대학교 3학년 중반 어느 날, 친구의 아파트에 갔는데 친구가 집주인이 자기 집 바로 옆에 있는 주택을 매입했다고 말했다. 집주인은 두 집을 모두 철거하여, 15개 룸이 있는 기숙사 아파트를 지을 예정이었다. “그 집주인을 설득해서 우리가 관리하자”라고 내가 말했다. “우리보다 더 나은 사람이 누가 있겠어? 우리는 학생이고 학생들이 원하는 것을 알아. 건물을 관리하고 유지 보수하면 공짜 아파트를 얻을 수 있을 거야.”

우리는 아파트를 관리하거나 임대하는 법을 몰랐다. 그 일이 무엇을 필요로 하는지를 전혀 모르고 있었다. 그러나 내가 그 일을 할 수 없다는 생각이 들진 않았다. 만약 어떤 일을 할 수 없다는 사실을 알아차리지 못한다면 그 일을 하는 데 방해가 되는 요소들은 크게 줄어든다. 학생들이 그런 일을 해 본 경험이 없거나 또는 전문 부동산 관리 회사에서만 그런 일을 한다는 사실은 중요하지 않았다. 위험을 감수하고 내 한계를 시험하고 “왜 안 될까?”라고 질문하는 욕구는 내 DNA의 일부였고 그 이후에도 크게 변하지 않은 것 같다.
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나는 목록을 많이 작성하는 편인데 1990년대 초반에 어려움이 많아질수록 목록을 작성하고 목록의 항목들을 체크하는 방식으로 문제를 해결해 나갔다. 내 큰 그림의 목표는 자산을 현금화하여 유동성을 창출하고, 미래의 기회를 위해 자금을 조달하고, 좋은 거래를 성사시키는 것이었다. 각각의 목표를 달성하기 위한 업무에 집중함으로써 직업적으로나 감정적으로 압도당하는 것을 피할 수 있었다. 내 최우선 순위는 현금이었다. 내가 필사적으로 팔아서 우리가 쌓아온 것을 위태롭게 할 수는 없었지만 현금 없이는 계속 나아갈 수 없었다. 당시에는 몰랐지만 내 커리어에서 이 시기가 앞으로 수십 년 동안 정기적으로 반복하게 될 만트라의 기원이 되었다. “유동성은 가치와 같다(liquidity equals value).
--- p.128

나는 위험을 알아내는 통찰력을 점진적으로 발전시키는 데 평생을 보냈다. 물론 지금에 와서는 45년 전에 내가 감수했던 위험에 대해, “그래, 그건 너무 무모했어”라는 생각이 들기도 한다. 하지만 당시엔 내가 알고 있던 것을 바탕으로 그 정도의 위험 수준은 적절하다고 생각했다. 위험에 대한 이해와 평가를 향상시키는 것은 오직 경험뿐이다. 그러나 언제든 최악의 상황을 인지하고 단순화하는 것, 즉 심연을 꿰뚫어 보는 것이 중요하다. 그리고 절제하고 감정적인 반응을 피해야 한다. 그런 다음 게임에 참여할지 떠날지를 결정해야 한다. 기업가로서 나는 천성적으로 낙천주의자이다. “실패”라는 단어는 내 사전에 없다. 나는 될 법했던 일에 대해 한탄하는 데 많은 시간을 소비하지 않는다. 내 마음가짐은 고개가 180도 돌아가지 않는다는 것이다. 나는 항상 다음 단계에 집중해야 한다.
--- p.196

내게 가장 많이 묻는 질문은 “유산으로 남기고 싶은 것이 무엇인가?”이다. 그 질문에 대해서 내가 할 수 있는 최고의 대답은 “내가 변화를 일으켰다”이다. 그렇게 하기 위해서는 매일 나의 한계를 테스트해야 한다. 거시적인 영향을 미치기 위해서는 미시적 수준에서의 일들에 영향력을 행사해야 하는 것이다.
--- p.250

‘승리’에 대한 나의 정의는 이분법이 아니다. 그것은 제로섬 게임이 아니다. 승자와 패자로 이어지는 협상은 성공적인 거래나 향후 또 다른 거래로 이어지는 경우가 드물다. 이것은 내 사업 경력 내내 그래 왔다. 가끔 팀원들이 우리가 테이블 위에 돈을 남기는 것을 믿을 수 없다며 나와 논쟁을 벌이기도 한다. 하지만 나는 모든 사람들이 계속 참여하길 원하는 환경을 만들고 싶다.
--- p.265

“당신이 ‘리드독’이 아니라면, 풍경은 절대 변하지 않는다.” 이 인용구의 출처는 유머 작가 로버트 벤츨리(Robert Benchley)였다. 나는 이 말을 항상 좋아해 왔는데 내 기본적인 접근 방식을 정의하기 때문이다. 나는 내가 진입하는 모든 산업에서 언제나 ‘풍경’을 컨트롤하는 ‘리드독’이 되고 싶어 한다. 이것은 어떤 산업에서든 2등보다 낮은 위치에 있지 않으며 가급적이면 1등이어야 한다는 뜻이다. 만약 여러분이 '리드독'이 아니라면 평생을 다른 사람들에게 대응하면서 보내게 될 것이다.
--- p.259

문제를 극복할 수 없다는 것을 인정하는 순간 당신은 실패한다. 만약 당신이 반대편에 길이 있다고 가정하면 대개는 그 길을 찾을 수 있고, 그렇게 하기 위해 창의력을 발휘하게 될 것이다. 나는 이 근본적인 진리를 기업가적 사고방식과 동일시한다. 끈기, 낙관주의, 추진력, 신념이 모두 하나로 합쳐진 것이다. 일을 완수하고, 끝을 보고, 성공시키겠다는 의지가 바로 그것이다. 내 세계에서는 그것을 ‘오너(owner)’라고 부른다.