“세상 사람들이 모두 다리에서 뛰어내린다고 너도 뛰어내릴래?” 이는 그저 많은 사람들이 하고 있다는 이유로 어리석은 행동을 하는 것은 이치에 맞지 않음을 깨우쳐 주기 위한 질문이다. 즉 “다수의 의견을 무조건 따르지 말고 스스로 생각하라”는 의미다. 그러나 우리가 어른이 되면 상황은 갑자기 역전된다. 사람들은 상대에게 자신과 같은 생각, 같은 행동을 하기를 기대한다. 그리고 그 기대에 순응하지 않으면 일부는 혼란스러워하거나 짜증을 내기까지 한다. 그런 반응은 마치 “이봐요, 다른 사람들은 모두 다리에서 뛰어내리는데, 당신은 왜 가만히 있는 건가요?”라고 묻는 듯하다. 나는 이 책을 통해 이런 어른에게 보내는 메시지가 아니라 어린 시절의 메시지를 다시 상기시켜주고자 한다. 다리에서 뛰어내리는 사람들의 말은 무시하라. 당신은 당신만의 결정을 내려라. 그리고 당신만의 삶을 살아라.---p.10

사람들이 모두 다리에서 뛰어내릴 때, 당신도 따라 뛰어내린다고 비난할 사람은 아무도 없을 것이다. 평범하게, 대다수가 하는 것처럼 살아가면 험난한 도전이나 위기에 직면할 일은 거의 없다. 하지만 그런 고요하고, 아무 일도 일어나지 않는, 무덤 같은 삶을 사는 데 만족하는가? “이게 다일까? 내가 어딘가에서, 뭔가를 놓쳐버린 건 아닐까?”라는 질문이 끈질기게 당신의 뒤통수를 따라올 것이다. 고요하고, 좌절된 당신의 삶에 뭔가 더 필요하다고 생각한다면 이 책을 계속 읽어라.---p.22

미래를 위해 지금의 욕망을 미루고 현재를 희생한다는 개념은 노년을 대비하여 은퇴연금을 저축할 때는 유용하다. 그리고 미래를 회피하고, 현재의 삶을 합리화할 때도 꽤 효과적인 역할을 한다. 미래의 계획이 항상 가설에 그칠 것이라고 생각한다면, 당신은 ‘인생을 위해 지금 뭔가 더 할 수 있지 않을까’라는 생각을 무시할 수도 있다. 앞을 내다보고 생각하는 건 결코 잘못된 일이 아니지만, 인생은 65세부터 시작하는 게 아니다. 내일을 계획하는 건 좋지만 그것이 현재 당신이 내리는 모든 결정에 영향을 미칠 필요는 없다. 당신이 반드시 알아두어야 할 것 중 하나는 바로 ‘시간은 유한하다’는 사실이다.---p.34

나는 대학 경력에 대해 아무런 후회가 없지만, 그때 들었던 강의에서 삶에 필요한 것들을 배웠다는 환상도 없다. 오히려 나는 벼락치기로 성적을 잘 받는 법, 빨리 암기하는 법(과 빨리 잊어버리는 법), 그리고 나 자신을 근사하게 보이게 만드는 법을 배웠다. 이런 것이 대학 생활과 인생에서 분명 중요한 기술이기는 하지만, 지속적인 가치를 지닌 무언가를 창의적으로 만들어내는 데는 방해물이 될 수도 있다.---p.124

맨 처음 세계여행을 기록하기 위해 웹사이트를 만들겠다고 결심했을 때 나는 몇몇 친구들에게 처음에 생각한 콘셉트를 보여주었다. 다들 재미있다고 생각했는데 한 친구가 곧바로 ‘참다운 이유’를 끄집어냈다. “그래. 재미있는 것 같아. 하지만 그게 나 같은 사람들에게 어떤 이득이 있을까?” 그 질문을 듣자니 언짢은 기분이 들었다. 당시 나는 여행에 미쳐 있는 동료들 말고 내 목표에 다른 누군가가 관심을 가져야 할 이유에 대해 마땅한 명분을 생각할 수가 없었다. 그러나 그 문제를 좀 더 생각해보자 나의 모험을 일기처럼 기록하는 일에서 좀 더 나아가야 한다는 사실을 깨달았다. 나는 결국 웹사이트에 단순한 여행 에세이가 아니라 중요한 목표를 달성하고, 자신만의 자유로운 삶을 창조하는 일에 초점을 둔 주제들을 포함시켰다. 자유를 우선순위에 둔 사람이라면 내 웹사이트를 보고 나처럼 세계일주에 나설 수도 있고, 그들에게 적합한 더 의미 있는 다른 목표를 추구할 수도 있다. ‘참다운 이유’를 물었을 때 더 나은 대답을 할 수 없다면, 그 일이 재미있을지는 모르지만 나 말고 다른 사람들에게 크게 도움은 되지 않을 것이다.---pp.149-150

관습을 벗어난 인생 설계에서 가장 중요한 부분은 당신이 원하는 바를 확실히 밝히는 것이다. 《이상한 나라의 앨리스》에서 체셔 고양이가 말했듯 “만일 당신이 어디로 가야 할지 모르겠다고 해도 어떤 길이든 그곳으로 당신을 데려가 줄 것이다.” 이 말은 생활에도 적용해볼 수 있다. 만약 당신이 진짜 원하는 바를 알지 못한다면 어떻게 그것을 알아낼 수 있을까? 당신에게 돈이 얼마가 있든 삶의 방향을 확실히 정하는 것이 중요한 두 번째 이유는, 종종 우리가 바라는 삶이 애초에 생각했던 것보다 더 가까운 곳에 있기 때문이다. 2장에서 말했듯 대부분의 사람들은 은퇴하고 나서 매일 해변에서 시간을 보내거나 유럽의 어느 성 안에서 하인들을 부리면서 지내는 생활을 ‘정녕’ 원치 않는다. 오히려 자신에게 딱 맞는 일로 가득 찬 의미 있는 생활을 원하며, 그 외에 자신이 좋아하는 일을 할 수 있는 쎽간이 많길 바란다.---p.169

그러나 찬란한 시절은 오래가지 않는다. 그 시간을 옆으로 치워두고 다른 것을 위해 앞으로 나아가야 할 때가 온다. 그 시절이 준 삶의 경험이 참으로 훌륭하다면, 그 경험이 앞으로의 더 큰 도전에 필요한 동기가 되어야 하지 않을까? 우리가 배운 교훈을 적용하고 예전보다 훨씬 더 훌륭한 어떤 일을 시작한다면, 과연 그 미래는 어떤 모습일까? 우리가 찬란한 시절을 뒤로하기로 결정한다고 정말로 완전한 작별을 고하는 건 아니다. 하려고만 들면 그것을 잊지 않을 수 있다. 그러나 잊지 않으려고 애쓰지 말고 스스로에게 이렇게 말하자. “정말 대단했지. 그런 경험을 할 수 있었다니 난 정말 행운아야. 내 찬란한 시절은 트랜스포머처럼 모습을 달리할 수 있으니까, 이제부터 어쨌든 좀 더 많은 새로운 모습을 찾아 경험할 수 있는 방법을 찾아내는 게 좋겠어.” ---p.230

“좋은 일은 유용하고 생산적인 일이다. 그 일도 나쁠 게 하나 없지만, 문제는 우리에게 이런 좋은 일이 너무 많다는 점이다. 반면 멋진 일은 혁명적인 것이다. 멋진 일은 곧 혁신으로 이어진다. 대부분의 좋은 일은 수월하지만, 멋진 일은 수월한 동시에 마음을 불편하게 만든다. 멋진 일이란 본래의 나로 하여금 더 멀리 나아가도록 채찍질하기 때문이다.” 마이클이 분류한 멋진 일이 바로 내가 유산 작업이라고 말하는 일이다. 그 목적은 조금 더 움직이고, 일상의 잡무에서 벗어나 좀 더 많은 작업 시간을 유산과 관련된 일에 투자하는 것이다.