고약한 문제(wicked problem)는 문제가 무언지 해결되어야 비로소 완전히 이해되는 문제이다. 이 책은 프로그래밍 과정에서 얼마나 많은 문제가 이런 고약한 성질을 품고 있는지를 살핀다. 그간 주요 방법론으로 채택되고 있는 폭포수 소프트웨어 개발 방식이 이 문제를 풀기에는 얼마나 택도 없이 모자라는지를 다양한 이론과 사례를 들어 그려낸다.

폭포수 모델로는 소프트웨어 개발에서 항상 마주치는 고약한 문제를 해결하지 못한다.

소프트웨어 개발에서의 고약한 문제
고약한 문제는 해결책이 문제의 공간 안에 있는 문제를 일컫는다. 즉 문제가 완전히 풀려야 비로소 그 문제가 무엇인지 완전히 이해되는 그런 문제다. 반면 그 반대편에는 합당한 문제가 있다. 합당한 문제는 정의할 수 있고, 이들에 대한 데이터를 수집해서 분석할 수 있으며, 해결책을 낼 수 있는 문제다. 마치 폭포수 모델의 시원한 절차처럼 말이다.
하지만 소프트웨어 개발 프로젝트에서 어떤 결과를 내는 데 필요한 정보를 제공하거나 체계화하는 것은 컴퓨터가 중심인 것처럼 보이지만 사실 사람이 중심에 서 있다. 그리고 태생적으로 야기되는 불확실성의 문제는 그 정형성을 이루는 데 반드시 있어야 하는 객관적이고 명료한 기준을 세우기 어렵게 한다.

-고약한 문제는 정형화되어 있지 않다.
-고약한 문제를 푸는 해결책은 옳으냐 틀리냐가 아니라 좋냐 나쁘냐다.
-고약한 문제에는 중단의 규칙이 없다.

고약한 문제가 피할 수 없는 문제라 하여 극복의 노력조차 하지 않을 수는 없을 것이다. 이 책은 그런 노력의 산물로 나온 것이다. 이런 고약한 문제의 원인을 살펴보고 광범위하게 사용되는 폭포수 모델이 왜 이런 문제를 해결할 수 없는지를 설명한다. 그리고 대안적 방법론을 짚어보면서 해결의 가능성을 타진한다. 가히 지금은 많이 퍼져있는 애자일 방법론의 뿌리를 엿볼 수 있는 인식과 방법들이다. 눈 밝은 독자라면 현재 주된 개발 방법인 폭포수 모델의 한계를 바로 인식하고 그런 상황적 전제에 도전할 수 있는 이론적 근거를 잡아낼 것이다. 그 모든 것을 위한 내용이 이 안에 있다.

1 소프트웨어 엔지니어링과 과학과의 관계를 개괄한다.
2 소프트웨어 프로그래밍의 수준을 평가한다.
3 폭포수 모델의 개괄적 원리를 설명한다.
4 폭포수 모델의 한계와 문제점을 짚어본다.
5 한계를 모면해보려는 폭포수 모델 자체의 변종들을 살펴본다- 소용돌이, 점진적, 나선형 모델.
6 폭포수 모델을 극복하기 위한 대안적 방법론을 정의하고 제안한다- 프로토타이핑, 즉각 모델 외.
7 소위 전문가에 대한 날카로운 비판과 전문가는 어떠한 프로의식으로 무장해야 하는지 제언한다.