도대체 어떻게 투자자를 설득할 수 있을까? 어떻게 투자자를 설득하여 창업가와 회사가 원하는 목표를 이루는 데 더 가까이 갈 수 있을까? 무엇보다 일방적으로 회사의 제품이나 서비스, 시장 규모 등을 설명하는 것보다 일단은 투자자의 언어를 아는 것이 중요하다. 그들이 알고 싶어 하는 것들을 그들의 언어로 설명해 주는 것이 무엇보다 투자자를 효과적으로 설득하는 방법이다. 이 같은 방법은 창업가에게도 새로운 시각으로 자신의 사업을 돌아보게 한다는 점에서 큰 도움이 된다. 단지 제품을 개발하는 데 필요한 자금을 구하기 위해 투자자를 쫓아다니는 것보다 우리가 왜 투자를 받아야 하는지, 왜 지금 받아야 하는지, 또 얼마나 받아야 하는지, 왜 이 조건에 투자받아야 하는지, 투자금은 어디에 써야 하는지 등 많은 질문들에 대한 답변을 할 수 있게 되기 때문이다.
--- 「투자자의 언어 읽어내기」 중에서

창업가는 스스로에게 이런 질문을 던져야 한다. 창업가의 다음 단계 목표는 무엇일까? 벤처캐피털의 투자로 기업이 설정한 다음 목표까지 가는 속도를 더 빠르게 할 수 있는 방법은 무엇일까? 또는 그 목표보다 훨씬 더 높은 목표에 도달할 수 있는 방법은 무엇일까? 벤처캐피털의 투자가 기업의 성장을 보여주는 완벽한 J커브를 만드는 데 도움이 되는 최고의 방법은 무엇일까? 바로 이런 것들이 투자를 요청하는 목적이어야 한다. 창업가의 설득을 기다리는 테이블 반대편에 앉아 있는 벤처캐피털리스트가 왜 우리 회사에 투자해야 하는지에 대한 분명한 답변과 명분이 있어야 한다. 왜 경쟁하는 다른 스타트업이 아닌, 우리 회사에 투자해야 하는지 설득하는 논리가 있어야 하는 것이다.
--- 「창업가가 미리 고민해야 할 질문」 중에서

사업계획서에 아무리 거창한 계획을 써봐야 아무런 소용이 없다. 단 하나를 쓰더라도 실행했거나 실험해 보고 얻은 결과를 써야 한다. 실험 결과도 없이 온갖 말과 표만으로 아무리 거창한 숫자를 써봐야 공수표일 뿐이다. 사업계획서는 이런 실험 결과를 토대로 한 ‘성장계획서’여야 한다. 3~7세 아이들에게 대학생 돌봄 선생님을 매칭하는 서비스를 만든 ‘자란다’의 장서정 대표는 처음 아이디어를 내고 10명의 고객을 만나는 것부터 시작했다. 고객들을 일일이 만나서 자신의 제품과 비즈니스 모델을 실험해 보고, 의견을 듣고, 관찰하고, 수정한 후에 100명의 고객을 찾아서 같은 과정을 반복했다. 그러면서 많은 것들을 배웠고 지금은 처음의 사업계획서와는 많이 다른 비즈니스 모델을 만들게 되었다. 많은 사람들이 이런 ‘전 단계 사업계획서’를 건너뛰고 무작정 머리에서 상상한 대로 엑셀만 열심히 해서 사업계획서를 쓴다. 이런 사업계획서는 상상 속에서 쓴 소설에 불과하다. 투자자들은 쉽게 쓴 사업계획서에 속지 않는다.
--- 「창업가들이 쉽게 놓치는 것」 중에서

투자자에게 하는 피칭은 마치 ‘스피드 데이트(애인을 찾는 사람들이 여러 사람을 돌아가며 잠깐씩 만나보는 형식의 행사)’에서 상대방에게 나를 소개하는 것과 유사하다. 창업가도 수십 명 혹은 100명에 가까운 투자자들에게 사업을 설명해야 하지만, 듣는 상대방(투자자)도 하루에 수십 명의 창업가들로부터 사업 설명을 들어야 한다. 창업가는 같은 말을 반복하지만, 투자자들은 사진 앱에서부터 반도체 기술·머신러닝·게임 심지어 헬스케어나 바이오 분야까지 넘나들며 하루 종일 새로운 설명을 듣고 이해해야 한다. 그래서 첫 마디, 첫 문구에서 투자자의 호기심을 끌지 못하면 관심을 얻기 어렵다. 창업가에게 주어진 시간은 단 1분이라고 해도 과언이 아니다.
--- 「스피드 데이트처럼 설득하라」 중에서

사업을 하다 보면 이런저런 일이 생기게 마련이고 그러다 보면 충돌하는 일도 있다. 이럴 때 창업가가 여전히 평정심을 유지하고 이해관계자들을 설득하며, 합리적으로 판단하여 의사 결정하는 것은 투자자에게 매우 중요하다. 그래서 투자자는 투자 전에 가볍게라도 충돌 상황을 만들어 창업가의 반응을 보기도 한다. 투자가 이뤄지면 창업가와 투자자는 몇 년 동안 파트너 관계가 되기 때문이다. 창업가의 사업 설명을 듣는 자리에서 창업가만 떠들다가 마치는 경우를 종종 본다. 물론 사업의 내용이 어렵거나 설명이 많이 필요한 경우도 있다. 하지만 대체로는 창업가가 제품 설명에만 너무 치중한 나머지 투자자에게 질문할 여지를 주지 않았거나 말하는 내용이 아예 투자자의 관심을 끌지 못한 경우가 더 많다. 투자자가 질문할 수 있는 여지를 주어야 하며 때로는 말하는 것보다 듣는 것에 더 집중할 줄도 알아야 한다.