지난 25년여 동안 개발 조직, 데이터팀, 비영리 단체의 리더로 일했습니다. 다양한 기업과 개인의 리더십 자문을 맡아오며 가장 많이 받은 질문이 하나 있습니다. 바로 “리더는 어떤 역할을 하는 사람인가요?”라는 질문입니다. 그래서 이번 책을 통해 “리더란 무슨 일을 하는 사람인가?”라는 질문에 대한 답을 정리해 보려 합니다.
---「프롤로그」 중에서

실리콘밸리에서 25년가량 리더십을 거치며 배웠습니다. 진정한 리더는 순간마다 비전과 미션을 생각하며 조직의 파이를 키우는 형태로 일합니다. 연차나 직책이 높아질수록 개인기를 부려 성과를 내는 게 아니라 ‘내가 있어서 팀의 역량이 증폭되는, 곱하기가 적용되는 사람’으로 성장해야 한다는 점을 확실히 깨달았죠. 리더인 나로 인해 주변의 역량이 올라가는 방향으로 영향력을 추구해야 한다는 걸 40대 중반이 넘어 알았습니다.
---「파트 1: 리더가 됐다. 그다음은?」 중에서

좋은 리더가 되려면 불편함과 친해져야 합니다. 모든 사람을 만족시키려 하기보다는 원칙을 가진 사람이 돼야 합니다. 원칙이 없다면 상황에 따라, 사람에 따라 다르게 행동하는 일이 벌어지면서 일관성이 무너질 우려가 있습니다. 리더의 원칙은 불편함이나 충돌을 피하는 것이 아니라, 그것을 감수하더라도 전체의 이익을 키우는 방향으로 가는 것입니다.
---「파트 2: 초보 리더들이 저지르는 10가지 실수」 중에서

제가 개인적으로 가장 선호하는 질문은 “지금까지 커리어에서 가장 임팩트 있었던 프로젝트는 무엇인가요?”입니다. 이 질문은 지원자의 경험과 사고방식을 드러내기에 매우 효과적입니다. 다만 답변이 지나치게 짧거나 장황하다면, STAR 기법을 활용해 구체적인 이야기를 끌어낼 수 있습니다.

Situation(상황): “당시 어떤 회사에서 어떤 프로젝트를 수행하고 있었나요?”
Task(담당 업무): “당시 맡으셨던 역할이나 과제는 무엇이었나요?”
Action(상대방이 취한 행동): “그 과제를 해결하기 위해 구체적으로 어떤 행동을 취하셨나요?”
Result(최종 결과): “결과는 어땠고, 그 과정을 통해 무엇을 배웠나요?”

이 과정을 통해 후보자의 단답형, 추상적인 답변을 넘어 실제로 어떤 행동을 했는지 구체적으로 파악할 수 있습니다. (구직자 입장이라면, 본인의 경험을 STAR 기법으로 준비해 설명하는 것을 추천합니다.) 후보자의 답변이 나온 뒤에는 꼬리 질문으로 더 깊이 들어가는 방법도 효과적입니다.
---「파트 3: 인재 채용, 어떻게 할까?」 중에서

앞서 신규 입사자가 매일 업무를 마친 뒤 지정된 채널에 온보딩 일기를 작성하는 방법을 언급했습니다. 메신저 환경에서 채널 하나를 만들어, 신규 입사자가 온보딩 동안 업무 경험과 느낀 점을 기록하는 식입니다. 기본적으로 이 채널에는 같은 팀원들이 참여합니다. 혼잣말처럼 감정을 적어도 괜찮고, 솔직한 기록일수록 의미가 큽니다. 메신저 기반 업무 가이드와 함께 온보딩 일기는 재택근무를 하지 않는 환경에서도 충분히 유효한 온보딩 활동입니다. 메신저를 주요 협업 도구로 사용하는 조직이라면 그대로 적용해 보길 권합니다.
---「파트 4: 채용의 클라이맥스, 온보딩」 중에서

리더가 불편함을 줄이고자 ‘좋은 점→ 아쉬운 점→ 좋은 점’ 순서로 말하는 소위 샌드위치 기법을 사용하기도 합니다. 그러나 실제로는 좋은 점은 길고 장황하게, 아쉬운 점은 짧고 두리뭉실하게 전달되는 경우가 많습니다. 이렇게 되면 상대는 리더에게 불만이 있다는 걸 느끼면서도 정확히 무엇이 문제인지 알지 못해 혼란만 커집니다. 그러니 아쉬운 점을 좋은 점으로 포장하는 대신, “안전함으로 둘러싼 샌드위치”가 더 효과적입니다. 예를 들어 아래 예시처럼 대화의 목적이 선의임을 표현하며 이야기를 꺼내고 마무리하는 것을 권합니다.

“이 얘기를 꺼내는 이유는 당신이 우리 팀에 꼭 필요한 사람이라고 믿기 때문이에요.”
“우리가 함께 더 잘하고 싶어서 이야기하는 것입니다.”

---「파트 5: 불편한 대화, 반드시 해야 한다」 중에서

DRI가 “누가 책임질 것인가”에 관한 답이라면, 클린 에스컬레이션은 “충돌이나 문제를 어떻게 상위 리더에게 올릴 것인가”에 관한 프로세스입니다. 그래서 두 가지를 함께 활용하면 더 효과적입니다. 평상시에는 DRI를 지정해 책임감을 부여하며 빠르게 움직이되, 책임자가 혼자 해결할 수 없는 문제가 생기면 클린 에스컬레이션을 통해 상위 리더에게 문제를 올려 해결하는 식으로 두 가지 절차가 시너지를 낼 수 있습니다. 책임감과 효율성이라는 두 마리 토끼를 잡을 수 있죠.
---「파트 6: 갈등을 해결하는 리더십」 중에서

제가 유데미에 재직하던 시절 경험한 사례를 하나 소개하고자 합니다. 당시 회사가 급성장하면서 미팅의 빈도와 피로감이 늘자, 모든 미팅 초대에 “미팅 목적(Purpose), 논의 안건(Agenda), 최종 결정 사항(Outcome)”을 명시하도록 하는 원칙이 도입된 적이 있었습니다. 이를 ‘PAO 미팅 원칙’이라고 불렀습니다. 간단해 보이지만, 이 세 가지를 미리 정리하는 것만으로도 불필요한 미팅을 걸러내고, 필요한 미팅은 훨씬 효율적으로 운영할 수 있었습니다.
---「파트 7: ‘좋은 미팅’의 모든 것」 중에서

성과 관리는 종종 “눈에 보이는 숫자”에 과도하게 집중합니다. 그래서 많은 조직에서 놓치는 부분들이 있습니다. 눈에 띄는 성과를 내는 유형은 아니지만, 팀이 멈추지 않도록 기반을 묵묵히 지키는 사람들입니다. 저는 이분들을 ‘불씨를 꺼뜨리지 않는 사람들’이라고 부릅니다. 이런 유형의 인재는 새벽에 장애를 잡고, 팀이 몰랐던 리스크를 조기에 발견해 해결하고, 누구도 하기 싫어하는 반복 업무를 정리하며, 신규 팀원이 들어오면 자연스럽게 문맥을 설명해 적응하도록 돕습니다. 겉으로는 화려하지 않지만, 이들의 기여가 사라지는 순간 팀의 속도와 안정감은 급격히 떨어집니다.
문제는 이런 기여가 전통적인 성과 평가 테이블에서 숫자로 잘 드러나지 않는다는 점입니다. 그렇다면 인재를 어떻게 평가해야 할까요? 먼저, 안정성과 리스크 관리에 대한 기여를 구체적으로 기록해야 합니다. 사고가 나지 않았다는 사실 자체가 이미 기여의 결과입니다. “사고가 없었다 ➔ 그래서 그 기여가 없다”는 결과 중심적인 사고방식에서 벗어나, “사고를 미리 방지하는 행동이 무엇인가?” 발굴하고 기록해야 합니다.
---「파트 8: ‘성과 관리’란 무엇인가?」 중에서

레벨링을 설계할 때는 IC 트랙과 매니저 트랙을 먼저 구분하고, 트랙별 세부 레벨을 정의한 뒤 현 팀원에게 적절한 레벨을 부여하는 작업을 먼저 해야 합니다. 이렇게 해야 신규 채용 시에도 명확한 기준을 세울 수 있습니다.
팀원이 일정 레벨 이상에 도달하면 IC 트랙과 매니저 트랙 중 하나를 선택하도록 합니다. 동일 레벨 간에는 보상에 차이가 없도록 설계하는 것이 좋죠. 그렇지 않으면 보상이 더 높은 트랙으로 쏠림 현상이 생길 수 있습니다.
다만 모든 IC에게는 반드시 업무를 보고하는 매니저가 있어야 합니다. 보통 매니저의 레벨은 자신에게 보고하는 IC와 같거나 그보다 높은 것이 일반적입니다. 즉, CEO를 제외한 모든 구성원에게는 자신의 성과를 책임지고 의사결정을 함께해줄 상급 매니저가 존재해야 합니다.
---「파트 9: 변화하는 조직, 성장하는 리더」 중에서

AI가 가져온 변화의 핵심은 기술이 아니라, 일하는 방식과 일의 단위가 바뀌고 있다는 점입니다. 과거에는 직무가 일의 기본 단위였습니다. 그러나 지금의 업무는 직무가 아니라 작업, 결정, 판단 단위로 쪼개지고 있습니다. 같은 직무라도 어떤 부분은 AI가 더 잘하고, 어떤 지점은 사람이 맥락을 이해하고 책임 있는 판단을 내려야 합니다. 모두 AI를 활용하는 시대에 남들이 만들어낸 성과를 뛰어넘으려면 가장 중요한 판단의 중심에 ‘사람’이 다시 서야 한다는 의미입니다.
이 지점에서 리더가 가장 많이 고민해야 할 주제 중 하나가 조직 구조 설계입니다. 일이 이렇게 잘게 나뉘면, 기존의 팀/직무 중심 구조가 그대로 작동하지 않기 때문입니다. 누가 어떤 판단을 맡는지, 어떤 결정이 어디에서 이뤄지는지, 그리고 그 결정들이 어떻게 연결되는지를 구조로 풀어내지 않으면 조직은 쉽게 혼란에 빠집니다. AI가 일을 빠르게 처리할수록, 구조가 정리되지 않은 조직에서는 의사결정의 병목과 책임 공백 이슈가 더 자주 발생합니다.
---「부록 : AI 시대에도 리더십은 사람의 」 중에서

처음부터 잘하는 리더는 없습니다. 넘어져 보지 않고 자전거를 탈 수 없듯, 리더십도 시행착오를 거치며 배우는 과정입니다. 그래서 저는 커리어에서 리더 역할을 권유받았다면 그것이 바로 당신의 성장 신호라고 믿습니다. 해보고 후회하는 편이, 시도조차 하지 않고 남는 아쉬움보다 훨씬 낫다고 권하고 싶습니다.
리더가 되기로 마음먹었다면 적어도 1년은 ‘내 선택이 맞았나?’라는 고민에 휘둘리기보다 지금 눈앞의 경험에 집중해 보세요. 그 대신, 주기적으로 자신의 리더십을 회고하고 조금씩 개선하려는 태도를 유지한다면 시간이 쌓일수록 분명히 달라집니다. 리더십도 기술처럼 연마할 수 있는 능력이기 때문에, 거기서 비롯된 기회들은 더 크게 당신에게 돌아올 것입니다. 개인기가 뛰어난 사람보다, ‘곱하기’와 ‘빼기’를 통해 조직의 역량을 키우는 리더가 결국 더 멀리 갑니다.