1회
스물 아홉의 크리스마스를 집에서 혼자 맞는 남주인공 나도전. 그리고 역시나 스물 여섯의 크리스마스를 친구와 치킨집에서 보내는 여주인공 유사랑. 둘은 각각 절망감과 상실감에 빠져있다. 출근길 엘리베이터 안에서 우연히 마주친 유사랑을 보고 나도전은 새로운 사랑이 시작되려는 예감에 빠져드는데…

2회
자신과는 달리 여자들에게 인기가 많은 친구 형기를 만나러 나간 나도전은 불행했던 자신의 과거를 떠올린다. 그러나 그런 도전에게 형기는 여자들이 진정으로 원하는게 무엇인지를 알려주고, 선 본 남자 이동준과 두번째 만남을 가진 유사랑은 마음에 들지는 않으면서도 은근히 그에게 매력을 느낀다.

3회
시집 간 누나가 집에 찾아오자 갈비까지 사주며 여자의 심리에 대해 도움을 청하는 주인공 나도전. 카사노바와 누나의 도움으로 갈피를 잡긴 하지만 여전히 어렵기만 하다. 본격적으로 유사랑에 대한 정보를 수집하기 시작한 나도전은 그녀의 인사카드와 미니홈피를 통해 많은 정보를 얻게 되고...

4회
유사랑은 나도전의 접근이 신경쓰이지만 그것이 자기를 향한 것인지 애매하다. 유사랑의 선본 남자인 이동준을 찾아간 나도전은 그에 대한 탐색을 마치고, 카사노바로부터 중요한 교육을 받는다. 이후 보다 적극적인 접근 방식으로 '맛집 오형제'를 조직한 나도전은 유사랑에게 함께 점심을 먹자고 한다.

5회
미리 알아두었던 정보 덕분에 유사랑으로부터 점수를 얻는 나도전. 드디어 헬스장에서도 우연을 가장해 마주치며 한걸음씩 다가가기 시작한다. 그러던 중 나사랑의 팀으로 새로이 메두사란 팀장이 부임해 온다.

6회
술김에 키스를 시도했던 나도전은 유사랑에게 뺨을 맞고 그대로 줄행랑을 치고 만다. 업무를 핑계삼아 어색해진 관계를 회복한 두 사람은 길을 걸으며 화해를 하고 조금 더 친밀해 진다. 유사랑의 마음에도 자꾸만 나도전이 밟히기 시작하고...

7회
동준의 키스를 뿌리치고, 나도전과 깜짝 데이트를 한 사랑은 자신의 마음이 정말 누구에게 향하고 있는지 고민하게 된다. 그리고 메두사는 나도전에게 '맛집오형제'에 자신도 끼워줄 것을 부탁하면서 나도전에게 또 한 가지의 은밀한 거래를 제안한다.

8회
뜬금 없는 동준의 청혼에 진심이 없음을 느낀 사랑은 화가 나고, 술에 잔뜩 취한 채 자신의 집 앞에서 기다리고 있던 나도전을 만나 역시 취중 고백을 받는다. 나도전은 메두사의 조언으로 다시 힘을 얻어 드디어 소심한 고백을 하는데...