‘자기 손으로 세계에서 가장 혁신적이고 도발적인 기업을 세우고 키운 위대한 기업가들과 저녁만찬을 즐기며, 진짜로 알고 싶었던 비즈니스의 정수를 물을 기회가 생긴다면?’ 이 책은 바로 그 단순한 발상에서 출발했다. ---p.10

당신이 뭔가를 머뭇거리고 있는 젊은이들이라면, ‘미친 짓’이라며 손가락질 받았던 실리콘 밸리 벤처 창업가에서 굴지의 기업을 일구기까지 그들이 겪었던 고뇌와 도전에 귀 기울이기 바란다. 불황과 침체로 좌절한 사람이라면, 이미 포화상태라고 여겨졌던 산업에서조차 혁신과 변화를 만들어낸 이들의 패기로부터 ‘용기’를 배울 수도 있다. 무엇보다 기업가정신이 절실한 이때에, 그 어떤 비즈니스 교과서보다도 더 생생하고 살아 있는 이들의 경험담을 통해 우리 각자의 로드맵을 더 분명히 할 수 있다. ---p.12

세상엔 여전히 더 많은 혁신과 창의성이 필요합니다. 인류는 여전히 많은 문제를 안고 있어요. 그래서 젊은이들에게 강연할 기회가 생기면, 늘 ‘도전하라’고 조언합니다. 가끔 그들이 하는 질문을 들으면, 기성세대에게 모든 책임을 지우려고 한다는 느낌을 가집니다. 그럼 전 이렇게 말합니다.
“여러분의 세상이 엉망진창인 것 같나요? 내가 태어났을 때도 세상은 엉망진창이었어요. 그래서 어떻게든 내게 있는 에너지를 노력과 창의와 해결책 쪽으로 투입했습니다. 여러분은 젊어요. 이상도 있고요. 그러니 그냥 무턱대고 세상이 잘못됐다고만 하지 말고, 뛰쳐나가서 변화를 만들어요. 회사를 세워요. 비영리적인 일을 시작하세요. 자신이 가진 창조적 에너지를 이용해서 세상을 더 나은 곳으로 변화시키기 위해 노력해보세요.” ---p.38

자신감’이 아니었어요. 오히려 절박함에 가까웠죠. 우린 직장을 잃었고 모아둔 돈도 거의 없었어요. 저는 아무 경제력이 없는 어머니를 모시고 살았습니다. 절망적인 시기였죠. 제 생각엔 그게 원동력이었던 것 같아요. 어떻게든 성공하지 않으면 안 됐으니까요. ---p.51

알다시피 성공은 절대 한 가지 요소로만 이뤄지지 않습니다. 위기 역시 한 가지 이유 때문에 찾아오지 않죠. 위기가 올 때 좋은 점은 그것 덕분에 중요한 것에 더 예리하게 초점을 맞추게 된다는 것입니다. 현재 우리가 중점을 두고 있는 전략은, 새로운 차원의 혁신을 추구할 때 비용 측면에 타격이 없도록 원칙과 재정을 튼튼히 하는 거예요. ---p.102

고객들의 말을 열심히 듣는 것만으론 충분하지 않아요. 고객들을 대신해서 ‘투자’를 해야 합니다. 자기가 원하는 걸 만들어내기 위해 투자하는 건 고객의 몫이 아니에요. 기업의 몫이고, 고객은 그것에 대해 비용을 지불할 뿐이죠. 확장에는 두 가지 방법이 있습니다. 하나는 우리가 이미 보유한 기술, 그리고 잘하는 것을 바탕으로 해서 확장해가는 것입니다. 또 다른 하나는 고객에 대해 조사하고 그들이 필요로 하는 걸 알아내어 그 영역으로 확장하는 것입니다. 설령 그게 전혀 새로운 기술을 요하더라도 말이죠. ---p.120

현실적인 조언은‘, 이 정도면 충분할 것’이라고 생각하는 것보다 자본이 다섯 배는 더 있어야 한다는 겁니다. 창업가들은 천성적으로 긍정적이거든요. 이렇게 생각하죠. 6개월만 투자하고 버티면 그 다음엔 잘되겠지. 하지만 상상했던 것보다 훨씬 더 외롭고 고독한 긴 시간이 기다리고 있다는 걸 염두에 둬야 합니다. ---p.149

‘내가 누구인가’를 이해하는 건 자신감을 갖는 뿌리입니다. 주어진 대로 사는 것은 주도적인 인생이라고 보기 힘들죠. 제 경우는 멀리 돌아왔지만, 그렇게 돌아온 덕택에 어떤 것에 대해서건 아주 멀리까지 볼 수 있다는 자신감이 생겼습니다. 많은 것에 대해서 강한 호기심도 생겼고요. 청년기의 반항은 소중합니다. 제 경우는 그 반항기 덕분에, 스스로에 대한 자신감과 새로운 것을 탐색하고 발견하는 능력을 키울 수 있었다고 생각합니다. 누군가는 사치라고 말하겠지만요. ---p.177

실험을 하고, 그 경험에서 배우라고 말해주고 싶습니다. 계획이 완벽해질 때까지 기다리지 말아야 합니다. 고객과 시장에게 더 좋은 제품을 제시하고, 그걸 통해 개선하고 혁신해가야 합니다. 누군가의 선례를 무작정 따르는 건 제대로 된 해법이 아니에요. 고객에게 유일무이한 존재가 되어야 합니다. 경쟁자는 하지 않는, 혹은 할 수 없는 가치를 만들어내야 합니다. ---p.197

제가 잘 쓰는 표현이 있죠. ‘첫 제품을 출시하고 창피하지 않다면 너무 늦게 내놓은 거다.’ 처음 창업했던 소셜넷은 첫 제품을 내놓는 데 9개월이 걸렸어요. 엄청난 실수였죠. 세부적인 기능까지 다 갖춰야 한다고 생각했거든요. 회원들이 네트워크에 어떤 수준까지 연결될지 결정하도록 하는 세세한 장치들까지 말이에요. 사람들이 그걸 보며 ‘와! 대단한데’ 하고 감탄하길 바랐거든요. 그래서 시간을 많이 허비했고, 정작 중요한 것에선 늦어지고 말았죠. 사람들이 더 많이 들어오도록 만드는 것 말이에요. ---p.209

통계에 따르면 사람들은 자기 인생의 80%를 일에 투여한다고 합니다. 그렇다면 뭔가 열정을 품을 만한 일을 하는 게 마땅하지 않을까요? 예를 들어 카이트 서핑(kite surfing, 큰 연을 타고 하는 윈드서핑)에 흠뻑 빠져 있다면, 그걸 가지고 사업을 시작하는 거죠. 자기가 열정을 품은 뭔가를 맘껏 즐길 수 있다면, 그냥 무턱대고 일만 하는 것보다 인생이 더 재밌어질 겁니다. 게다가 열심히 파게 되겠죠. ---p.243

누구라도 발을 헛디딜 수 있고, 낙담하거나 좌절할 수 있고, 일이 잘못되어 막다른 골목을 만날 수 있습니다. 단언컨대, 누구라도 그렇게 되는 순간이 옵니다. 저는 그런 순간이 주어지는 것은 바로 ‘삶이 방향을 바꾸라고 말해주는 방식’이라고 생각합니다. 그러므로 실패, 위기, 난관……. 그런 순간에는 이렇게 물어야 합니다. ‘나에게 무엇을 가르치려고 인생이 지금 내게 이런 순간을 주는 것인가?’ ---p.256

웨인 그레츠키(Wayne Gretzky)는 하키에 대해 이렇게 말했어요. “좋은 하키 선수는 퍽이 있는 곳에서 플레이한다. 훌륭한 하키 선수는 퍽이 있게 될 곳에서 플레이한다.” 당연합니다. 비전이 있는 사람은 그게 공산품이든 서비스든, 통상 다른 누군가가 발견하기 전에 필요성을 발견합니다. 실수로 차문을 잠그지 않아 낭패를 보았거나 밤늦게 차를 찾을 때 라이트를 켜고 싶은 욕구 등이 현실화 가능성과 만날 때 그런 게 탄생합니다.