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뉴욕 맨해튼에서 변호사로 일하고 있는 29살의 에밀리 헥스비는 그녀의 남자 친구가 프로포즈를 할 찰나에 그와 행복했던 관계에 갑자기 종지부를 찍었다. 그녀는 가장 친한 친구에게도 그 이유를 설명하지 못한다. 하지만, 그녀는 남자 친구였던 앤드류보다는 자신에게 문제가 있었다는 것을 안다. 그녀의 절친한 친구인 제스가 말한 것처럼 그녀는 헤어지는 사랑의 아픔을 즐기는 것 같다.
에밀리는 그녀가 혐오하는 종류의 수백만 달러 짜리 소송을 맡게 된다. 하지만 이 소송은 자신의 상사가 할 수 있는 능력이 없어 에밀리에게 왔다. 그녀가 세상에서 제일 사랑하는 할아버지, 잭은 쇠약해지고 서먹한 아버지는 그녀를 떠난다. 돌아가신 어머니에 대한 기억은 그녀로 하여금 사랑은 영원할 수 없음을 떠올리게 한다. 어리지만 씩씩한 에밀리는 오랫동안 그녀를 괴롭혀 왔던 사랑에 대한 혐오를 어떻게 극복할 수 있을까? |