요슈타인의 이야기 방식이 통시적인 역사를 중심으로 하는 데 반해서, 잭 보언의 방식은 공시적인 문제들을 중심으로 한다. 『소피의 세계』가 서술적 이야기의 형식을 택한 데 반해, 이 책은 논쟁적 주장의 구조를 갖고 있다. 전자가 문제에 대한 대답의 발견을 통해 결론을 내리고자 하는 닫힌 사유를 나타낸다면, 후자는 끊임없는 물음을 통해 문제를 새롭게 제기하려는 열린 사고의 특성을 나타내고 있다. 이 책은 미완성이라는 점에서 부족함이 있지만, 철학의 본질이 사유에 있고, 사유의 본질이 어떤 특정한 대답의 발견에 앞서 어떤 문제를 끝없이 추구하는 열린 과정에 있다는 점을 전제할 때, 이 책은 『소피의 세계』보다 성숙하고 철학적인 책이다.
--- p.8-9, 「감수의 글 ‘소설로 쓴 유쾌한 교양 철학’」 중에서
“이언, 악마가 너를 속이는 것이 가능할까? 1 더하기 1은 2이며, 네가 지금 보고 있는 것은 빨간색이며, 네 얼굴 앞에 있는 것이 네 손이라고 말이야. 내가 생각하기에 악마는 심지어 너의 존재도 속일 수 있을 것 같은데, 넌 어떻게 생각하니?”
생각해 보니 가능할 것 같았다.
“네, 가능할 것 같기는 한데, 기분이 좋지는 않네요.”
“내 생각도 그래. 하지만 가능하기는 하지. 우리는 지금 모든 가능성들을 찾아야 해. 의심할 것이 하나라도 있으면 확실성이 결여되었다고 할 수 있어. 확실성이 없는데 소위 지식이라는 것이 성립할 수 있을까? 네게 보여 주고 싶은 것이 하나 있단다.”
노인이 방구석으로 오라고 손짓했다. 나는 침대에서 일어나서 바지를 입고 샌들을 신었다. 노인이 달 포스터를 들어 올리자 큰 구멍이 보였고, 구멍을 따라 사다리로 이어진 길이 보였다.
--- p.47-48, 「1 지식 : 내 눈 앞에 보이는 것이 실제라고 믿을 수 있을까?」 중에서
“이언, 아주 유명한 정신분석학자의 이론 중에도 거짓으로 증명될 수 없는 것이 있어. 프로이트의 이론인데, 결코 틀릴 수 없는 이론이라는구나. 그의 이론 중에서 오이디푸스 콤플렉스(아들이 어머니를 차지하고자 하는 욕망에 따라 아버지에게 반감을 가지는 경향.-옮긴이)를 예로 들어 볼까? 주어진 상황에서 무슨 일이 일어나건 그의 이론은 참으로 증명되지. 아빠가 물에 빠진 것을 보게 된 소년이 있다고 치자.
소년이 아빠를 구해 주지 않는다면 오이디푸스 콤플렉스에 따른 것이며 결국 프로이트의 이론은 참이 되지. 하지만 소년이 아빠를 구한다 해도 프로이트의 이론은 틀리지 않아. 이드와의 싸움에서 초자아가 이겼다고 말하거든. 이런 경우나 저런 경우나 모두 프로이트가 옳은 거야. 그것을 반증할 수 있는 방법도 없고 기준도 없어. 그렇기 때문에 이런 이론은 뭔가를 예측할 수도 없어. 자, 아빠가 급류에 빠졌고, 그때 아들이 옆에 있다고 상상해 봐.”
--- p.399-400, 「10 이기심, 과학 : 내가 하는 모든 행동은 나를 위한 것일까?」 중에서
“… 사형 제도를 예로 들어 보자. 정부가 살인자를 죽이는 사형 제도를 통해 생명 경시의 메시지를 사회에 전파한다, 이게 내 입장이야. 반면에 어떤 사람은 사형 제도는 귀중한 생명을 보호하기 위한 것이며 살인을 미연에 방지하는 기능을 갖는다고 말해. 우리는 무엇이 이익인지 판단해야만 해. 어떤 판단이 더 옳다고 할 수는 없어.”
나는 또다시 어깨를 으쓱했다.
“게다가 네 주장이 현실적인지 잘 모르겠구나. 신장 이식을 필요로 하는 두 사람이 있다고 치자. 한 사람은 네 엄마고 또 한 사람은 암 치료를 연구하는 유명한 과학자야. 너는 그들에게 신장을 제공할 수 있는 유일한 사람이고. 네가 과학자에게 신장을 기증하는 편이 더 많은 이익을 낳겠지? 하지만 네 엄마가 죽게 돼. 그런 걸 결정할 수 있겠니?”
--- p.501~502, 「13 윤리와 도덕 : 꼭 올바르게 살아야 할까?」 중에서
당신의 자아는 두 개 이상인가? 친구와 함께 있을 때의 당신과 인터뷰에 응할 때나 교실에서 수업을 들을 때의 당신은 다른 사람인가? 이것은 당신의 정체성에 큰 문제가 되는가? 이것은 때로는 당신 자신에게 진실하지 않다는 것을 의미하는가? 자아를 규정하는 본질은 무엇인가? 당신의 진짜 자아를 알려고 할 때 방해되는 요소는 무엇인가?
--- p.545, 「더 깊은 질문들 : 둥근 사각형을 믿는 사람들에게」 중에서