대학교 3학년 중반 어느 날, 친구의 아파트에 갔는데 친구가 집주 인이 자기 집 바로 옆에 있는 주택을 매입했다고 말했다. 집주인은 두 집을 모두 철거하여, 15개 룸이 있는 기숙사 아파트를 지을 예정이었다. “그 집주인을 설득해서 우리가 관리하자”라고 내가 말했다. “우리보다 더 나은 사람이 누가 있겠어? 우리는 학생이고 학생들이 원하는 것을 알 아. 건물을 관리하고 유지 보수하면 공짜 아파트를 얻을 수 있을 거야.” 우리는 아파트를 관리하거나 임대하는 법을 몰랐다. 그 일이 무엇을 필요로 하는지를 전혀 모르고 있었다. 그러나 내가 그 일을 할 수 없다는 생각이 들진 않았다. 만약 어떤 일을 할 수 없다는 사실을 알아차리지 못한다 면 그 일을 하는 데 방해가 되는 요소들은 크게 줄어든다.
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나는 목록을 많이 작성하는 편인데 1990년대 초반에 어려움이 많아질수록 목록을 작성하고 목록의 항목들을 체크하는 방식으로 문제를 해결해 나갔다. 내 큰 그림의 목표는 자산을 현금화하여 유동성을 창출하고, 미래의 기회를 위해 자금을 조달하고, 좋은 거래를 성사시키는 것이었다. 각각의 목표를 달성하기 위한 업무에 집중함으로써 직업적으로나 감정적으로 압도당하는 것을 피할 수 있었다. 내 최우선 순위는 현금이었다. 내가 필사적으로 팔아서 우리가 쌓아 온 것을 위태롭게 할 수는 없었지만 현금 없이는 계속 나아갈 수 없었다. 당시에는 몰랐지만 내 커리어에서 이 시기가 앞으로 수십 년 동안 정기적으로 반복하게 될 만트라의 기원이 되었다. “유동성은 가치와 같다 (liquidity equals value).”
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나는 위험을 알아내는 통찰력을 점진적으로 발전시키는 데 평생을 보 냈다. 물론 지금에 와서는 45년 전에 내가 감수했던 위험에 대해, “그래, 그건 너무 무모했어”라는 생각이 들기도 한다. 하지만 당시엔 내가 알고 있던 것을 바탕으로 그 정도의 위험 수준은 적절하다고 생각했다. 위험에 대한 이해와 평가를 향상시키는 것은 오직 경험뿐이다. 그러나 언제든 최악의 상황을 인지하고 단순화하는 것, 즉 심연을 꿰뚫어 보는 것이 중요하다. 그리고 절제하고 감정적인 반응을 피해야 한다. 그런 다음 게임에 참여할지 떠날지를 결정해야 한다.
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‘승리’에 대한 나의 정의는 이분법이 아니다. 그것은 제로섬 게임이 아니다. 승자와 패자로 이어지는 협상은 성공적인 거래나 향후 또 다른 거래로 이어지는 경우가 드물다. 이것은 내 사업 경력 내내 그래 왔다. 가끔 팀원들이 우리가 테이블 위 에 돈을 남기는 것을 믿을 수 없다며 나와 논쟁을 벌이기도 한다. 하지만 나는 모든 사람들이 계속 참여하길 원하는 환경을 만들고 싶다.