작은 회사는 현금에 살고 현금에 죽는다. 현금이 있어야 임대료를 내고 자재를 구입하고 광고비를 대고 임금을 지불한다. 현금이 다 떨어지면 작업장도, 장비도, 웹 사이트도, 유능한 직원들도, 가구 디자인카탈로그도 모두 손 놓고 놀아야 한다. 죽은 회사가 되는 셈이다.
-20쪽, ‘우리가 마침내 성공했다’에서

구인 광고를 내는 것은 내 경우에 늘 진 빠지는 일이었다. 광고 문구를 만들고, 광고를 내고, 전화 문의를 받고, 이력서를 읽고, 인터뷰하고, 최종 결정하는 전 과정이 오롯이 내 몫이었다. 과학기술이 문구 작성이나 광고 게재와 같은 일부 단계를 수월하게 해주기는 했어도 나머지는 자동화될 수 없는 것들이고 시간이 무척이나 많이 드는 작업이다.
-44쪽, ‘우리가 마침내 성공했다’에서

그 생활에 미래를 내다보기 좋은 위치 따위는 없었다. 고된 일상으로부터 한 걸음 물러날 수도 없었고, 큰 그림에 대한 견해도 없었고, 이게 다 무슨 의미이며 다음에 뭘 할지 고민할 시간도 없었다. 중대한 결정이 하찮은 이유로 이루어졌다. 수많은 선택들이 변변한 정보도 없이 이루어졌다. 하지만 나쁜 선택이 나쁜 결과를 가져온 것보다 좋은 선택이 좋은 결과를 가져온 것이 약간 더 컸고, 그래서 우리 회사는 살아남았다.
-68쪽, ‘일하기 위해 꼭 필요한 것들’에서

나는 영웅이어서 특별한 욕구를 지닌 아이를 기르는 동시에 회사까지 운영하는 것이 아니다. 사람은 누구나 자기만의 어려움을 안고 살아간다. 사장이라면 공히 어떻게 스트레스를 이겨낼 것인가 마음을 정해야 한다. 일에 파묻혀 살고, 술 마시고, 바람피우고, 고함치고, 분통을 터뜨린다? 아니면 좀 더 온건한 선택을 할까? 당신이 골라라. 고를 수 있다면. 심한 스트레스는 최악의 행동을 유도한다.
-111쪽, ‘모두가 이기는 전략’에서

불경기가 시작되고 내가 어떻게든 회사를 살려보려 매일 버둥거릴 때, 스트레스는 다시 참을 수 없는 수위가 됐다. 나는 내가 그 스트레스를 이겨내려면 낸시에게 일터에서 있었던 일을 좋든 안 좋든 모두, 매일 얘기하는 수밖에 없다고 결론 내렸다. 낸시는 처음에는 듣기 싫어했다. 힘들었던 어린 시절이 떠올라서였다. 하지만 결과적으로 우리는 그 전보다 훨씬 잘 지내게 됐다. 내 일과 집 사이에 장벽을 쌓아두는 것이 오히려 실수였다. 당면한 상황에 명확한 그림이 그려지자 아내는 적이 아니라 동지가 됐다.
-112쪽, ‘모두가 이기는 전략’에서

다행하게도 절대로 그만두지 않을 직원이 한 명 있기는 하다. 그는 급여도 꽤 두둑해서 소득이 끊기면 어떤 식으로든 곤란해질 것이다. 오랫동안 경험해본 바로, 이 친구는 내가 시키는 일이면 뭐든 참고 한다. 장시간 일하고, 온갖 업무를 소화하고, 자기 개인 재정을 조정하고, 심지어 필요할 때는 회사에 돈을 빌려주기도 한다. 이 봉은 누구일까? 이미 짐작하겠지만, 사장이다.
- 122쪽, ‘회사로부터 뭔가를 가져가는 한, 아직 바닥을 친 게 아니다’에서

그러니 회사를 소유했다고 해서, 그 회사가 심지어 수익을 수백만 달러나 낸다고 해서 내가 부자가 된 것은 아니다. 성공하지 못해서 정말이지 부끄럽다. 파티에 갔다가 의사와 변호사들이 아프리카로 호화 여행을 다녀온 얘기, 골프치고 좋은 차 굴리는 얘기를 하는 것을 들으면서 자존심이 상했던 적이 얼마나 많은지 말도 못한다.
- 125쪽, ‘회사로부터 뭔가를 가져가는 한, 아직 바닥을 친 게 아니다’에서

나는 매주 직원들에게 우리 매출과 현금 상황을 발표해왔다. 상황이 아무리 나빠져도 이 발표는 계속해야 한다고 생각한다. 회사가 갑자기 멈춰버리면 충격이 훨씬 심할 것이기 때문이다. 경영자가 뜬소문이 돌게 놔두는 것은 아무에게도 도움이 되지 않는다. 직원들이 스트레스를 많이 받으면 시간만 허비하고 일도 대충하게 된다.
- 251쪽, ‘뭐? 내가 영업 관리자 역할에 전병이라고?’에서

내가 정말로 행복해지는 길은 돈 걱정을 더 이상 하지 않는 것이다. 조마조마하게 사는 데 이제 질력이 난다. 어깨는 늘 뻣뻣하게 뭉쳐 있고 위장은 영원히 꼬여버린 듯하다. 밤새 잠을 설치고는 점심을 먹고 나면 졸음이 쏟아져서 맥을 못 춘다. 나도 현금을 두둑이 쟁여놓으면 얼마나 든든한지 안다. 연초에 그렇게 시작했으니까.
- 313쪽, ‘영업 훈련’에서

나는 성공하는 게 마땅한 인간인가? 과연 누구는 그럴까? 아니, 그렇지 않다. 세상에는 나보다 운이 안 좋았던 사람들이 너무나 많다. 나는 소말리아에서 굶어 죽어가고 있지 않다. 나의 이웃들은 르완다에서처럼 나를 죽이기로 결심하지 않았다. 나치는 우리 지역에 나타나지 않았고 나와 내 가족들을 가스실로 보내지 않았다. 나는 삶이 던져주기 마련인 최악의 조건으로부터 아주 멀리 떨어져 있다. 나는 어떤 불평도 할 자격이 없다.
- 313쪽, ‘영업 훈련’에서

쓸모가 있는 한 나는 프로그램을 절대로 버리지 않는다. 대신 오래된 프로그램 위에 끊임없이 새로운 것들을 추가하는 식이다. 대부분 오래된 프로그램도 한두 가지 기능은 무척 뛰어나기 때문이다. 이 프로그램들을 다급하게 교체해야 할 이유가 없어서 나는 그렇게 하지 않는다. 그냥 다른 기능들을 수행하는 새로운 도구를 같이 쓰면 된다.
- 334쪽, ‘우리 회사에도 변화가 필요해’에서

내 친구들이 바로 나를 그런 교훈으로 삼았을 것이다. 나는 대학을 졸업하자마자 직업 전선에 뛰어들어 결국 육체노동으로 빠졌다. 회사 문을 닫지 않으려고 평생 허우적댈 뿐 큰돈 한 번 벌어본 적 없다. 석·박사 학위도 없다. 전문직에 종사하는 또래들로부터 나는 아무 인정을 받지 못한다. 목수는 전문가 조직이 없으니까. 나는 제조업을 값싼 노동력이 있는 나라들로 쫓아내는 경제 체제 속에서 흔들리며 서 있다.
- 401쪽, ‘그저 10월만 같아라’에서

내가 아는 사실 중에 모든 사람에게 적용될 만한 교훈이 딱 한 가지 있기는 하다. 바로 도움을 구하라는 것이다. 여러분을 알고, 여러분의 사업을 알고, 기꺼이 자주 상담해줄 만한 사람을 찾기 바란다. 이왕이면 멘토를 한 명 이상 두는 편이 좋다. 혹시 주로 자문을 구하는 멘토가 틀릴 경우를 대비해서다. 사업체를 운영하는 것은 매우 외로운 경험이 될 수 있다. 하지만 장담하는데, 누구의 문제도 세상에 둘도 없지는 않다. 그리고 동료 사업가들은 자기가 아는 바를 공유하는 것을 기뻐한다.
-447쪽, 닫는 글 ‘사장이 된다는 것’에서