가공의 인물인 멘토와 멘티 두 사람의 대화를 통해 자신감에 대해 이야기한다. 두 사람의 대화는 저자가 그동안 1만 명의 다양한 사람들과 만나 나눈 대화의 핵심을 모은 것이다. 여기에 베스트셀러 작가인 저자 자신의 지혜와 경험이 가이드 역할을 하고 있다. 진정한 자신감을 갖는 데 필요한 기술은 놀라울 정도로 단순하다. 독자들이 진정한 자신감을 찾아 가는 데 이 책이 최상의 가이드가 될 것이라고 저자는 확신한다.
이 책에는 두 사람의 주인공이 등장한다. 한명은 35세의 경영 컨설턴트이며 베스트셀러 작가로 이미 많은 것을 이루고, 휴가 같은 삶은 즐긴다. 그는 힘든 시기를 겪고 있는 29세의 출판사 영업사원에게 멘토 역할을 해 주는 사람이다. 또 다른 한명인 출판사 영업사원은 유명 사립대학을 졸업하고 이름 있는 출판사에서 편집 일을 하다고 최근에 영업직으로 밀려나 의기소침해 있으며, 회사를 계속 다녀야 할지를 놓고 고민 중이다.

가상인물인 두 사람의 대화를 통해 저자는 진정한 자신감의 의미가 무엇인지, 인생에서 진정으로 소중한 것은 무엇인지를 설명한다. 저자는 조건이 필요 없을 정도로 근거 없는 자신감이야 말로 진정한 자신감이라고 강조한다. 학벌이나 외모 번듯한 직장 등 남의 눈에 보이는 근거를 토대로 한 자신감은 언젠가 산산조각이 나서 무너져 버린다고 멘토는 말한다. 그래서 멘토는 자신의 라이벌은 과거와 미래의 자신뿐이라고 강조한다. ‘어제의 자신보다 오늘의 자신은 과연 성장했는가?’처럼 비교 대상의 모든 것이 자기 자신이 되도록 하라는 것이다.

이처럼 근거 없는 자신감의 원천은 조건 없는 사랑이라고 저자는 말한다. 그래서 인생은 대가 없고, 무조건적인 사랑을 찾는 모험이라는 것이다. 행복해지기 위해서는 그런 조건 없는 사랑이 필요하다는 말이다. 어떤 일을 하든, 자신은 절대적인 사랑을 받고 있다고 확신하는 사람은 아무 것도 두려울 것이 없다고 저자는 장담한다.

어린아이처럼 좋아하는 일에 몰두하는 사람이 성공한다고 저자는 자신한다. 좋아하는 일을 하면서 감사하는 마음을 갖고 있다면, 억지로 참고 싫은 일을 하는 사람보다 성공하기가 훨씬 더 쉽다는 말이다. 저자가 마지막으로 강조하는 자신감의 조건은 서로 나눔의 정신이다. 함께 나누려는 마음을 갖고 있으면, 도움을 구하는 사람이 눈앞에 반드시 나타난다고 저자는 말한다.

이 세상에 인간이 본질적으로 소유할 수 있는 것은 하나도 없다고 저자는 말한다. 모든 것은 우리가 빌려 쓰고 있다고 생각하면 감사하는 마음이 저절로 생긴다는 것이다. 이렇게만 하면 부자는 저절로 된다고 저자는 자신한다.