그런데 양반은 양반이로되, 따라서 선비는 선비로되, 전통적인 도학군자들과는 의취意趣가 매우 다른 사람이 있었다. 말할 것도 없이 그가 바로 송강松江 정철이다. 고조부는 병조판서를, 증조부는 군수를, 그리고 조부가 건원릉(조선 태조의 능)참봉에다 아버지 정유침은 돈녕부(왕실의 친. 외척들을 우대하기 위해 설치한 관청)의 판관을 지냈으니, 이만하면 손색이 없는 가문에서 태어났던 것이다. 뿐만 아니라 큰누이가 인종의 귀인이요, 작은 누이는 또 종실 계림군의 부인이었으니, 양반 중에서도 지체가 상당히 높은 집안이었다고 할 수가 있다.

그런데 그는 이와 같은 양반 가문 내지 선비 가문의 출신답지 않게 행동거지에 점잖은 면모가 너무도 적은 사람이었다 한다. 물론 전통적인 '선비 사상'이란 것이 워낙 강력하게 지배하고 있던 때라, 그 역시 도학적 교양을 깊숙이 온축하고 있던 것은 사실이다. 그러나 그는 타고나기를 워낙 자질구례한 소절에는 매이기를 좋아하지 않는 성미로, 가는 곳마다 호탕하고 멋들어진 면모를 풍겨 마지않았다고 한다.

한 잔 먹세그려, 또 한잔 먹세그려
꽃 꺽어 산 놓고 무진무진 먹세 그려

이와 같은 술타령을 무척이나 좋아하던 사람, 그리고 때로는

유령劉伶은 언제 사람이고, 진 적의 고사로다
계함은 그 뉘러니, 당대의 광생이라

라며 자신을 유령(죽림칠현의 한 사람으로 술을 즐겼음)에다 비교해 보기도 할 만큼 다분히 청담적인 기질을 가지고도 있던 사람. 어쨌든 정철과 술과는 한평생 떨어질 수 없는 불가분의 관계를 가지고 있었다. 그리고 이만큼 그는 '술'내지 '미치광이'소리를 곧잘 하던 사람이기도 하였다.