이태준의 서정성이 잘 드러나는 단편소설로는 ＜달밤＞, ＜가마귀＞, ＜복덕방＞이 있다. 이 작품들은 공통적으로 ‘인생의 패배자’를 다루고 있다. 그러나 이들은 타락한 세태에서는 볼 수 없는 순수성과 선량성을 가진 인물이다. 작가는 이들 삶에 나타나는 짙은 허무와 패배주의적 의식을 드러냄으로써, 식민지의 타락한 근대적 삶을 간접적으로 비판하고 있다.
＜달밤＞은 문안에서 살던 ‘나’가 문밖 성북동으로 이사 온 후 황수건이라는 인물을 만나면서 이야기가 시작된다. 황수건은 둔하고 천진한 품성을 가진, ‘못난이’이자 ‘반편’이다. 우둔한 행동으로 하는 일마다 잘 안 풀리지만 그래도 낙천적인 모습을 보인다. 작가는 치열한 경쟁 사회에서 외려 우둔하고 천진하게 사는 것이야말로 사람다운 삶이라는 것을 강조한다.
＜가마귀＞는 서사성보다는 분위기 묘사에 치중하고 있다. 이 작품은 음습한 별장에 대한 묘사, 불길한 까마귀 울음 소리에 대한 묘사, 폐병 환자인 여인에 대한 묘사 등이 어우러져 어둡고 침침한 분위기를 조성한다. 특히 까마귀 울음의 표현은 작품의 애상성을 한층 강조하고 있다. 이태준 단편소설의 서정적 진수를 가장 잘 나타낸 것으로 평가받고 있다.
＜복덕방＞은 복덕방에서 소일하는 세 노인을 통해 급변하는 사회상과 물질 만능 주의, 개인주의적 명예욕을 비판한다. 전직 대한제국군이었던 서 참의는 국권피탈 이후 복덕방을 시작한다. 부동산 투기 열풍을 타고 사업이 잘되자 그는 긍정적인 인생관을 갖게 된다. 반면 안 초시는 하는 일마다 실패하는 사람이다. 우연히 어떤 정보를 듣고 땅 투기를 감행하지만 크게 실패, 자살하고 만다. 안 초시 장례식에 간 서 참의와 박희완 영감은 그곳에 모인 사람들이 하나도 마음에 안 드는 꼴을 보며 답답함을 느낀다.
＜농군＞은 이태준 작품 중 특이한 편에 속한다. 이 소설은 실제 일어났던 1931년 완바오 산 사건을 다루고 있다. 완바오 산 사건은 만주 토착민과 조선에서 이주한 농민 사이의 갈등이 크게 번진 일이었다. 그런데 일제는 이 사실을 왜곡하여 중국인들의 일방 테러로만 보도함으로써, 한때 조선에서는 중국인 배척 운동이 심하게 일어났다. 이 작품은 역사적 사실에서 기본 골격을 빌려 왔지만, 상당 부분 사실을 왜곡·변형시켰다. 이는 당대의 검열에 그 원인이 있다고 할 수 있다. 작가의 소박한 현실 인식도 왜곡에 한몫했다.
＜토끼 이야기＞는 이태준의 자전적 요소가 깊은 작품이다. 조선어 신문들이 폐간되자 전직 기자인 주인공 현은 토끼를 길러 생계를 삼으려 한다. 그러나 사료가 귀해지자 토끼 40여 마리를 얼른 죽여야 할 판이 된다. 현은 토끼를 도축할 용기가 없다. 대신 임신한 아내가 그것을 실행한다. 이를 보고 현은 ‘펄석 주저앉을 듯’한 심경이 된다. 이 심경은 시대 상황에 억눌려 모든 것을 체념한 당대 지식인의 태도를 대표한다.
＜해방 전후＞ 역시 이태준의 1943∼1945년 당시 삶이 노출되어 있다는 점에서 자전적 성격이 강한 작품이다. 문인보국회 소속 작가인 현은 서울 집을 그냥 그대로 둔 채 친지가 있는 강원도 산골로 소개를 간다. 그곳에서 소일하다가 해방을 맞아 상경, 해방 후 막 생긴 문학 관련 단체에 관계하게 된다. 현은 이념 이상의 민족적 단결과 통합을 기대하면서, 독단적 행태를 보이는 공산주의 문인들을 나무란다. 이 작품은 해방 공간에서 일어난 문인들의 이념 갈등을 반영하고 있다.