리는 행동을 소유할 뿐이고, 때때로 올바른 행동이 우리가 원하는 결과로 이어진다."