누구도 피할 수 없는 죽음 앞에서 죽음을 대하는 태도나 방식은 저마다 다를 수밖에 없다. 죽음에는 필연적으로 이별이 따르고 이별은 슬픔을 동반한다. 그 이별을 삶의 한 형태로 받아들이며 영영 이별이 아닌 잠시 헤어짐으로 받아들일 순 없는 걸까.

5년 전 하나뿐인 아이를 잃고, 삶의 희망마저도 잃어버린 채 살아가던 준호는 대학 선배인 달호의 간곡한 부탁에 딱 한 달이라는 조건을 걸고 상장례지도사의 길에 뛰어든다.

상장례의 전통과 예법을 중시하는 탓에 달호의 해밀상조회사는 늘 적자다. 제 고집대로 자유롭게 살았던 달호는 뒤늦게 암에 걸린 아내를 돌보려 하지만 아내는 죽음 앞에서 그에게 폭탄선언을 한다. 절대로 인정할 수 없는...
한편 개그맨 지망생 상운은 어릴 적부터 염쟁이인 아버지를 따라 다니며 배운 일에 뛰어난 솜씨를 발휘하지만 언제든 때려칠 준비가 되어 있다. ‘아버지로도 모자라 염쟁이 세습이라니...’ 말도 안 된다고 생각한다. 반면 영은은 장례라는 것이 숭고하다고 생각하며 대학에서 장례지도를 전공한 재원이다. 고인에게 말을 걸고, 위로를 해줄 정도로 따뜻한 그녀지만 사실 그녀는 자신 있게 자신이 상장례지도사라고 말하지 못한다.

『웃으며 안녕』은 4명의 상장례지도사들이 각기 다른 장례를 치러내면서 때론 유쾌하게, 때론 가슴 아프게 각자가 갖고 있던 상처들을 치유해가는 이야기다.