고대 로마에서는 노예를 해방하는 의식을 행할 때 해방 노예에게 원뿔 모양의 모자를 주었다. 시간이 지나면서 이 모자는 정치적 의미의 자유를 상징하게 되었는데, 일례로 로마에 비밀 투표가 도입된 것을 기념하기 위해 발행된 주화에 이 모자가 새겨졌다. 1760년대와 1770년대 미국의 독립을 위해 싸우던 뉴욕 반군은 영국 통치에 대한 저항의 뜻을 알리기 위해 이 자유의 모자로 장식된 자유의 기둥을 세웠다. 1790년대에는 프랑스 혁명가들이 일상의 복장에서 이 상징을 사용했는데, 그들은 붉은 모직 모자를 쓰는 것으로 자유에 대해 지지를 표현했다.
---「들어가는 말: 규정하기 힘든 개념」중에서

헤로도토스가 전한 이 일화에는 그리스인들에게 자유가 다른 무엇보다 중요한 것이었다는 명백한 교훈이 담겨 있다. 실제로 스페르티아스와 불리스가 보여준 것처럼 그리스인들은 사회적 체면보다 자유를 더 소중하게 여겼고, 심지어는 자유를 목숨보다 더 가치 있는 것으로 생각했다. 이런 점에서 그리스인들은 크세르크세스와 같은 절대 군주에게 종속되어 있으면서도 저항하지 않고 굴복한 페르시아인들과 달랐다.
---「1. 누구의 노예도 아닌 삶: 고대 그리스의 자유」중에서

그리스인들과 마찬가지로 로마인들도 개인의 안전과 독립을 유지하기 위해서는 민중 자치가 필요하다고 생각했던 것으로 보인다. 로마인들은 타르퀴니우스의 통치를 경험하면서 군주정은 언제나 전제정으로 전락할 수 있다고 확신하게 되었다. 이와 유사하게 파트리키(귀족)의 폭압적 행동, 특히 플레브스(평민)의 삶과 이익을 무시하는 행동에 대한 불만은 평민이 민주적 개혁을 추진하는 데 결정적인 역할을 했다.
---「2. 고대 로마 시대 자유의 흥망성쇠」중에서

르네상스 시대의 사상가들은 고대의 것에 대한 새로운 열정을 가지게 되었고, 이러한 자극으로 고대 후기와 중세 시대로부터 물려받은 것과는 매우 다른 정치적 전통을 재발견하고 존중하게 되었다. 즉, 왕과 군주에게 복종하는 것이 아니라 자유를 가장 중요한 정치적 가치로 삼은 전통이다.
---「3. 르네상스 시대의 자유」중에서

세계를 해방하려던 대서양 혁명에서 모순점은 동산 노예제를 근절하지 못한 것만이 아니었다. 권력을 민중에게 돌려줘야 한다는 담론에도 불구하고 혁명가 대부분이 민주주의와 민중 통치 체제에서 많은 사람, 특히 여자를 배제하는 것에 대해서 전혀 문제의식을 느끼지 않았다. 게다가 많은 혁명가가 하인 등 특정 부류의 사람들뿐만 아니라 가난한 사람들 역시 정치 참여에서 제외하기를 원했다.
---「4. 대서양 혁명 시대의 자유」중에서

플라톤과 마찬가지로 반혁명 사상가들은 민주주의가 자유보다는 방종을 낳을 것이라고 주장했다. 민중이 스스로 통치해야 한다는 생각은 그들이 법에 동의하지 않는다면 어떤 법이라도 무시할 수 있음을 시사했다. 그렇기 때문에 민중 주권에 기반을 둔 정부는 무질서와 혼돈에 빠질 수 있으며, 따라서 자유가 파괴될 수 있었다.
---「5. 근대 자유의 발명」중에서

냉전 자유주의 사상가들은 국가의 개입이나 경제 안보를 구축하기 위한 노력에 반드시 반대하지는 않았다. 그러나 국가 권력은 필요악으로서 최대한 신중하게 사용되어야 한다고 생각했다. 민주주의 국가조차도 국가는 결코 해방적 행위자로 간주될 수 없었다. 따라서 이들은 다른 사람들이 지나치게 ‘편협’하고 ‘소극적’이라는 이유로 반대했던, 도금 시대 자유주의자들이 옹호했던 제한된 자유 개념을 수용했다.