외교관으로 성공하려면 진실해 보여야 하지만 실제로 진실하면 안 된다. 외교관은 협상 중인 외국의 상대방뿐만 아니라 고국의 임명권자에게도 자신의 진짜 동기와 생각을 숨길 줄 알아야 한다. 더 나아가 외교관은 생각은 하고 있지만 아무도 듣고 싶어하지 않을 말을 가령 ‘궁정의 내부자’의 입을 빌려 말하는 식으로 임명권자를 속일 줄 알아야 한다.
--- p.14

나중에 마키아벨리는 한 편지에 서명하면서 자신을 ‘역사가, 희극작가, 비극작가’라고 명명했다. 여기에는 깊은 의미가 있었다. 이 역사가는 희극작가이기도 했는데, 이탈리아를 역사상 최저점으로 가라앉게 한 당시의 처참한 비극은 신랄한 풍자를 통해서만 서술할 수 있었기 때문이다. 나아가 이 직업명들에는 우울한 이중적 의미가 있었다. 마키아벨리가 이탈리아어로 쓴 ‘historico, comico et tragico’라는 표현은 ‘역사적, 희극적, 비극적’이라는 의미도 있다.
--- pp.16~17

정치가 도덕적이어야 하는가? 유권자는 달콤한 거짓말을 원하는가? 이는 국회의원 선거 후에 늘 제기되는 물음이다. 한통속이 아닌 것을 분리할 줄 알고 사람들이 혐오하는 진실을 떳떳이 말할 수 있는 용기를 지닌 마키아벨리는 산업화 이전 시기 유럽의 정치사상가 중에서 오늘날까지도 논란을 일으키며 열띤 논쟁을 촉발하는 유일한 인물이다.
--- p.20

반면에 마키아벨리는 평화 교란자였다. 파치가 음모에 관한 간결한 논평에서 보듯이 마키아벨리는 《피렌체사》에서 신념에 찬 공화주의자들이 가장 아파할 지점을 의도적으로 건드렸다. 메디치가의 통치 아래에서 당신들의 자유는 상상 속에만 존재한다. 마키아벨리는 50세가 넘어서도 금기를 깨는 행동을 계속했다. 그러나 말년의 글에서 표출된 뿌리 깊은 반감은 일찌감치 형성되었을 것이다.
--- p.51

종교는 거짓된 사람들의 손안에서 지배 수단에 불과했다. 15년 후 마키아벨리가 사보나롤라에 대해 내린 결론은 다음과 같았다. 무장하지 않은 예언자는 민중에게 믿음을 강요할 수 없기에 망할 수밖에 없다.
--- p.57

불리한 쪽은 백작 부인처럼 더 나은 계약 조건을 얻어내기 위해 자신의 과거 공적을 들먹여야만 하는 쪽이었다. 그리고 칼자루를 쥔 쪽은 피렌체처럼 가격을 깎기 위해 상대방의 과거 공적을 강조하는 쪽이었다. 게다가 보은은 정치적 범주가 아니었다. 통치자는 살아남기 위해 오히려 은혜를 저버릴 줄 알아야 했다.
--- p.71

마키아벨리는 체사레의 가장 깊은 내면으로 파고들어 본질을 인식하고 이를 토대로 무엇이 그에게 필연적으로 보이는지를 추론해야 했다. 마키아벨리에 따르면 망상적 필연성과 진정한 필연성이 있기 때문이었다. 전자는 환상일 뿐이고 파멸을 낳는다. 오직 후자만이 정치 행위의 진정한 법칙을 구성한다.
--- p.131

국가는 부유해야 하지만 시민은 소박하게 살아야 한다. 시민들이 가난할수록 더욱 좋을 것이다. 겉모습은 눈에 보이지 않는 효과를 만들어낼 수 있다. 마키아벨리에 따르면 독일에서는 부자들이 눈에 띄는 지출을 하지 않음으로써 부자가 아닌 것처럼 행동한다. 그러면 적어도 생필품이 균등하게 분배되어 사회적 평등이 달성된 것처럼 보이게 한다. 정치적 안정을 위해서는 이런 겉으로 보이는 평등이면 충분했다.
--- p.183

현명한 정치가는 공격성을 묶어놓거나 군사적 팽창으로 바꾸어놓는다. 질서가 잡힌 국가는 국내적으로 안정되어 있다. 그 밖의 세계와 전쟁을 벌이기 때문이다. 정복하느냐 정복되느냐가 국가의 법칙이다. 전쟁은 국가의 영약이다.
--- p.221

정치에서는 언제 어디서나 유효한 미덕은 없다는 말이다. 어떤 수단이 적절하고 적절하지 않은지를 결정하는 것은 결과뿐이다. 사람들이 독재의 공포에 오랫동안 익숙해져 있으면 유순한 정치가는 몰락할 수밖에 없다. 사람들이 폭력의 언어만 이해하기 때문이다. 이때 악의 지배는 상황을 바꾸는 전제 조건이다. 사람들이 더 좋고 인도적인 새 법에 익숙해지도록 무자비하게 통치하는 지배자는 비난보다 칭찬을 받아야 한다. 그러므로 교회가 권세가에게 가르친 전통적 도덕, 즉 온유, 선, 의연함, 절제, 의로움은 융통성 없는 규정으로 정치에는 쓸모가 없다.
--- p.245

배은망덕의 부모는 탐욕과 의심이라 불리고 유모는 질투다. 배은망덕의 고향은 궁정인데 그녀 (배은망덕)는 여기서부터 인간의 모든 생활 영역을 정복했다. 그녀의 화살통에는 독화살이 세 개 있다. 그녀는 이 화살로 사람의 심장을 꿰뚫는다.
--- pp.251~252

세계는 건강해지기 위해 기만이 필요하다. 그런데 언제 어디서나 그러한가? 도덕률은 정치뿐만 아니라 사생활에서도 효력을 잃는가, 아니면 좋은 정치 질서에서라면 낡은 도덕도 일상생활에 계속 적용되는가? 〈만드라골라〉에서 일어난 사건은 피렌체에서도 일어나는 일이었다. 이 도시에서는 정치 활동이 자유롭지 않고 승진은 공적이 아니라 뇌물에 의해 이루어진다. 지배층에 속하지 않는 자의 열정은 정치에서 사생활로 흘러든다. 마키아벨리는 자신의 희극 서사에서 다음과 같이 분명히 말했다. 그대는 제게 중요한 일을 맡기지 않습니다. 그래서 저는 희극을 씁니다. 그대는 제 희극을 활용해야 합니다.
--- p.350

본질적인 점에서 마키아벨리에게 동의하는 데는 용기가 필요했다. 토마스 홉스는 이 용기가 있었다. 홉스는 자연 상태에서 인간 상호 간의 전쟁, 즉 만인에 대한 만인의 투쟁이라는 마키아벨리의 관념을 《리바이어던Leviathan》의 출발점으로 삼았다. 이 책에서 홉스는 마키아벨리와 비슷한 이유로 강한 국가를 지지했다. 이 지배가 전제정으로 타락하더라도 저항은 허용되지 않는다. 국가의 모든 것이 국가 밖 인간의 삶보다 더 견딜 만하기 때문이다.