기금 축적의 목적을 이해하는 것은 투자 포트폴리오를 구축하는 데 있어서 중요한 첫 번째 단계다. 기금이 존재하는 이유를 정의함으로써, 수탁자들은 특정 투자의 목적을 명료하게 표현할 수 있는 토대를 마련하고 근본이 있는 방식으로 투자 정책과 과정을 형성할 수 있게 된다. ---p.56

투자 목적은 기관의 다양한 투자 및 지출 정책이 적정한가를 측정할 수 있는 궁극적인 잣대를 제공하기 때문에 투자 목적은 펀드 운용 과정에 본질적인 기반이 된다. 투자 목표는 투자 포트폴리오 구축에 깔려 있는 철학적인 신조에 영향을 미치고 펀드매니저에게 중요한 지표를 제공한다. 투자자들은 기관의 목적을 얼마나 잘 달성시키는가를 기준으로 포트폴리오 자산 배분과 지출 정책의 조합을 평가함으로써, 포트폴리오 목표를 명확하게 설정하는 것을 투자과정의 핵심에 놓는다. ---p.88

압도적으로 많은 수의 투자자들에 의해 발표되는 형편없는 투자 수익에도 불구하고, 적극적 종목 선택은 거의 모든 기관 투자 프로그램에서 중요한 투자수단으로 활용되고 있다. 펀드매니저들은 기회의 폭을 가장 넓게 제공하는 비효율적 시장에 집중함으로써 투자의 성공 확률을 높인다. 유동성이 떨어지는 자산에 투자하는 것은 참을성이 있는 장기적 투자자에게 매우 큰 수익을 안겨주며, 가치 지향으로 시장에 접근하는 방식은 안전 마진을 제공한다. 투자자들이 현명하고 조심스럽게 적극적 운용을 수행하더라도 효율적으로 평가된 자산 가격은 시장 수익을 초과하는 전략을 발견하고 구현하는 데 큰 어려움을 준다. 투자자들이 높은 수익을 내고 있는 자산을 매수하고, 낮은 수익을 내는 자산을 매도하는 일은 시장에서 자주 일어나지만 이럴 경우 시장 수익을 초과하는 수익을 낼 가능성은 극적으로 줄어든다. 이성적인 시장 효율성과 비이성적인 투자자들의 행태가 결합되어 종목 선택을 더 어려운 게임으로 만든다.---pp.149-150

투자 목표 달성의 실패는 근본적인 포트폴리오 위험으로 정의될 수 있다. 따라서 투자 목표와 그에 수반되는 위험은 투자 수탁자가 다양한 포트폴리오들 사이의 상충관계를 이해할 수 있도록 정의되어야 한다. 구매력을 보존하고 안정적인 지출 흐름을 보장할 수 있는 확률에 의해 포트폴리오를 평가하면 수탁자는 기관의 목표와 직접적으로 관련 있는 기준에 의해 정의된 대안들을 이해하고 선택할 수 있다. 평균 분산 최적화 분석과 미래 지향적 시뮬레이션의 조합으로 도출된 포트폴리오들은 여러 가지 한계점을 지닌다. 즉 결과가 미래 수익, 위험 및 공분산(covariance)에 대한 가정에 따라 변화한다. 수익률 값의 수준을 정확하게 측정하기는 거의 불가능하지만 이러한 분석의 강점은 수익률 간의 상대적 관계를 더 쉽게 평가할 수 있다는 데 있다. 자본시장의 수익과 위험에 대한 가정의 정확도를 높이는 것은 어려운 일이지만 그럼에도 불구하고 정량적 분석을 통해 도출된 결론은 상당히 견고하다. 자산군들의 위험 및 공분산 특성의 불안정성은 더욱 심각한 문제를 야기한다. 위험 자산들이 경제 위기 상황에서 함께 움직이는 경향이 있기 때문에 적어도 단기적으로는 분산 효과를 떨어뜨린다. 자산군의 수익률 분포와 상호관계의 안정성에 대한 문제는 정량적 자산배분 모델구축에 어려운 도전과제를 안겨준다. 하지만 포트폴리오 분석을 정량화하는 과정은 정밀하지 않은 다른 접근 방식들이 가지고 있지 않은 원칙을 제공한다. 체계적이고 정량적인 포트폴리오 구축 과정은 포트폴리오 운용의 중심이 되며, 정성적 판단이 포트폴리오 결정에 도움을 줄 수 있는 규율화된 틀을 제공한다. 펀드매니저는 정책 자산배분 목표의 중요성을 인수하고 확인함으로써 가장 강력한 투자운용 수단에 초점을 낮추게 된다. 궁극적으로 사려 깊은 자산배분 작업은 성공적인 투자 프로그램을 구축하는 기반을 제공한다.---pp.189-190

성공적인 적극적 운용 프로그램은 궁극적으로는 가치를 창출하지만 중간에는 성과가 부진할 수도 있다. 많은 분별 있는 전략들이 3년에서 5년간의 투자 기간을 요하기 때문에 궁극적으로는 올바른 결정이라도 단기적으로는 어리석은 전략처럼 보일 수 있다. 시장가격이 이미 구축된 포지션과 반대로 움직이는 경우 뚝심 있는 투자자들은 포지션을 더 취해서 적극적 운용의 이익을 더 높인다. 또한 반대로 분별 있는 투자자는 성공한 포지션을 잘라서 최근 성공한 전략에의 과도한 노출을 막는다. 바람에 맞서는 전략이 효과적인 위험 통제 수단임이 밝혀졌기 때문이다.
레버리지는 상당한 가치를 창출할 수도 있지만 큰 피해를 줄 수도 있기 때문에 장기 전략을 취하는 투자자들에게 특히 위험하다. 케인스는“… 시장의 변동성을 무시하고 싶은 투자자는 … 만약이라도 차입된 자금을 갖고 크게 운용하면 안 된다.”라고 경고한다.8) 자산 수탁자들은 레버리지가 포트폴리오에 납득할 만한 수준으로만 영향을 끼치도록 하기 위해 포트폴리오의 명시적 및 암묵적 레버리지의 원천을 발견하고 평가할 수 있도록 노력한다. ---p.218

투자 포트폴리오에 기본적이고 가치 있고, 구별 가능한 특성을 부여하는 과정에서 전통적인 자산군은 시장에 의해 결정되는 수익률에 의존한다. 시장의 힘에 의해 수익률이 결정되는 자산군에 투자함으로써 투자자는 적극적 투자로부터 발생하는 원하는 자산군의 성과와 실제 결과 간의 편차의 위험을 줄이면서 다양한 자산군들이 기대하는 장기적인 결과를 가져다 줄 것이라는 높은 수준의 확신을 가질 수 있다. ---p.257

예일은 가치 제고 전략들을 추구하는 우수한 파트너십을 선택함으로써, 1978년에서 2007년까지 30년에 걸쳐 사모투자에서 연간 30%를 초과하는 수익률을 달성했다. 이를 통해 제대로 운용되는 사모투자 프로그램이 포트폴리오 성과에 잠재적으로 기여하는 바가 부각되었다. 벤처 캐피털과 LBO에 내재된 보다 높은 위험을 조정한 이후에도 예일의 성과는 다른 투자 대안들에 비해 탄탄하다. 비전통적인 자산군들에서 성공을 거두는 투자자들은 적극적 운용 방식을 선택하며 이를 위해 투자 펀드를 운용할 가장 우수한 사람을 식별하고자 한다. 이러한 파트너를 뽑는 과정에서 실사는 포트폴리오 결정을 맡는 개인들의 역량과 품성을 평가하는 데 중점을 둔다. 비범한 사람들과의 파트너십을 발전시키는 것이 대안 투자 성공을 위한 단 하나의 가장 중요한 요소다. ---pp.338-339

적절한 거래 조건은 펀드매니저들이 주인처럼 행동하도록 만들어 수익은 추구하고 손실은 피하도록 만든다. 투자 매니저와 투자자의 이해관계를 조정하는 데 중요한 역할을 하는 구조적 특성들에는 투자 수단의 본질, 보수 수준, 성과 보상의 형태, 그리고 매니저의 공동 투자 규모 등이 있다. 투자자들은 매니저들이 높은 수준의 위험조정수익을 추구하도록 투자 약정들을 체결함으로써 매니저들이 만족스러운 투자성과를 내는 데에 집중하도록 할 수 있다. ---p.411

성공적인 투자 프로그램을 위해서는 기관 고객들과 외부 머니 매니저들 간에 개방적이고 정직한 관계들이 구축되어야 한다. 투자자들은 직접적이고 빈번한 의사 소통을 통해 시장 기회들을 활용할 수 있게 된다. 수준 높은 고객들은 가격 하락으로 매력적인 조건으로 자산 매입이 가능하게 될 경우, 더 많은 자금을 제공해 그 기회를 이용한다. 정반대로 신중한 머니 매니저들은 괜찮은 기회들을 상대적으로 찾기 어려울 때 고객들에게 자금을 돌려준다. 이러한 행동은 머니 매니저들과 고객들 사이에 높은 수준의 신뢰와 믿음이 있을 때에만 가능하다.