세상에는 유능한 리더와 관리자가 되는 방법을 다루는 책이 셀 수 없을 정도로 많다. 하지만 그 책들이 그렇게 효과적이지 않은 것은 분명하다. 여전히 사람들이 직장을 그만두는 가장 큰 이유는 ‘상사’ 때문이니까. 매년 나오는 연구들에 따르면 사람들이 고용주를 떠나는 가장 흔한 이유는 상사가 나쁘거나 상사와의 관계가 나쁘기 때문이다.
---「시작하며」중에서

매니징 업은 상사에게 아부를 떠는 것도, 무조건 꾹 참는 것도, 아첨꾼이 되어야 한다는 뜻도 아니다. 매니징 업은 상사와 감독관 등 조직에서 당신보다 위에 있는 사람과 의식적으로 신중하게, 효과적인 관계를 맺고 유지한다는 뜻이다. 서로 관점도 힘의 수준도 다른 사람들과의 관계에서 협업과 협동을 늘리는 의도적인 노력이다. 상사와 의식적으로 일함으로써 자신과 상사, 조직을 위해 최고의 결과를 얻는 것이다. 매니징 업은 내가 내 직장 경험을 스스로 책임지는 것이다.
---「내 커리어를 지키고 싶다면 매니징 업을 배워야 한다」중에서

어드밴서 상사가 가장 좋은 방법을 결정하도록 여러 가지 해결책을 가져가라. 예를 들어, “공유 클라우드 시스템은 지저분하고 체계적이지 않습니다. 최신 문서를 찾기가 어려워요”라고 말하지 말고 이렇게 말하자. “공유 클라우드가 체계적이지 않아서 팀원들이 최신 문서를 찾기가 어렵습니다. 제시간에 업무를 제대로 끝내는 것에도 큰 지장을 주고 있어요. 좀 더 체계적으로 정리한다면 업무의 질과 속도가 훨씬 좋아질 것 같습니다. 제가 이 문제를 해결하고 효율성을 올릴 수 있는 아이디어를 세 가지 생각해봤는데요…. 가장 마음에 드시는 걸 말씀해주시면 진행해보겠습니다.” 축하한다! 당신은 방금 어드밴서 상사의 사랑을 얻었다.
---「“성과를 내!” 어드밴서 상사」중에서

에너자이저 상사의 입에서 나오는 모든 말이 실행해야 할 과제라고 생각하면 안 된다. 그는 브레인스토밍을 좋아하고 실행 의도가 전혀 없을 때도 아이디어를 제안한다. 따라서 주저하지 말고 질문하고 명확하게 확인해라. 그래야 올바른 일에 에너지를 집중할 수 있다.
---「“뭐든 해보자!” 에너자이저 상사」중에서

어려운 상사는 저마다 색깔도 맛도 복잡함도 다양하다. 어렵고 역기능적인 상사들은 대부분 좋거나 나쁜 여러 가지 성격적 특징과 행동들로 이루어진다. 친절하지만 통제가 심할 수도 있다. 믿을 만하지만 별로 똑똑하진 않다. 충성심은 있지만 까다롭다. 의욕이 강하지만 고압적이다. 적극적이고 헌신적이지만 별로 단호하지는 않다. 지식은 풍부하지만 의사소통을 전혀 하지 않는다. 그 밖에도 수없이 많은 조합이 있을 수 있다. 어려운 상사를 상대할 때는 문제가 있는 행동이 무엇인지 파악하고 이해하고 헤쳐 나가는 것이 중요하다.
---「지옥에서 온 상사에게서 살아남아라」중에서

마이크로매니지먼트를 좋아하는 사람은 없다. 우리는 누군가가 세부적인 사항까지 사사건건 통제하고 간섭하려 들면 좌절감과 자괴감을 느낀다. 인간은 신경심리학적으로 어느 정도의 자율성이 꼭 필요하다. 그래서 상사가 이 필요성을 부인하면 감정적인 측면과 업무 몰입도의 측면에서 모두 문제가 될 수 있다. 지나치게 통제가 심한 상사는 엄청난 좌절감을 느끼게 할 뿐만 아니라 커리어 성장을 방해한다. 사사건건 전부 지시하고 통제하는 마이크로매니저micromanager는 독립적인 사고와 창조적인 문제해결과 위험 감수 능력을 막는다. 전부 다 성장에 필요한 것들인데 말이다.
---「“너의 모든 걸 알려줘” 마이크로매니저 상사」중에서

가장 두렵고 다루기 힘든 상사 중 하나가 바로 나르시시스트narcissist 상사다. 언뜻 보기에 나르시시스트는 매력적이고 유능하고 카리스마 있고 자신감 넘쳐서 기꺼이 따르고 싶은 리더처럼 보인다. 하지만 매력에 이끌려 가까이에서 바라보면 권력과 관심에 굶주리고 이기적인 지옥의 상사라는 사실을 알게 된다. 나르시시스트 상사는 자아의 중요성과 특권 의식이 너무 부풀려져 있다. 조직이나 직원들보다 자신의 성공과 자기를 내세우는 일에 더 관심이 많다. 칭찬과 인정, 아부에 대한 욕구가 끊이지 않는다. 발 빠르게 나서서 모든 공로를 자신의 것으로 돌리고 누군가를 탓하는 움직임 또한 빠르다. (…) 나르시시스트 상사는 관리하기가 어려울 뿐만 아니라 부하 직원들이 그의 부풀려진 자만심을 달래느라 전전긍긍하게 만들어 해로운 업무 환경을 조성한다.
---「“내가 가장 잘났으니까” 나르시시스트 상사」중에서

충동적인 상사는 방향을 자주 바꾸기 때문에 의사 결정과 우선순위, 프로젝트, 목표를 제대로 숙지하지 못하는 경향이 있다. 훌륭한 매니징 업 전략은 상사를 대신해 그 정보를 제대로 숙지하고 계속 챙기는 것이다. 대화, 프로젝트 발표, 우선순위, 과제 등의 정보를 책임지고 계속 챙겨야 한다. 서면으로 남겨라. 이렇게 하면 사안에 집중해 명확하게 확인할 수 있어 도움이 된다. 만약을 위한 대비책도 될 수 있다. 상사가 뭔가를 바꾼 뒤에는 간단한 이메일을 보내 기록을 남겨두자. “지시하신 사항을 확인차 재정리해보겠습니다.” 할 일이 늘어나긴 하지만 이것보다 나은 대안이 있을까? 한동안 매달렸다가 멈추고 다시 시작하는 것보다 훨씬 낫다.