프롤로그 : 아는 것을 넘어 다르게 생각하기까지

제1부. 나와 타인: 시선과 욕망의 인문학**
제1장. 인간은 왜 타인의 시선을 의식하는가? (심리학과 사르트르의 타자론, SNS의 자아)
제2장. 우리는 정말 자유의지를 가지고 있는가? (스피노자와 현대 뇌과학의 대화)
제3장. 불안은 결핍 때문일까, 가능성 때문일까? (키르케고르와 현대인의 피로사회)
제4장. 사랑은 감정인가, 결단과 기술인가? (에리히 프롬과 진화심리학이 말하는 유대)
제5장. 질투와 인정 욕망의 근원은 무엇인가? (헤겔의 인정투쟁과 르네 지라르의 모방욕망)
제6장. 홀로 설 수 있을 때 비로소 타인을 만난다 (쇼펜하우어의 고독과 연결된 연대)

제2부. 역사와 선택: 거대한 변곡점을 만든 질문들**
제7장. 권력은 어떻게 대중을 침묵시키는가? (한나 아렌트의 악의 평범성과 역사의 교훈)
제8장. 정의란 강자의 이익인가, 합의된 약속인가? (트라시마코스와 플라톤 『국가』의 재발견)
제9장. 왜 문명은 번영의 순간에 몰락의 씨앗을 품는가? (로마 제국의 흥망과 제러드 다이아몬드의 경고)
제10장. 인류를 바꾼 가장 위대한 우연들 (페니실린부터 신대륙 발견까지의 패러다임 전환)
제11장. 돈과 화폐는 어떻게 신뢰라는 종교가 되었는가? (금화에서 암호화폐까지 자본의 역사)
제12장. 우리는 과거를 통해 진정 미래를 배울 수 있는가? (E.H. 카의 역사철학과 인간의 선택)

제3부. 과학과 실존: 우주 안에서 인간의 자리를 묻다**
제13장. 시간은 흐르는가, 아니면 멈춰 있는가? (엔트로피 법칙과 아인슈타인의 시공간)
제14장. 우주에 우리뿐이라면 엄청난 공간 낭비일까? (코스모스와 칼 세이건의 창백한 푸른 점)
제15장. 이기적 유전자와 이타적 인간의 공존 (도킨스의 생물학과 인간 윤리의 탄생)
제16장. 인공지능은 영혼을 가질 수 있을까? (튜링 테스트에서 의식의 하드 프로블럼까지)
제17장. 우리는 가상현실에 살고 있지 않다고 확신할 수 있는가? (데카르트의 악마와 시뮬레이션 우주론)
제18장. 뇌는 어떻게 세상을 왜곡하여 인식하는가? (인지 편향과 착시가 밝혀낸 인식의 한계)

제4부. 예술과 시대: 시대를 꿰뚫어 본 감각의 기록**
제19장. 왜 우리는 비극을 보며 카타르시스를 느끼는가? (아리스토텔레스의 시학과 정화의 심리)
제20장. 아름다움은 대상에 있는가, 보는 자의 마음에 있는가? (칸트의 미학과 뒤샹의 샘이 던진 충격)
제21장. 명화 속에 숨겨진 권력과 저항의 코드 (다비드의 정치 회화와 고야의 민중 묘사)
제22장. 음악은 어떻게 언어가 닿지 못하는 곳에 닿는가? (베토벤 교향곡의 분노와 환희의 구조)
제23장. 고통은 어떻게 예술로 승화되는가? (빈센트 반 고흐와 프리다 칼로의 붓끝)
제24장. 현대 미술은 왜 이토록 난해해졌는가? (개념 미술과 잃어버린 아우라의 회복)

제5부. 사회와 미래: 알고리즘 시대에 인간다움을 지킨다는 것**
제25장. 자본주의는 우리를 풍요롭게 만들었는가, 공허하게 만들었는가? (마르크스의 소외론과 막스 베버의 직업윤리)
제26장. 정보가 넘쳐날수록 왜 우리는 더 맹목적이 되는가? (필터 버블, 에코 체임버와 확증편향)
제27장. 침묵하는 다수는 민주주의를 지키는가, 망치는가? (존 스튜어트 밀 『자유론』과 공론장의 위기)
제28장. 기술의 진보가 인간의 존엄성을 위협할 때 (트랜스휴머니즘과 프랑켄슈타인의 경고)
제29장. 노동의 종말 이후, 우리는 무엇으로 스스로를 증명할 것인가? (기본소득 논쟁과 호모 루덴스)
제30장. 어떻게 살 것인가: 니체가 말한 '운명애(Amor Fati)'와 삶의 긍정 (초인 사상과 영원회귀)

에필로그 : 질문을 멈추지 않는 자에게 세상은 언제나 새롭다