876년 7월 24일 뉴욕주의 프레도니아에서 태어났다. 진 웹스터는 필명으로서, 본 이름은 앨리스 제인 첸들러 웹스터이다. 아버지 찰스 루더 웹스터는 출판사의 사장이었으며, 어머니 애니 웹스터는 유명한 작가인 마크 트웨인의 조카이다. 태어날 때부터 이처럼 문학적인 환경에서 자란 진 웹스터는 여학교 시절부터 시와 작문에 뛰어난 소녀였다. 1896년 빙검턴시의 여학교를 졸업하자 바로 배서 칼리지라는 여자 대학에 진학하여, 영문학과 경제학을 전공하고 1901년에 문학사의 학위를 받고 졸업하였다.

진 웹스터는 배서 칼리지 재학중에도 때때로 교내 신문과잡지에 소설과 시와 수필을 실어 재능을 보였다. 또 경제학의 연구와 사회과의 공부를 위하여, 교도소와 소년원과, 존 그리어 고아원과 같은 고아원을 자주 견학하고, 그 실태를 알게 되자 가난하게 버려진 아이들에게 깊은 동정을 보냈다. 『키다리 아저씨』는 그 무렵의 경험과 지식에서 태어난 작품이다.

그리고 작품으로 썼을 뿐만 아니라 실지로 고아원의 구제와 교도소의 개선 등에 특별 위원이 되어 불우한 사람들을 위하여 노력했다.
1915년 9월 7일에 변호사인 글렌 포드 매킨니와 결혼 후, 뉴욕의 센트럴 파크에 있는 집에서 원고를 쓰기도 하고, 매사추세츠주의 버크셔 언덕에 있는 티링검 별장에서 남편과 함께 오리와 닭을 치기도 하며 행복스럽게 지냈다. 하지만 이듬해 6월, 첫아기인 여자아기를 낳고서 이틀 만에 세상을 떠났다.