매년 수천만 달러를 벌고 ‘올해의 부자’에 이름을 올리는 전설의 투자자들이 의외로 고전한 점에 놀란 게 아니다. 흥미로웠던 사실은, 일부 투자자들이 세 건에 한 건 꼴로만 수익을 올렸음에도 전체적으로는 돈을 잃지 않았다는 점이다. 사실, 손실을 피한 정도가 아니라 아주 큰 수익을 올렸다. 그렇다면 의문점이 생긴다. 대부분의 아이디어가 틀렸는데도 이들은 어떻게 여전히 큰 수익을 올리는 걸까?
--- 서문 중에서

대부분 투자자는 뼈아픈 손실을 겪어도 아무것도 하지 않는다. 토끼로 변신해 꾸물거릴 뿐이다. 온갖 편견에 휘둘리며 머리가 뒤죽박죽된 상태로 결정을 미루고 시간이 문제를 대신 해결해주길 바란다. 이를 방지하는 최고의 방법은 투자가 잘 풀리지 않으면 정확히 어떻게 대응할지 미리 계획을 세워두는 것이다. 토끼는 계획이 하나도 없었지만, 당신은 다르다. 계획에 포함할 내용은 매우 간단하다. 2번에서 설명하겠지만 결국 선택지는 두 가지뿐이다.
--- 「1장 토끼: 손실의 덫에 빠진 자」 중에서

“패자는 손실 종목과 어울리고 승자는 수익 종목과 어울린다.” 나는 이 문장을 반복해서 되새긴다. 작은 손실을 자주 본다고 해서 훌륭한 투자자를 형편없다고 치부하지 않기 위해서다. 어떤 투자자가 몇 년 동안 손절을 반복했다고 고백한다면, 자연스레 ‘이 사람은 매번 틀리는 쓸모없는 사람’이라고 생각할 수 있다. 그러나 그들은 ‘옳은 것’ 자체가 아닌 ‘아이디어를 실행하는 것’이 핵심임을 잘
이해하고 있다. 특히 성공하려면 손실을 빠르게 줄여야 한다는 점을 알고 있다. 이것이 바로 암살자의 투자 방식이다. 결코 나쁜 게 아니다.
--- 「2장, 암살자: 손절 기술자」 중에서

사냥꾼들이 이러한 접근 방식을 택한 핵심 이유는 그들의 ‘역투자’ 스타일 때문이었다. 사냥꾼들은 가치 투자자였으며, 보통 다른 사람들이 매도할 때 매수함으로써 시장의 비이성적인 움직임을 기회로 활용했다. 사냥꾼의 접근법은 우리가 사고 싶은 물건을 연말 세일 때 더 저렴하게 살 수 있다고 믿고 구매를 미루는 방식과 유사하다. 그러나 투자에서는 연말 세일처럼 상점 밖에서 몇 시간씩 줄을 서거나 상품을 노리는 다른 사냥꾼들과 경쟁할 필요가 없다. 주가가 폭락하면 천천히, 조금씩 매수해나가면 된다.
--- 「3장, 사냥꾼: 손실 종목을 추격하는 자」 중에서

수익 종목을 계속 보유하는 데 있어 ‘고통 없이 얻는 것은 없다’는 말만큼 적절한 표현은 없다. 수익 종목을 보유하는 것은 마치 아이들을 태우고 두 시간 거리의 동물원에 가는 것과 같다. 출발 후 반쯤 지났을 때 아이들은 “아직 멀었어요?” 하고 큰 소리로 묻기 시작한다. 4분의 3 지점에 다다르면 이제 의자를 걷어찬다. 동물원에 도착해 즐거운 하루를 보내려면 그 모든 압박을 견디고 포기하지 않아야 한다.
--- 「4장, 좀도둑: 보물을 한 움큼만 쥐고 달아나는 자」 중에서

소믈리에가 되려면 큰 용기와 인내심이 필요하다. 누구나 소믈리에의 반열에 오르고 싶어 하지만, 결코 쉬운 일이 아니다. 부디 이 장을 읽고 소믈리에가 되고 싶어졌길 바란다. 내 연구에 따르면, 큰 수익을 올린 투자자들은 모두 소수의 대박 종목을 보유하고 있었다. 이 종목들이 없었다면 그들의 수익률은 그저 평범한 수준에 그쳤을 것이다.
--- 「5장 소믈리에: 와인의 마지막 한 방울까지 즐기는 자」 중에서

알고 보니, 최고의 투자자들이 그 자리에 오를 수 있었던 건 특별한 재능이나 유복한 가정환경 때문이 아니었다(물론 일부는 실제 그렇긴 했다). 그들이 타고난 천재여서도 아니었다(대부분 똑똑하긴 했다). 대신, 그들의 성공은 결국 단 하나의 요소로 귀결되었다. 바로, 실행력이다. 이것이 그들을 잇는 공통점이었다. 그리고 성공적인 실행의 비결은 단지 습관의 문제였다.