아프리카 계 흑인 아버지와 백인 미국 어머니의 아들로 태어나 흑인 미국인으로 자라오면서 그의 삶이 의미 있도록 만들기 위해 노력한 이야기를 자서전 형식으로 쓴 오바마의 이야기이다. 자서전 적인 이야기는 오바마 대통령 당선자가 하버드 로스쿨에 입학하기 까지를 담고 있다. 그는 하와이의 호놀룰루에서 케냐에서 온 학생과 캔서스 출신 학생이었던 아버지와 어머니사이에서 태어났다. 그의 부모는 마노아 섬의 하와이 대학교에 재학 중에 서로 만났다. 그의 부모는 오바마가 2살 이던 1964년에 이혼했다. 오바마는 아버지에 대한 기억을 어머니와 친척들의 이야기로 기억할 수 밖에 없었다. 그는 1971년 하와이를 다시 방문했을 때 아버지를 다시 만날 수 있었는데, 그의 아버지는 1982년 교통사고로 사망했다.

이혼 후, 그의 어머니는 인도네시아 출신의 학생과 결혼했다. 그래서 가족은 인도네시아로 이주하게 된다. 오바마가 10살이 되었을 때, 그는 보다 나은 교육을 위해 조부모의 보살핌 하에 하와이로 돌아온다. 그는 학교에 다니면서 처음으로 인종차별에 대한 인식을 하고, 아프리카 계 미국인으로 살아가는 것이 어떤 의미인지 알게 된다.

고등학교를 마치고, 그는 옥시덴탈 대학에 입학한다. 이곳에 대해 그는 매일 흥청망청하며 약물과 알코올을 남용하는 삶에 대해 묘사한다. 그는 컬럼비아 대학으로 전학을 하고, 그곳에서 정치과학을 전공한다. 졸업을 하면서 그는 잠시 일을 하다가 시카고로 옮겨서 비영리 재단에서 일을 한다. 그는 이곳에서 가난한 사람들을 위한 집 짓기 사업의 일을 하면서 기존 사회의 지도층의 반대와 관료주의에 대해 커다란 어려운 경험을 하게 된다.

하버드 로스쿨에 입학하기 전 오바마는 케냐의 친척을 방문하기로 결심한다. 그는 그곳의 경험을 본 책의 마지막과 정서적인 부분으로 장식한다. 오바마는 본 책을 통해 그가 미국에서 경험한 인종주의, 그리고 그와 관련한 그의 생각들을 전한다.