1장 전략 패러독스란 무엇인가
정말로 이해하기 힘든 수수께끼가 있다. 최고의 실적을 올리던 기업이 겨우 명맥을 이어가던 기업보다 훨씬 못한 성과를 내면서 굴욕적인 모습으로 파산해 버리는 경우가 그것이다. 이는 최고의 성과를 올리는 결정 인자가 동시에 완전한 파멸을 초래하는 요소도 되기 때문이다. 이처럼 정반대 요소 간에 존재하는 유사성은 산업계에서 특히 두드러지게 나타난다. 이에 따라 전략 패러독스가 생겨나는 것이다. 기업이 눈부시게 성공할 가능성을 최대화하는 활동이나 요소는 완전히 실패할 가능성 역시 최대화시킨다.
--- pp.18-19

그동안 연구자들이 예측을 잘한 기업과 그렇지 못한 기업을 비교하는 과정에서 놓친 점은 바로 불확실성 관리의 중요성이다. 비극적인 패배를 피하기 위한 방법이 꼭 용감한 진격이나 비겁한 퇴각만은 아니다. 타협하지 않으면서 위험을 완화하고, 앞으로 과감하게 나아가는 방법도 있다. 이런 해결책을 제시하는 것이 이 책의 목적이다.
--- p.23

이 책은 미래 예측서가 아니다. 전략 계획에 불확실성을 고려해야 한다고 주장한 최초의 책은 더더구나 아니다. 그러나 이 책에 처음으로 등장하는 주장이 있는 것만은 분명하다. 바로 불확실성이란 전략적으로 집중한 다음 고민할 문제가 아니라는 점이다. 불확실성은 조직의 최고경영자 단계에서 의사 결정을 할 때 핵심적으로 다뤄져야 하는 부분이다. 그래야만 불확실성이 만들어 내는 패러독스를 제대로 파악하고 대처할 수가 있다.
--- p.40

2장 신중한 계획 수립
소니 입장에서는 잘못될 소지가 있었던 모든 부분이 실제로 불리하게 돌아갔다. 필자가 보기에 미니디스크가 성공하지 못한 것이 오히려 기적 같은 일이었다.
--- p.79

미니디스크가 실패한 이유는 여러 주변 상황이 예측할 수 없게 변했기 때문이다. 인터넷과 파일 공유 소프트웨어의 발전, 디스크 드라이브 기술의 발달, 플래시 기반 MP3 플레이어의 급성장가 같은 요소는 누구도 예측할 수 없었다. … 소니는 잘못된 계획이나 엉터리 전략이나 형편없는 실행의 희생자가 아니다. 그저 전략 패러독스에 휘말렸을 뿐이다.
그렇다면 소니의 문제는 무엇인가? 소니는 전략적 성공을 추구하는 데만 중점을 두었을 뿐 전략적 불확실성을 통제하는 데는 관심을 기울이지 않았다.
--- pp.91-92

3장 승리 혹은 패배를 감수할 자 누구인가
기업은 전형적으로 순수 전략을 가지고 시작한다. 그러나 성공을 거둔 기업은 곧 자신들의 순수 전략에 점수를 줬던 틈새시장을 다 소구해 버리고 만다. 성장은 느리지만 여전히 수익이 발생할 전망이 보이는 상황에서 관리자는 더 큰 시장의 매혹에 홀린다. 맨 처음 자리를 잡았던 극단에서 중간 지점으로 흘러 갈수록, 한때 순수 전략을 추구하던 기업은 순수한 위치를 규정했던 차별성을 어쩔 수 없이 버리게 되며 이에 따라 수익도 점점 줄어든다. 간단히 말해, 하이브리드 전략의 위치로 옮겨가는 것은 성장을 위해 수익을 포기해버린 관리자의 병적인 의지 때문에 발생하는 불행한 결과다.
--- p.109

4장 적응력의 한계
불행하게도 전략적 불확실성은 경쟁자가 구사하는 음모보다 훨씬 더 위험한 요소다. 산업계에서 수많은 기업이 참패를 맛본 것은 경쟁자 때문이 아니라 기술과 정치와 인구 변동을 비롯한 다양한 힘으로 빚어진 세계 경제 구조의 느리고 냉혹한 변화 때문이었다. 공룡이 멸망한 이유가 포유류 때문이 아니듯, 텔레콤 장비 제조업자들이 쇠퇴한 것도 경쟁자 때문이 아니었다. 텔레콤 장비 제조업자나 공룡 모두 그저 다른 종의 동물에게 특혜를 준 새로운 압력 요소 때문에 쇠퇴한 것이다.
--- p.141

5장 예측의 한계
그렇다면 어떻게 해야 하는가? 전략 패러독스를 완화하여 어쩔 수 없는 파멸의 위험을 피하고 가능성을 만드는 것이 가능한가? 이 시점에서는 ‘없다’고 답하겠다. 그러나 실용적인 전략을 창조하기 위해 불확실성을 피하거나 이에 맞서 싸울 필요는 없다. 전략 패러독스의 해결책은 불확실성을 기꺼이 받아들여, 조직의 모든 구성원이 참여하는 의사 결정의 중심에 두는 것이다.
--- p.167

6장 시간의 중요성
이사회는 기업의 전략으로 무엇을 선택해야 하는지를 결정할 수 없다. 그러나 이사회의 고유한 기능상 어느 정도의 위험과 기회에 기업을 노출시켜야 하는지에 대해서는 결정할 수 있다. 즉, 이사회는 위험과 수익의 개요를 결정한다. 이것은 전략을 더 잘 세우도록 경영진을 돕는 것과는 다른 일이다. 대신 필수 불확실성을 감안하여 이사회는 경영진이 활동하는 범위 내에서 위험과 기회의 한계 요인을 정해야한다.
--- p.207

7장 선택하기 vs. 대안 창출
이러한 혼란 속에서도 마이크로소프트는 다양한 옵션을 만들었다. 각 옵션은 시장 수익의 가능성을 두고 세워졌다. 각각의 옵션은 동일한 환경에서 위험성이 더 낮을 것이라는 점이 분명해질 때 활용될 예정이었다.… 1994년에서 2005년까지 마이크로소프트는 전기 통신과 미디어, 기술 분야에서 모든 범주의 회사에 200건 이상의 인수 및 투자를 감행한다. … 마이크로소프트는 온라인, 모바일, 새로운 미디어, 기존 미디어를 가리지 않고 과거 어느 때보다 적극적으로 분산 전략을 취하며 위험에 대비하고 있다.
--- pp.246-247

8장 전략적 융통성
전략적 융통성은 선별되지 않은 융통성이나 적응력과는 다르다. ‘융통성’은 ‘규제 내의 변화’를 의미한다. 보편적인 융통성 역시 유용할 수 있지만 전략적 불확실성에서 필요한 것은 ‘전략적 융통성’이다. 이는 성공에 필요한 집중 때문에 바꾸기 불가능한 전략을 바꿀 수 있는 능력을 의미한다.
--- p.288

9장 전략 시나리오
시나리오는 조직이 운영할 수 있는 범위에서 가능한 미래 조건의 범위를 만들어 준다. 본사 단계에서 해결해야 할 도전은 가능성 있는 각 결과에 맞는 최상의 전략을 세우고 핵심 요소와 임시 요소를 정하기 위해 전략을 분석하는 것이다. 이 작업은 각 사업부가 실제 전략적 융통성을 만드는 데 필요한 전략적 토대와 전략적 옵션을 창출한다. 각 사업부는 필수적으로 특정한 전략을 선택하고 실행하는 데 집중해야 한다. … 마지막으로 직무 관리자는 전략을 바꿀 자유가 없지만 최대한 효율적으로 이미 배치된 목표에 집중하고 정진해야 한다.
--- p.340

10장 예측 불가능한 미래를 준비한다
실물 옵션 포트폴리오를 관리하는 4단계는 창조, 유지, 활용, 폐기이다. 전략적 융통성의 범위에서 실물 옵션의 가치 평가는 금융 옵션 평가와 유사하지만 실물 옵션의 특징을 대대적으로 조정하지 않는 한 동일한 분석 도구를 사용할 수 없다. 결국 전략적 불확실성 관리에 유용하기 때문이다. 따라서 실물 옵션의 가치를 규정하는 것은 이사회나 최고경영자가 적당하다고 느끼는 위험 및 수익 프로파일에 토대를 둔 상당히 직관적인 평가다.
--- p.381

11장 전략 재창조
비극에서 영웅의 추락은 대개 오만의 결과다. 지나치게 자만하는 이는 자신이 엄청난 성공을 거둘 운명이며 그럴 자격이 있다고 믿는다. 대개 전략의 비극도 이 같은 약점으로 생긴다. 오늘의 집중만으로 먼 미래의 성공을 잡으려는 것은 위험에 익숙해졌거나 자만이 하늘까지 치솟은 경우다. …
전략이 오만이라는 함정을 피하려면, 겸손이 중앙에 놓여야 한다. 전략을 더 유용하게 사용하려면 먼저 불확실성을 분명히 파악하고 이것이 집중하려는 능력을 어떻게 훼손하는지를 알아야 한다. 즉, 전략은 우리가 모르는 것에서 시작해야 한다. 성공적인 전략은 불확실성에서 시작되어야 하기 때문이다. 그리고 최고경영자가 겸손하게 지식의 한계를 파악하고 무지를 인정하는 것은 특히 불확실성이 극한에 다다를 때 가장 정확한 대응책이다.