미국 하버드 대학을 나와 안정된 직장 오라클을 다니다 그만두고 룸메이트와 집 거실에서 인터넷 기업 링크익스체인지(LinkExchange)를 차린다. 1999년, 24세의 나이에 링크익스체인지를 2억6천5백만 달러(3천2백억 원)의 가격으로 마이크로소프트에 매각했다. 그 후 온라인 신발회사 재포스(Zappos)에 고문 겸 투자자로 합류하여 CEO가 되었다. 무일푼이던 재포스는 10년 만에 그와 함께 연간 총매출이 10억 달러가 넘는 기업으로 성장했다.
고객 서비스를 최우선으로 삼으며 고객에게 행복을 배달한다는 그의 경영철학은 미국 현지 언론에서 대대적으로 소개되었다. 재포스는 함께 일하는 직원과 거래업체 모두의 행복을 추구하는 독특하고 재미있으면서도 탄탄한 기업문화를 바탕으로, 포천지에서 발표하는 ‘일하기 가장 좋은 기업’에 선정되기도 했다. 2009년 재포스는 독립성과 기업문화를 보장받으며 세계 최대 온라인 서점인 아마존에 12억 달러(1조4천억 원)에 인수되었다. 토니 셰이는 여전히 재포스를 이끌면서 직원과 고객의 행복을 극대화하는 실험을 하고 있다.
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