오다 노부나가가 기초를 닦아놓은 토대 위에 크게 힘 안 들이고 일본의 통일을 이룩한 도요토미 히데요시는 전쟁이란 아주 쉬운 것이라는 착각을 하게 되었다. 그리고 이러한 착각은 외국까지 점령하여 자신의 영토로 삼고 만방에 위엄을 떨쳐보이겠다는 과대망상으로 빠져들기에 이르렀다. 그의 망상은 가당찮은 것이어서 명나라 정벌은 기본이고 인도까지 자기 관할하에 둔다는 구상이었다. 실제로 필리핀과 대만에 사신을 보내 항복하도록 촉구하기까지 하였다.

이러한 야망의 배경에는 통일 과정에서 생긴 많은 몰락한 다이묘·호족·일반 무사들을 챙겨줌으로써 이들의 불만을 무마해야겠다는 현실적인 필요성도 작용했다. 히데요시가 왜 임진왜란을 일으켰는지 수백 년 동안 수많은 사람들이 다양한 설을 내놓았지만 어느 것 하나 시원하게 설명해주는 해답이 없었다. 다만 분명한 것은, 도요토미가 오로지 자신의 능력만으로 일본 안의 전투에서 승승장구해왔기 때문에 나라 밖에 더 강한 상대가 있을 것이란 가정을 해본 일이 없었다. 그는 무식한 군인으로 국제적인 식견이 전혀 없었던 것이다.

그리하여 일본과 가장 가까운 거리에 있는 조선이 첫번째 대상에 오르게 되었다. 히데요시는 먼저 대마도주에게 조선 국왕이 자신에게 복속해오도록 교섭할 것을 명했다. 그러나 조선 건국 후 2백 년 동안 계속된 교린관계가 어떠한 것인지 잘 알고 있는 대마도주로서는 난감한 일이 아닐 수 없었다. 그리하여 히데요시의 명령을 그대로 조선에 전달하지 못하고, 일본에 통일이 이루어졌으니 통신사를 파견해달라는 내용으로 교섭했다(1589). 이에 조선 정부도 일본과 잘 지내는 것이 국초부터 일관된 대외 정책이었으므로 오랫동안 단절되었던 통신사를 파견하기로 결정했다. 그리하여 1590년 황윤길黃允吉을 정사, 김성일金誠一을 부사, 허성許筬을 종사관從事官으로 한 통신사를 파견하였다.