문헌기록상 계회도의 제작 사례가 15세기에도 없지 않지만, 현존하는 30점 가량의 계획도 가운데 가장 연대가 올라가는 작품은 1531년작 <독서당계회도>이다. 무오사화가 기묘사화, 신사무옥으로 신진사림이 지속되는 좌절을 딛고 일어서는 시기부터 계획도가 본격적으로 제작되기 시작한 것으로 보인다. 또한 영남 사림의 이현보 등이 참여한 <은대계회도>에 김안로가 찬시를 써준 1534년은 그가 1524년 일시 파직되었다가 1529년 복권되어 승승장구하던 때이다. 중종 1년 문과에 장원급제하여 사가독서로 호당에 참여하기도 한 김안로는 1537년 정유삼흉으로 사사되기까지 정권을 장악했다. 김안로의 찬시는 그의 집권 초기 영남 사림과의 관계를 짐작케 한다.

<은대계회도>이후 1540~50년대에 계회도 제작이 증대된 것은 1537년 김안로의 사사와 기묘사화 때 밀려났던 사림들의 복직 서용이 1538년 이후 본격적으로 이루어지면서부터이다. 1545년 또다시 을사사화를 겪었지만, 권신들과의 갈등과 대립 속에서도 사림의 결속과 성장은 꾸준하였던 것으로 보인다. 이러한 점은 1530~50년대 그 전형을 완성한 계회도에 잘 반영되어, 전반적으로 꽉 짜인 구성, 정성을 들인 필치 등 긴장감이 감도는 산수화풍을 보여준다.

한편 1560~1570년대에 계회도 제작이 뜸하다가, 본격적으로 확산된 시기는 1580~1590년대 시기일 것이다. 현존하는 계회도 중에서 2/3가 이때의 모임을 기념한 것으로 볼 때, 계회도가 가장 유행한 시기일 것이다. 사림 출신 소장파 관료들의 정치력과 문화가 정착되고 그것을 토대로 붕당정치의 싹을 틔운 시기가 계회도 제작의 활성화를 이룬 때여서 관심을 끈다. 1530~1540년대 계회도가 참여했던 인사들이 승급하여 자신의 성리학적 소신과 정치력을 펼칠 수 있게 된 시기이고, 1580~1590년대 낭관들의 선후배 유대가 후배들의 계회모임을 활성화하였다고 여겨지기 때문이다. 특히 화원을 초빙하여 계회의 기념화를 제작하게 했을 만큼, 중하급 관료일망정 사림 낭관의 사회적 위상이 튼실해진 것이다.

16세기 후반에는 계회가 선전관이나 의금부, 그리고 지방관으로까지 확산되면서 다양해지는 한편, 계회도는 구성미나 형식적인 짜임새가 느슨해지는 경향을 보인다. 1530~1550년대 권신과의 첨예한 대립 속에서 가졌던 소장파 계회의 긴장감이 떨어진 탓이다. 17세기 붕당정치가 본격화 되면서 16세기 식의 계회도 형식은 점차 사라졌다. 족자 형식에서 시화첩 형태로 축소되었고, 그것마저 의금부 관료모임을 그린 금오계첩 정도가 그 퇴락된 형식의 전통을 이었다.