1340년 영국 런던에서 부유한 주류상의 아들로 태어났다. 초서는 고전교육을 받은 뒤 국왕 에드워드 3세의 궁정 시동이 되었으며, 군인, 정치가, 관료 그리고 궁정시인으로서 당시 유력자들과 교류하였다. 외교사절로 몇 차례 이탈리아에 가기도 하였는데, 거기서 그는 단테, 페트라르카, 보카치오의 작품을 접하여 읽고 깊은 감명을 받았다. 이 이탈리아 작가들의 영향은 초서가 적어도 20여 년 동안 간헐적으로 집필해온 걸작『캔터베리 이야기』에 잘 드러나 있다.
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