나는 프리랜서가 되기 전, 출판사와 디자인 회사에서 일했다. 편집자, 작가, 디자이너, 사진작가 등 다양한 분야의 프리랜서와 함께 일했고 수년간 그들의 삶을 지켜보며 굉장히 부러워했었다. 무엇보다도 나는 일에 수반되는 모든 못 볼 꼴은 다 보았지만 별다른 혜택은 없었다. 그들은 그런 꼴을 보지 않아도 되었고 혜택이란 혜택은 다 누리는 것 같았다. 그러니 내가 이렇게 생각하는 것은 당연했다. ‘나도 저렇게 일하고 싶다!’ 그 프리랜서들이 나와 완전히 다른 유형의 사람들이었다면 아무것도 문제가 되지 않았을 것이다. 그들이 브레인스토밍을 하고 진취적이고 외향적인 사람들이었다면, 목소리가 크고 밀어붙이는 타입이었다면, 나는 받아들였을 것이다. 나는 그들처럼 될 수 없으니까 그들이 가진 것을 가질 수 없는 거라고. 그러나 그들은 그렇지 않았다. ‘나와 비슷한 사람들이었다!’
---「선망의 대상, 프리랜서」중에서

우선은 그저 얼마를 벌고 싶은지에 대해 ‘야심 찬 목표’를 정하라. 이것은 손에 닿지는 않지만, 시야에는 들어오는 정도를 의미한다. 달성할지 확신할 수 없지만, 그만큼 번다고 생각만 해도 흥분되어 가슴이 약간 두근거린다면 그 정도가 아마도 알맞은 목표일 것이다. 월급 생활에서 벗어날 것이므로 월급을 기준으로 목표를 정하지 말라. 그것은 고용주가 만든 상자 안으로 다시 들어가는 것이다. 전에 얼마를 벌었는지가 프리랜서 소득에 반영되어야 할 이유는 하나도 없다.
---「얼마를 벌 것인가?」중에서

혼자 일할 때 발생할 수 있는 가장 큰 정신적인 위험 요소는 바로 스트레스다. 내성적인 사람은 혼자 일할 때 행복하다. 사실, 일에 완전히 몰두하는 것에서 편안함을 느낀다. 그러나 다른 한편으로는 일에 너무 깊이 빠져들어서 균형감을 잃게 될 때도 있다. 이렇게 되면 쉽게 극복할 수 있는 문제들을 지나치게 부풀려 생각하게 된다. 고객의 의도를 추측하거나 고객의 말이나 행동을 확대해 해석한다. 그것에 점점 더 몰두하게 되고, 내성적인 탓에 도움을 구하기보다 혼자서 문제를 끌어안고 고민한다.
---「스트레스 관리하기」중에서

‘시간 빨대’는 실제로 어떠한 대가도 지불하지 않으면서 당신의 시간을 빼앗는 사람들이다. 어떤 사람들은 당신의 반짝이는 아이디어를 듣고 싶어 한다. 이것의 진짜 의미는 무료 조언을 좀 얻겠다는 것이다. 어떤 사람들은 당신에게 꼭 일을 맡기겠다는 말을 강조한다. 그렇다고 하더라도 그것은 아주 나중의 일이다. 어떤 사람들은 그냥 자기 혼자 떠들기를 좋아하고 당신을 자기 생각과 아이디어, 계획에 대한 공명판으로 이용하고 싶어 한다. 기이하게도 이들은 조언을 구하는 척하면서 이렇게 할 때가 많다.
---「시간 빨대를 경계할 것」중에서

거절은 사업, 서비스의 질, 궁극적으로는 자신의 행복을 지키는 데 필수적이다. 내성적인 사람들은 모든 좋은 것들은 무시하고 하나의 나쁜 것에만 초점을 맞추는 경향이 있다. 이것을 ‘부정성 편향’이라고 부른다. 따라서 거절을 잘하려면 ‘균형 감각’을 길러야 한다. 내가 일한 모든 고객과 내가 해낸 모든 일을 기억하라. 그 일에 대한 보수를 작년 또는 프리랜서로 일한 전체 기간의 소득과 비교하라. 당신의 고객이 될 수 있는 사람들은 세상에 널리고 널렸다는 사실을 자신에게 상기시켜라. 거절하는 것이 지금 당장은 이것이 되돌릴 수 없는 어마어마한 행동처럼 느껴질 수 있지만, 틀림없이 더 많은 일이 찾아올 것이다.
---「거절이야말로 기술이다」중에서

당신의 내향성을 존중하라. 마케팅 활동 중에는 (가령, 블로그 활동처럼) 당신이 진짜 즐길 수 있는 활동과 (전화 영업처럼) 진땀을 흘리게 되는 활동이 있다. 당신이 두 번째 유형의 마케팅 전략을 세운다면 그리 오래 가지 못할 것이다. 아마 무작위로 몇 가지 업무를 성의 없이 하고 나서, 하지 않을 이유를 찾기 시작할지 모른다. 오래지 않아 마케팅을 두려워하고, 미루고, 커다란 도전으로 생각하게 될 것이다. 정말 그럴 필요가 없다. 어떤 마케팅을 하든 즐길 수만 있다면, 그것을 하면 된다.
---「오래 할 수 있는 마케팅을 찾자」중에서

고객은 당신의 제안이 마음에 들지 않으면 다른 누군가에게로 옮겨갈 수 있다. 그러나 당신에게는 이 거래를 성사시킬 기회가 단 한 번밖에 없다. 따라서 중요한 프로젝트에 대해 견적을 준비하고 있다면 제대로 전달하기 위한 충분한 시간과 공간이 필요하다. 중대한 가격을 실시간으로 논의하는 ‘라이브’ 방식은 내성적인 사람에게 가장 좋지 않은 방법이다. 고객과 대면하거나 통화하고 있을 때 고객이 가격을 실시간으로 물으면 성급하고 경솔한 답변을 하기 쉽다. 게다가 가격을 제대로 책정할 여유가 없어 결과적으로 너무 낮은 가격을 말할 것이 거의 확실하다. 그리고는 그 말이 입에서 나오는 그 순간에 바로 후회할 것이다.
---「급하게 제안하지 말자」중에서

자신감은 일의 모든 측면에 작용한다. 자신의 기술을 믿는 만큼만 기술을 사용할 수 있기 때문이다. 그리고 만약 무언가를 할 수 있다고 믿지 않으면 그것을 하려는 시도조차 하지 않게 된다. 자신감은 겸손하고 자기 비하적 성향이 있는 내성적인 사람에게 훨씬 더 중요하다. 당신은 머릿속으로는 능력에 자신이 있더라도 그것을 세상에 드러내는 것에 대해서는 여전히 말을 아낄 수도 있다. 그리고 사람들이 하는 말을 너무 주의 깊게 들어서 비판하는 말, 또는 스스로 비판으로 받아들인 것까지 마음에 담아 두기도 한다. 당신이 들었던 수많은 좋은 말들마저 한두 개의 부정적인 피드백에 압도당할 수도 있다.
---「내 기술에 대한 자신감」중에서

프리랜서로서 활동하기 위해서는 어느 정도의 낙관주의가 필요한 것은 사실이다. 그러나 일이 잘 풀리지 않을 때 기분이 안 좋아지는 것도 받아들여야 한다. 귀중한 고객을 잃거나 정말 원했던 프로젝트에서 실수하는 것과 같은 경험은 그냥 나쁜 경험이다. 그것을 보기 좋게 꾸며 봤자 별 의미가 없다. 스스로 이렇게 느끼면 안 된다고 억압하거나, 내가 그런 사람이어서 내 잘못이라고 말하지 말라. 그렇지 않다. 프리랜서 일은 그것만의 날씨가 있고 단지 지금 비가 오는 것뿐이다.

<b>성격을 바꾸지 않고도 내성적인 사람으로서<br/>성공하는 프리랜서가 될 수 있다!<br/><br/>★★★★★ “프리랜서에 관한 책을 꽤 많이 읽었지만 이 책이 단연 최고다!” </b><br/><br/>혼자 일하는 것이 좋고 혼자 있을 때 대체로 행복하다면, 당신은 아마 내성적인 사람일 것이다. 내성적인 사람은 외부의 자극에 쉽게 압도된다. 벽과 칸막이가 없는 현대적인 오픈 플랜 오피스, 팀워크에 집착하는 상사들, 기분과 표정마저 평가대상이 되는 상황…. 아침 9시부터 오후 6시까지 직장에서 근무하는 평범한 일이 내성적인 사람에게는 너무나도 어려운 일일 수 있다.<br/><br/>코로나 19의 영향으로 촉진된 각 산업의 디지털화는 노동 시장에도 큰 변화를 가져왔다. 일과 개인적 삶의 균형에 대한 중요성이 커지는 만큼, 다양한 분야에서 자신이 원하는 방식으로 자유롭게 일할 수 있는 프리랜서를 선호하는 사람들이 많아지고 있다. 그런 삶을 간절히 바라면서도 할 수 있을지 자기 의심을 하고, 어디서부터 시작해야 할지 몰라 막연한 동경만 하고 있다면, 게다가 내성적인 성격이라면? 프로카피라이터즈의 설립자이자 프리랜서 카피라이터 톰 올브라이턴이 쓴 『내성적인 프리랜서 괜찮을까요?』가 그 고민에 대한 해답을 보여줄 것이다. <br/><br/><B>★★★★★ “재미있다. 핵심만 콕콕 짚어준다.” </b><br/><br/>저자는 오래된 친구를 만날 때조차 마음이 불안한 지극히 내성적인 사람이다. 프리랜서가 되기 전, 그는 출판사와 작은 디자인 회사에서 근무하며 편집자, 작가, 디자이너, 사진작가 등 다양한 분야의 프리랜서와 함께 일하며 그들의 삶을 굉장히 부러워했었다. 프리랜서 삶을 선택한 지 15년이 넘었다. 어느덧 꿈꾸던 미래를 현실로 만든 이야기의 주인공이 된 그는 이 세상의 모든 내성적인 프리랜서가 성공하기를 바란다. 수많은 독자가 책에 소개된 구체적이고 현실적인 조언에 대해 찬사를 보냈다. <br/><br/>● 원하는 것의 이미지를 찾거나 만들어라. 사무실, 집, 여행, 무엇이든 상관없다. 나는 심지어 미래의 예금 계좌 명세서 이미지까지 만들었다. 가능한 한 당신의 미래를 현실로 만들어라.<br/>● ‘시간 빨대’는 실제로 어떠한 대가도 지불하지 않으면서 당신의 시간을 빼앗는 사람들이다. 당신의 반짝이는 아이디어를 듣고 싶어 한다면, 이것의 진짜 의미는 무료 조언을 좀 얻겠다는 것이다. <br/>● 나는 개인적으로 제멋대로인 예산이나 실제로 존재하지도 않는 예산 탓을 하는 사람보다 차라리 대놓고 가격을 깎아달라고 하는 사람이 더 나은 것 같다.<br/>● 나는 며칠 안에 일을 끝낼 수 있다고 99% 확신하더라도 항상 최악의 상황에 납품할 수 있는 날짜를 납품일로 제시한다. 고객들이 이 속임수를 간파할지도 모르지만 언짢아한다고는 생각하지 않는다. <br/><br/><b>★★★★★ “성공하기 위해 외향적일 필요는 없다는 자신감이 생겼다.” </b><br/><br/>우리는 ‘승자’에 대해 생각할 때 외향적인 사람을 상상하기 쉽다. 그런 성향을 선호하는 사회에 살고 있고 외향적인 사람이 성공하는 경우를 너무 많이 봐서, ‘나는 내성적이라서 ○○○을 못해’라는 ‘자기 제한적 신념’에 사로잡혀 있을지 모른다. 그렇지 않다. 외향적인 사람이 내성적인 사람보다 더 나은 것도 부족한 것도 아니다. 그냥 다를 뿐이다. 프리랜서에게 내향성은 약점이 아니라 오히려 강점으로 작용한다.<br/><br/>● 남에게 의지하지 않고 스스로 동기를 부여하므로 충동적이고 무모한 결정을 내리지 않는다.<br/>● 일 중간에 갑자기 옆길로 새지 않아서 과업을 완수하는 데 뛰어난 집중력을 발휘한다.<br/>● 다른 사람의 말을 주의 깊게 듣고 판단하지만 주위 사람들의 관점에 휩쓸리지 않는다.<br/><br/>프리랜서는 혼자서 일하는 것을 좋아하고 일에 완전히 몰두하는 것에서 편안함을 느끼는 내성적인 사람에게 이상적이다. 하지만 성공하기 위해서는 자신의 강점과 약점을 알아야 한다. 힘든 시기를 헤쳐나갈 수 있는 자신감을 길러야 한다. 내가 꿈꾸는 미래는 내향성의 힘으로 더욱 단단해질 것이다.