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1부. IOS 기초
1장. iOS 보안 모델 __안전한 부트 __앱 샌드박스로 접근 제한하기 __데이터 보호와 디스크 전체 암호화 ____암호키 계층 ____키 체인 API ____데이터 보호 API __네이티브 코드 익스플로잇 방지: ASLR, XN와 기타 방식 __탈옥 탐지 __앱 스토어 리뷰는 얼마나 효과적일까? ____WebKit에서 브릿징 ____동적 패치하기 ____고의적으로 취약한 코드 ____내장된 인터프리터 __마치며 2장. 게으른 사람을 위한 오브젝티브 C __핵심 iOS 프로그래밍 전문용어 __메시지 전달 __오브젝티브 C 프로그램 분해하기 ____인터페이스 선언 ____구현 파일의 내부 __Blocks로 콜백 명시하기 __오브젝티브 C 메모리 관리 방법 __자동 참조 카운팅 __대리자와 프로토콜 ____Should 메시지 ____Will 메시지 ____Did 메시지 ____프로토콜 선언 및 따르기 __카테고리의 위험요소 __메소드 스위즐링 __마치며 3장. iOS 애플리케이션 구조 __plist 파일 처리하기 __디바이스 디렉토리 __Bundle 디렉토리 __Data 디렉토리 ____Document와 Inbox 디렉토리 ____Library 디렉토리 ____Saved Application State 디렉토리 ____tmp 디렉토리 __Shared 디렉토리 __마치며 2부. 보안 테스팅 4장. 테스팅 플랫폼 만들기 __연습용 바퀴 떼어내기 __테스팅 디바이스 __디바이스를 사용한 테스팅 vs 시뮬레이터 사용하기 __네트워크 및 프록시 설정 ____TLS 검증 우회 ____stunnel로 SSL 우회하기 ____디바이스의 인증서 관리 ____디바이스의 프록시 설정 __Xcode와 빌드 설정 ____작업을 어렵게 만드는 것들 ____Clang과 정적 분석 ____Address Sanitizer와 동적 분석 __Instrument를 활용한 프로그램 모니터링 ____Instrument 실행하기 ____Watchdog을 사용한 파일시스템 액티비티 관찰 __마치며 5장. lldb를 이용한 디버깅 __lldb의 유용한 기능 ____브레이크 포인트로 작업하기 ____프레임과 변수 탐색하기 ____오브젝트 시각적으로 조사하기 ____변수와 속성 조작하기 ____브레이크 포인트 액션 __보안 분석을 위해 lldb 사용하기 ____Fault 인젝션 ____데이터 추적 ____핵심 프레임워크 진단하기 __마치며 6장. 블랙박스 테스팅 __써드파티 앱 설치하기 ____.app 디렉토리 사용하기 ____.ipa 패키지 파일 사용하기 __바이너리 복호화 ____디바이스에서 디버그 서버 실행하기 ____암호화 세그먼트 위치 결정 ____애플리케이션 메모리 덤프하기 __복호화한 바이너리 역공학 ____otool로 바이너리 조사하기 ____Class-dump를 사용해 클래스 정보 얻기 ____Cycript를 사용해 실행 중인 프로그램의 데이터 추출하기 ____Hopper로 디셈블리하기 __인증서 고정 무력화 __Cydia Substrate를 사용한 후킹 __Introspy를 사용한 후킹 자동화 __마치며 3부. Cocoa API의 보안 단점 7장. IOS 네트워킹 __iOS URL 로딩 시스템 사용하기 ____전송 계층 보안을 정확하게 사용하기 ____NSURLConnection을 사용한 기본 인증 ____SURLConnection을 사용해서 TLS 상호 인증 구현 ____리디렉트 작동 수정하기 ____TLS 인증서 고정 __NSURLSession 사용하기 ____NSURLSession 설정 ____NSURLSession 태스크 수행 ____NSURLSession TLS 우회 탐지하기 ____NSURLSession을 사용한 기본 인증 ____저장된 URL 크리덴셜 관리하기 __써드파티 네트워킹 API의 위험 ____AFNetworking 사용의 장단점 ____안전하지 않은 ASIHTTPRequest 사용 __멀티피어 연결성 __NSStream을 사용한 저수준 네트워킹 ____CFStream을 사용한 더 낮은 수준의 네트워킹 __마치며 8장. 프로세스 간 통신 __URL 스키마와 openURL 메서드 ____URL 스키마 정의하기 ____URL/IPC 요청 전송 및 수신 ____URL 검증과 송신자 인증 ____URL 스키마 하이재킹 __유니버설 링크 __UIActivity를 사용해서 데이터 공유하기 __애플리케이션 익스텐션 ____앱에 익스텐션 구현 여부 확인하기 ____공유 가능한 데이터를 제한하고 검증하기 ____앱이 익스텐션과 상호작용 방지하기 __실패한 IPC 조작: Pasteboard __마치며 9장. iOS 대상 웹 앱 __UIWebViews의 사용(과 남용) ____UIWebViews로 작업하기 ____UIWebViews 내에서 자바스크립트 실행하기 __자바스크립트-Cocoa 연결의 장단점 ____앱과 JavaScriptCore 사이의 인터페이스 ____코르도바로 자바스크립트 실행하기 __WKWebView 입문 ____WKWebViews로 작업하기 ____WKWebViews의 보안상 이점 __마치며 10장. 데이터 유출 __NSLog와 관련된 진실과 애플 시스템 로그 ____배포 빌드에 NSLog 비활성화하기 ____브레이크포인트 액션을 대신 사용한 로깅 ____iOS 10에서 통합 로깅으로 전환 __페이스트보드를 통해 민감한 데이터가 유출되는 방식 ____제한이 없는 시스템 페이스트보드 ____Cutom-named 페이스트보드의 리스크 ____페이스트보드 데이터 보호 전략 __HTTP 캐시 노출을 찾고 플러그인 하기 ____캐시 관리 ____캐시 데이터를 제거하기 위한 솔루션 ____HTTP 로컬 스토리지와 데이터베이스에서의 데이터 유출 __키로깅과 자동 수정 데이터베이스 __사용자 환경 설정 오용 __스냅샷의 민감한 정보 처리 ____스크린 정리 전략 ____스크린 정리는 왜 전략적인 작업인가? ____흔한 정리 실수 ____Suspension을 방지해 스냅샷 피하기 __상태 보존으로 인한 누수 __보안 상태 보존 __유출을 방지하기 위한 iCloud 기능 종료하기 __마치며 11장. C 언어에 기반한 오래된 문제들 __포맷 스트링 ____전통적인 C 포맷 스트링 공격 예방하기 ____오브젝티브 C에서 포맷 스트링 공격 예방하기 __버퍼 오버플로우와 스택 ____strcpy 버퍼 오버플로우 ____버퍼 오버플로우 예방하기 __정수 오버플로우와 힙 ____malloc 정수 오버플로우 ____정수 오버플로우 예방하기 __마치며 12장. 인젝션 공격 __클라이언트 측 크로스 사이트 스크립팅 ____입력 값 검사 ____출력값 인코딩 __SQL 인젝션 __프레디케이트 인젝션 __XML 인젝션 ____XML 외부 개체를 이용한 인젝션 ____다른 XML 라이브러리로 인한 문제 __마치며 4부. 데이터 보호 유지 13장. 암호화와 인증 __키체인 사용하기 ____사용자 백업에 키체인 사용하기 ____키체인 보호 속성 ____기본적인 키체인 사용법 ____키체인 래퍼 ____공유 키체인 ____iCloud 동기화 __데이터 보호 API ____보호수준 ____DataProtectionClass 엔타이틀먼트 ____보호된 데이터의 사용가능 여부 확인 __CommonCrypto를 이용한 암호화 ____사용하지 말아야 할 취약한 알고리즘 ____사용하지 말아야 할 취약한 초기화 벡터 ____취약한 복잡도 ____질 나쁜 키 __해시 연산 수행 __메시지 인증을 위한 HMAC __CommonCrypto를 RNCryptor로 래핑 __TouchID를 이용한 로컬 인증 ____지문은 얼마나 안전한가? __마치며 14장. 모바일 개인정보 보호 __기기 고유 식별자의 위험성 ____애플의 해결책 ____고유 식별자를 다루는 규칙 __모바일 사파리와 추적 방지 헤더 __쿠키 수용 정책 __위치와 동작 모니터링 ____위치 정보의 동작 방식 ____위치 정보 저장의 위험성 ____정확도 제한하기 ____위치 정보 요청하기 __건강 및 동작 정보 관리하기 ____HealthKit에서 데이터 읽고 쓰기 ____M7 동작 프로세서 __데이터 수집 권한 요청하기 __아이비컨을 이용한 근접도 추적 ____아이비컨 모니터링 ____iOS 기기의 아이비컨 신호 켜기 ____아이비컨의 고려사항 __개인정보 보호 정책 수립 __마치며 |
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★ 이 책에서 다루는 내용 ★
■ iOS 보안 모델과 내장된 보호의 한계 ■ 페이스트보드(pasteboard)와 같은 민감한 데이터가 누출되는 다양한 방식 ■ 키체인(Keychain), 데이터 보호 API, CommonCrypto를 활용한 암호화 구현 방법 ■ 현재 iOS 애플리케이션에서도 여전히 문제를 일으킬 수 있는 C 언어의 기존 결함 ■ 사용자 데이터 수집 방법 및 잠재적인 보안 위험 완화 방법과 관련된 개인정보 보호 문제 ★ 이 책의 대상 독자 ★ 이 책은 보안을 다룬다. 만약, iOS 애플리케이션이 사용자 보호에 실패해(부차적으로 이 글을 읽고 있는 독자 혹은 클라이언트가 이러한 보안 취약점에 대한 패치를 요구할) 일반적인 해결 방법에 대한 가이드를 찾는 개발자 혹은 보안 전문가라면, 올바른 선택을 한 것이다. 적지만 iOS 개발에 대해 경험이 있거나 iOS 애플리케이션이 동작 방식에 대해서 어느 정도 지식이 있다면, 이 책을 최대한 활용할 수 있을 것이다. 하지만 사전 지식이 없더라도, 경험이 있는 프로그래머나 필요할 애플의 문서를 깊게 연구하는 데 두려움이 없는 침투 테스터 또한 이 책이 도움이 될 것이다. 오브젝트 C와 가장 흔하게 사용되는 API, Cocoa Touch에 대해서 정신 없이 빠르게 진행되는 가이드를 2장에서 제공하기 때문에, 만약 높은 수준의 기본기가 필요하거나 언어에 대한 기억을 되살리고 싶다면 2장에서부터 시작하자. ★ 이 책의 구성 ★ 1부, ‘iOS 기초’에서는 iOS의 배경지식에 대해 탐구하고, iOS 보안 역사와 기본적인 애플리케이션 구조에 대해서 배울 것이다. 1장, ‘iOS 보안 모델’에서는 플랫폼의 기본적인 보안 방어 개념과 플랫폼에서 제공하거나 제공할 수 없는 기능에 대한 내용을 간략하게 iOS 보안 모델로 진단한다. 2장, ‘게으른 사람들을 위한 오브젝티브 C’에서는 다른 프로그래밍 언어와 다른 점에 대해 설명하고, 용어와 관련된 개요와 디자인 패턴에 대해서 알아본다. 경험이 많은 오브젝티브 C 프로그래머에게는 새로운 정보가 없겠지만, 초심자와 iOS를 사용해본 경험이 적은 사용자에게는 유용할 것이다. 3장, ‘iOS 애플리케이션 구조’에서는 iOS 애플리케이션이 어떻게 구성돼 있는지 개요를 소개하고, 번들(bundle) 작업의 진행 과정과 민감한 정보가 유출될 수 있는 로컬 저장소 메커니즘을 살펴본다. 2부, ‘보안 테스팅’에서는 개발은 물론 침투 테스트를 수행할 때 사용할 보안 테스팅 환경을 구축하는 방법에 대해 알아본다. 사용 가능한 보안 메커니즘의 대부분을 사용하기 위해서 Xcode 프로젝트를 설정하기 위한 몇 가지 팁을 공유한다. 4장, ‘테스팅 플랫폼 만들기’에서는 테스트를 시작하기 위해 필요한 도구 정보와 iOS 애플리케이션 테스트와 감사를 도와줄 설정에 대해 알아본다. 이 장에서는 시뮬레이터의 사용 방법, 프록시 설정, TLS 검증 우회, 애플리케이션 작동 방식을 살펴본다. 5장, ‘lldb를 이용한 디버깅’에서는 애플리케이션 작동 방식을 모니터하고 lldb와 다른 Xcode의 내장된 도구를 사용하기 편하게 설정한다. 코드에서 조금 더 복잡한 문제를 분석하는 것을 도와줄 뿐만이 아니라, 오류 주입공격(fault injection)과 같은 작업을 하기 위한 테스트 장비 설정도 알아본다. 6장, ‘블랙박스 테스팅’에서는 소스 코드를 구할 수 없는 애플리케이션을 성공적으로 분석하기 위해 필요한 도구와 기법에 대해서 자세히 알아본다. 기본적인 역공학(reverse engineering), 바이너리 조작, 프로그램의 복제, 원격의 lldb 인스턴스를 사용한 디바이스의 디버깅을 살펴본다. 3부, ‘Cocoa API의 보안 단점’에서는 Cocoa Touch API에서 마주치는 뜻밖의 보안 위험에 대해서 알아본다. 7장, ‘iOS 네트워킹’에서는 네트워킹 방법과 인증 정보, 인증서 고정, TLS 접속 처리 과정에서의 실수를 포함한 iOS에서 전송계층(Transport Layer) 보안 작업에 대해 설명한다. 8장, ‘프로세스 간 통신’에서는 URL 스키마URL shceme와 새로운 유니버설 링크(Universal Link) 메커니즘을 포함한 프로세스 간 커뮤니케이션을 다룬다. 9장, ‘iOS 대상 웹 앱’에서는 웹 뷰 혹은 코르도바(Cordova)와 같은 자바스크립트/Cocoa 연결을 사용하는 iOS 네이티브 앱을 사용해서 웹 애플리케이션이 통합되는 방법을 살펴본다. 10장, ‘데이터 유출’에서는 민감한 데이터가 의도치 않게 로컬 저장소, 다른 애플리케이션, 네트워크를 통해 유출되는 다양한 방식에 대해 논의한다. 11장, ‘C 언어에 기반한 오래된 문제들’에서는 스택과 힙 조작과 포맷 스트링 취약점, 메모리 해지 후 사용(use-after-free), 오브젝티브 C에서 변형된 형태로 나타난 이전의 취약점 등 iOS 애플리케이션에서 남아 있는 C 취약점을 알아본다. 12장, ‘인젝션 공격’에서는 SQL 인젝션, 크로스 사이트 스크립팅, XML 인젝션, 조건명제(predicate) 인젝션과 같은 iOS 애플리케이션과 관련된 공격을 설명한다. 4부, ‘데이터 보호 유지’에서는 개인정보와 암호화와 관련된 이슈를 살펴본다. 13장, ‘암호화와 인증’에서는 적절하게 키체인(Keychain)을 사용하는 방법, 데이터 보호 API, 다른 CommonCrypto 프레임워크에 의해 제공되는 기본적인 암호화 방법을 포함한 암호화 베스트 프랙티스(best practice)를 살펴본다. 14장, ‘모바일 개인정보 보호’에서는 마지막으로 필요한 데이터보다 더 많은 데이터를 수집할 경우 애플리케이션 제작자와 사용자에게 나쁜 영향을 끼치는 경우에 대해 논의한다. ★ 지은이의 말 ★ iOS의 보안 모델, 탈옥, 기본 OS에서 코드 실행 취약점 발견하기, 기타 보안과 관련된 특징과 관련된 무수히 많은 글들이 작성돼왔다. 대부분 포렌식(forensic) 관점에서 범죄 조사의 일부인 물리적인 디바이스 혹은 백업으로부터 데이터를 추출하는 방법에 대해 다뤄왔다. 이러한 정보는 유용하지만, iOS 연구 주제에서 커다란 갭인 애플리케이션을 다루는 것을 목표로 한다. 실제로 iOS를 위한 보안 애플리케이션을 작성하거나 iOS 애플리케이션의 보안 진단을 수행하는 방법에 대해서 대중은 큰 관심을 보이지 않는다. 결과적으로 iOS 애플리케이션의 성가신 보안 취약점은 민감한 데이터의 유출과 인증 메커니즘 우회방법과 사용자의 프라이버시의 오용(의도적인 것과 우연한 것을 모두 포함하는)을 야기했다. 사람들은 iOS 애플리케이션을 더욱 중요한 업무를 처리하기 위해 사용하고 있고, 다수의 민감한 정보를 보유하고 있음에도 신뢰를 보내고 있기 때문에, 이러한 기대에 부흥하기 위해 iOS 애플리케이션 보안은 성숙해져야 한다. 이 책의 목표는 가능한 iOS 애플리케이션 보안 개발의 기본적인 작업에 대해서 자세하게 다루는 것이다. 물론, iOS는 급격하게 움직이는 목표물로, 추후의 API 변화에도 적용 가능하고 조사할 수 있는 도구를 제작하기 위해 여러 차례 시도해왔다. iOS는 버전별로 다른 취약점을 보유하고 있다. 애플은 특정 디바이스에 대해 ‘수명종료(end-of-lifed)’ 기간을 책정했고, 개발자가 특정 디바이스(예를 들면 아이패드1)에서 애플리케이션이 여전히 작동하기를 원할 수 있기 때문에, 이 책에서는 iOS 버전 5.x와 9.0(내가 책을 작성하는 시점에서 가장 최신 버전이다)에서 존재하는 취약점을 다루고, 해당되는 경우 각 버전에서 취약점과 취약점을 제거하는 방법에 대해서 논의하려고 한다. |