내가 만난 사람들에게는 두드러진 공통점이 있었다. 그들에게는 열정이 느껴졌다. 그들은 자기만의 목표에 집중했다. 그 목표를 다른 사람들이 이해해주지 않을 때도 그러했다. 나는 그들이 어떻게 특정한 목표를 추구하게 되었는지 알고 싶었다. 나와 같은 충동에서였을까? 아니면 전혀 다른 이유가 있었던 것일까? 또 그들에게 있어 포기하지 않고 계속해서 앞으로 나아가게 하는 동력이 무엇인지도 알고 싶었다. 그들에게서 중요한 교훈을 얻을 수 있으리라는 확신이 들었다.
---「들어가며: 나는 왜 세계를 떠돌고 있을까?」중에서

샌디 휘튼은 12년간 주 5일을, 하루 중 가장 생산적인 시간과 안정적인 급여를 맞바꾸며 보냈다.
그러던 어느 날, 그녀는 여섯 명의 동료와 함께 근처 호텔에서 열린 회의에 불려가서는 “대단히 미안합니다. 다른 곳에서 일 잘하시길 바랍니다”라는 통보를 들었다. 자동차 산업이 위기라는 건 알았지만 충격이 아닐 수 없었다. 샌디는 부지런하고 책임감 있는 자신을 늘 자랑스러워했다. 그녀는 그때까지 일을 쉬어본 적이 한 번도 없었다. 샌디는 분노했고 절망했고, 두려워했다.
그러던 중 그녀는 다른 관점에서 깊이 생각하기 시작했다. 디트로이트에서 안정적인 직장에 다니던 지난 12년 동안, 그녀는 열심히 일했다. 그녀는 일을 소중히 여겼지만, 동시에 자신이 지닌 최상의 에너지를 회사 작업장에서 소진하며 자신을 희생하고 있다고도 생각했다. 그래서 해고라는 사건을 통해 뭔가 다른 걸 해볼 마지막 기회가 왔다는 생각이 들었다.
샌디는 길 위의 작은 마을에 직접 찾아가 보는 것을 오랫동안 꿈꿔왔다. 그것은 자기 자신을 찾는 일로 여겨졌다. 자신의 꿈을 깊이 들여다볼수록 더 많은 것들이 떠올랐다. 그녀는 정말 원했지만 해보지 못했던 것을 하기로 했다. 미국을 느리게 돌며 또 다른 자기 자신을 찾는 여행을 떠나기로 한 것이다.
---「2. 일상이 못마땅할 때」중에서

호스피스 병동에서 죽음을 앞둔 환자들을 돌보던 캐슬린 테일러가 한 말을 기억하자. 바로 지금 인생을 원하는 대로 살면 어떨까? 당신이 현재 어떤 삶의 단계에 있건 간에 말이다.
후회 없이, 진정한 삶을 살고 싶은가? 그렇다면 스스로 근본적인 질문들을 던져보라. 그리고 그 질문들이 자신을 어디로 이끄는지 보라. 정말로 그 직업을 원하는가? 그 관계가 나에게 좋을까? 내가 무언가를 할 수 있다면, 나는 오늘 그 일을 할 것인가, 아니면 다른 일을 할 것인가?
---「4. 결정적인 순간이 찾아온다」중에서

새로운 일을 시작할 때는 시작한다는 생각만으로도 불안해하거나 다른 이들이 내 아이디어를 탐탁지 않아 할지도 모른다는 걱정을 하기도 한다.
이를 넘어서는 방법 중 하나는 실패와 친해지기다. 제이슨 콤리는 일상생활에서 ‘거절 요법’을 일종의 게임처럼 해보도록 했다. 이 게임은 자신의 안전지대(comfort zone)를 벗어나 다양한 사람들을 만나서 어떤 일을 요청하는 방식으로 진행된다. 만약 요청이 받아들여지면 이는 보너스다. 하지만 이렇게 되면 그날의 과제는 끝나지 않는다. 다음 단계로 넘어가려면 반드시 거절을 당해야 한다. 이 게임에 동참하는 사람들은 다른 사람들에게 요청하고 거절당하는 일을 반복하며 보다 대담해지고 있다.
(중략)
“그때 하지 않았더라면, 해봤다면 어떻게 되었을지 늘 궁금해하고 있겠죠”라는 말은, 내가 여러 사람에게서 반복적으로 듣게 된 말이다. 나는 이 말을 너무나 잘 이해한다. 전 세계 모든 나라에 가보겠다는 목표에 사로잡혔을 때 나도 똑같은 기분을 느꼈으니까. 나는 해야만 했다! 터무니없는 아이디어였지만 내가 해보지 않았더라면, 해봤다면 어땠을지 늘 궁금했을 것이다.