2012년부터 현재까지 다트머스대학교 록펠러센터에서 공공정책을 연구하는 교수이자 선임 연구원으로 재직하고 있다. 2004년부터 2012년까지 시카고대학교 공공정책대학원에서 정책 프로세스에 관한 강의를 맡았고, 학생들이 뽑은 ‘교양과목 올해의 교수’에 선정되기도 했다. 2005년에는 시카고대학교 최초로 ‘국제정책실습’과정을 개설하여 인도, 브라질, 요르단, 이스라엘, 터키, 캄보디아, 르완다, 마다가스카르 등을 학생들과 함께 직접 방문하고 세계 각국의 경제학자, 정치가, 교육자, 시민운동가 등 전문과들과 함께 경제 개혁에 관한 논의를 주도하기도 했다. 시카고대학교에 합류하기 전에는 〈이코노미스트〉의 특파원으로도 활동했으며, 〈시카고 트리뷴〉, 〈뉴욕타임스〉, 〈월스트리트 저널〉등에서 칼럼니스트로도 활동했다.

윌런은 다트머스대학교를 졸업한 후, 프린스턴대학교 행정학 대학원에서 석사학위를, 시카고대학교에서 박사학위를 취득했다. 그의 경제학 강의는 시카고대학교 최고 명강의로 선정된 바 있고, 그가 저술한 『경제학으로의 초대(원제: Naked Economics)』는 미국 경제경영 전문 사이트인 ‘800-CEO-READ’가 선정한 역대 최고의 경제경영서로 추천되었다.