조지타운 대학교와 하버드 경영대학원을 졸업한 후 벤처캐피털리스트 겸 사모펀드 투자자로서 월가에서 10여 년간 투자자, 사업가, 기업의 전략 자문가로 활동했다. 뛰어난 실적으로 이름을 날리던 그는 2008년 금융 위기로 한순간에 좌천당하게 된다. 맥기니스는 이를 계기로 절대 회사의 운명에 자신의 미래를 걸지 않기로 결심하고 새 커리어를 일궈나가기 위해 ‘사업’을 시작했다. 그러나 안정적인 보수와 근무 환경을 포기하거나 사업 실패의 리스크를 떠안는 것을 원치 않았던 그는 기존의 커리어를 유지한 채 사업을 하기로 마음먹는다. 바로 직장을 그만두지 않고 자신이 갖고 있는 자원의 10퍼센트를 투자하여 새로운 일을 도모하는 것, 이른바 ‘10퍼센트 사업가’(10% entrepreneur)가 되기로 한 것이다.
그는 10퍼센트 사업가로 본업 외 다양한 투자로 이루어진 포트폴리오를 구축, 미국과 남미, 유럽, 아시아 등지에서 12개가 넘는 기업의 오너로 활약하고 있다. 세계 최대 온라인 뷰티 커뮤니티인 잎시(iPsy), 세계 최초의 스마트 여행 가방인 블루스마트(Bluesmart), 콜센터계에 혁명을 일으킨 데이터 전문업체 어피니티(Afiniti) 등이 이에 속한다. 맥기니스는 각종 부동산 투자에도 참여하고 있으며 영화 [라스트 킹](The Last King of Scotland)을 런던 연극계에 옮겨놓기 위한 시드(seed) 투자자로서도 활동 중이다.
현재는 디리고 어드바이저스(Dirigo Advisors)를 설립하여 운영하고 있고 미국을 비롯해 남미, 아프리카, 중동, 아시아의 신생 기업에 투자하며 [포춘], [비즈니스 인사이더], [허핑턴 포스트], [보스턴 매거진], [포브스] 등 다양한 언론 매체에 기고하고 있다.