세익스피어의 작품 『헨리 4세』에서 예언자 오언 글렌다우어가 '나는 저 깊은 명부의 영혼들을 부를 수 있다.'라고 자랑했을 때, 핫스퍼는 '그 정도는 나도 할 수 있고 누구라도 할 수 있다. 하지만 당신이 그들을 부를 때 그들이 당신 말에 따라 나오겠는가?'라는 상식적인 말로 응수했다. 이처럼 아무나 지도자가 될 수는 없으며, 지도작가 되어 리더십을 발휘하는데도 지도자 혼자의 힘만으로는 되지 않는다. 그렇다면 지도자가 되기 위해서는 어떤 조건이 필요한가? 이 물음에 케리 윌스는 절절한 추종자와 적절한 목표가 있어야 한다고 말한다. 즉 리더십이란 성취해야 할 공동의 목표를 앞에 두고 지도자와 추종자가 상호작용하면서 만들어내는 변증법적 기술이다.

이 책에서는 뛰어난 지도자 한 사람이면 어떤 상황에서든 모든 문제가 해결된다는 '초인 이론'이나, 추종자는 열등하고 지도자는 우월하다는 생각이 오류임을 밝히고, 목표와 추종자에 따라 리더십이 다르게 적용되어야 함을 보여준다. 훌륭한 군사 지도자였던 나폴레옹이 황제로서는 실패했으며, 상원의 뛰어난 지도자였던 린든 존슨이 대통령으로서는 형편없었던 것은 바로 이 때문이다.

저자는 16가지 상이한 리더십 유형을 설정하고, 이를 대표하는 인물을 통해 해당 리더십 유형을 설명하고 있다. 저자는 그 유형의 성공적인 지도자가 가진 목표와 그를 따르는 추종자를 철저히 분석하고 그의 리더십이 어떻게 추종자들을 목표로 이끌어갔는지를 집중적으로 분석한다. 또한 성공적인 지도자와 대비되는 반대유형의 인물을 제시하여, 그 유형의 리더십이 빠지기 쉬운 함정을 알려준다.

건국 지도자인 미국의 초대 대통령 조지 워싱턴은 카리스마적 권위를 가지고 오랫동안 권력을 행사할 수 있었음에도 불구하고 강력하고 합법적인 정부의 탄생을 위해 스스로 권력의 자리에서 물러났지만, 찰스 1세의 오만에 대항하여 시민 전쟁을 일으킨 올리버 크롬웰은 권력의 단맛을 뿌리치지 못하고 찰스 1세보다 더 심한 독재자가 되었다. 군사 지도자 나폴레옹은 '한눈에 파악하는 능력'으로 전쟁의 모든 부분을 통제하고 전쟁을 승리로 이끌었지만, 미국 남북전쟁 당시 포토맥군사령관을 지낸 조지 매클렐런은 전쟁의 불확실성에 전전긍긍하며 행동하지 않음으로써 군사 지도자의 목표인 승리를 쟁취하지 못했다. 그리고 재계 지도자 로스 페로는 뛰어난 세일즈맨십으로 상품ㅇ르 생산하는 것뿐만 아니라 그 상품이 팔릴 만한 이미지를 창조하는 것 또한 중요하다는 것을 보여줌으로써 성공한 최고 경영자가 되었지만, 관리자 출신 로저 스미스는 세일즈맨십의 결여로 생산을 판매로 연결시키지 못해 제널러 모터스를 위험에 빠뜨렸다.

'리더십은 (종종 목적을 위장한 채) 이끄는 사람과 (종종 저항하면서) 따르는 사람 사이에 항상 싸움과 분란을 포함한다.'고 말하는 게리 윌스는 이 책에서 16가지 리더십 유형을 통해 그 싸움의 성공과 실패를 보여주고 있는 것이다.