DLL을 디버깅하는 동안 발생하는 문제들은 대부분 DLL이 동작하지 않을 때 브레이크 포인트 설정이다. 마이크로소프트는 이 문제에 대해 몇 가지 이유를 제시한다.

첫째로, 대응하는 심볼릭 정보들이 디버거에 의해 메모리로 로드되지 않았을 때, 브레이크 포인트가 소스 파일 내에 지정되지 않은 것을 들 수 있다. 이것은 대응하는 심볼릭 정보들이 디버거에 의해 메모리로 로드되지 못할 때, 브레이크 포인트가 소스 파일내에 지정되지 않기 때문이다. 이럴 경우에는 "the breakpoint cannot be set" 메시지가 뜨거나 혹은 경고음이 울린다.

디버거는 디버그 될 코드가 시작되기 전에 어떻게, 어디서 브레이크 포인트가 발생하는지 추적하기 위해 브레이크 포인트 리스트를 사용한다. 디버깅이 시작되면, 디버거는 코드를 위한 심볼릭 정보들을 로드하고 브레이크 포인트 리스트를 따라 움직인다. 디버거는 브레이크 포인트를 정하려 하지만 만일 어떤 코드 모듈이 디버거를 찾지 않으면, 그 시도는 무시된다. 이 결과 breakpoint를 따라 진행할 때, 심볼릭 정보가 디버거에 전달되지 않게 된다. 이러한 이유 때문에, LoadLibrary()함수를 호출하기 전에 브레이크 포인트를 DLL에 설정하거나 운반자가 서버를 시작하기 전 ActiveX 서버에 브레이크 포인트를 지정한다.

대부분의 경우, 모든 추가적인 DLL과 COM 서버를 Debug/Option 대화 상자에 지정해 로드하고자 하는 DLL 파일들의 심볼릭 디버그 정보를 디버거에 알려줌으로써 문제를 피할 수 있다. 그 다음, 메모리에 로드되지 않은 브레이크 포인트들은 "가상" 브레이크 포인트로 지정된다.

두 번째 이유는 하드디스크에 하나 이상의 DLL이 존재하기 때문이다. 이 경우, 그 파일이 Windows 디렉토리에 있다면, 디버거는 혼란에 빠지게 된다. 디버거는 심볼릭 정보를 지정된 경로에서 읽어 들이지만, 윈도우는 다른 DLL을 메모리로 읽어들이기 때문이다. 이런 실수를 피하기 위한 가장 좋은 방법은 단 하나의 DLL만을 하드디스크에 두던지, 모든 파일들이 동일한 파일인지 확인하는 것이다.