“제가 계란 하나를 가지고 있다고 상상해 보세요.”
노스님은 이렇게 말하면서 손으로 계란 모양을 그렸다.
“이 달걀을 깨뜨리지 않고 1미터 정도 아래로 떨어뜨리되 깨뜨리면 안 됩니다. 어찌 해야 할까요?”
--- p.19

벤처캐피털의 종사자들이 대놓고 ‘아닙니다’라고 말할 확률은 제로였다. 그들이 ‘아닙니다’라고 말하는 경우는 일본인 영업사원이 ‘아닙니다’라고 하는 것만큼 드문 일이다. 회사를 나가면서 안내원에게 치근대거나, 독일제 자동차에 스프레이로 낙서를 해놓지 않는 이상, 늘 좋은 소리만 하는 것이 벤처캐피털 투자자들의 특징이다.
--- p.52

벤처캐피털리스트가 궁금해하는 것은 세 가지이다. 시장의 규모는 큰가, 제품이나 서비스가 시장 대부분을 점유할 수 있는가, 이런 작업이 가능한 팀원들이 구성되었는가?
--- p.53

투자자들은 다른 무엇보다도 사람을 보고 투자한다. 따라서 팀원은 똑똑하고 지칠 줄 모르는 사람이어야 하며, 맡은 분야에 경력이 있고 융통성이 있어야 한다. 또한, 빠른 지식 흡수력을 필요로 한다. 일단 창업을 하고 나면 시장에 대한 정보와 경쟁업체들이 넘쳐날 것이다. 이를 훑어가면서 흐름과 방향을 잘 잡아야 한다. 심지어 대폭적으로 전략을 수정해야 할지도 모른다. 팀원은 불확실성과 변화를 두려워해서는 안 된다. 벤처캐피털리스트들이 창업 경험이 있는 사람, 혼란 속에서도 살아남은 경험이 있는 사람을 원하는 이유가 바로 이 때문이다. 그렇게 함으로써 실패에 대한 위험을 감소시킬 수 있으니까.
--- p.64

나는 기업이 소수의 행운아가 아닌 다수를 위해 사회를 간접적으로 발전시키는 하나의 방법이라고 생각한다. 그 한계를 인정하고, 이를 긍정적으로 활용할 길을 모색해야 한다. 미국에서 기업의 법칙은 물리학의 법칙과 같아서, 태생적으로 선악이 결정되는 것이 아니라 적용하기 나름이다. 기업을 건설적인 방향으로 몰고 갈지, 파괴적인 방향으로 몰고 갈지를 결정하는 주체는 바로 인간이다.
--- p.87

그들에게는 이 사업이 혹시나 성공할지도 모른다는 생각에 몇 년을 투자해보는 정거장 같은 것일지도 모른다. 그 성공을 발판으로 정말로 해보고 싶었던 일을 시작할 수 있도록 말이다. 불행히도 나는 이런 태도를 가진 사람들이 평생 계속되는 베팅으로 이어지고 원래 가지고 있던 꿈과는 점점 멀어지는 것을 숱하게 보아왔다.
--- p.119

열정이란, 저항할 수조차 없이 어떤 것으로 당신 자신을 끌어가는 것을 말한다. 반면 의지란, 책임감 또는 해야만 한다고 생각되는 일에 의해 떠밀려가는 것이다. 만약 자신에 대해 아무것도 모른다면 그 차이를 알수 없다. 조금이나마 자기 인식을 하고 있는 사람은 내가 어떤 분야에 열정을 가지고 있는지 알 수가 있다. 어떤 목표를 달성하고 싶다는 욕망은 열정이 아니며, 일정 수준의 몫이나 보너스, 또는 회사를 매각하여 현금을 벌고 싶다는 욕심도 열정이 아니다. 다른 사람의 성취를 따라 하기 위해 노력하는 것도 열정이 아니다. 그것은 의지에 가깝다.
--- p.121

관리와 리더십은 서로 공통점이 있기는 하지만 같은 건 아니다. 레니처럼 편협한 사고방식을 가지고 있는 사람은 그 차이를 알 수 없다. 관리는 체계적인 과정을 말하는데 그 목적은 정해진 시간과 예산 내에서 원하는 결과를 낳는 것이다. 리더십은 인격과 비전으로 다른 사람을 불가능한 일에 도전하도록 만든다. 관리는 리더십을 보완하고 지원하지만, 리더십을 내포하지 않은 관리는 아무 것도 할 수 없다. 리더는 아랫사람들의 의혹을 해소시키고 불완전한 정보를 가지고도 나아갈 수 있도록 만들어야 한다.
--- p.182

기차를 제시간에 맞게 도착시키는 관리자의 역할보다 리더로서 업무가 나는 더 마음에 들었다. 리더의 묘미는 계산기를 두드리고 생산라인을 개선하는 방법을 찾는 것에 있지 않았다. 사람들이 한계를 넘어설 수 있도록 용기를 북돋고, 사람들이 위대해 질 수 있도록 자극을 주며 나보다 더 잘 할 수 있는 사람에게 그 일을 맡기는 데 있었다. 또한 사람들이 조화롭게 업무를 수행할 수 있도록 돕는 데 있었다. 그게 수준 높다 할 수 있는 기술이었다.
--- p.182

밸리가 사업의 위험부담과 실패에 대해 어떻게 생각하는지 레니는 전혀 모르고 있었다. 이곳은 실패의 가능성을 최소화하거나 아예 없애기 위해서 위험 수위를 조절하기 보다는 성공 가능성을 극대화하는 것에 집중한다. 실패는 성공을 위해 거쳐야 하는 부분이다. 실리콘밸리는 사업상의 실패에 대해 너그럽다. 하지만 어리석음과 게으름, 불성실에 대해서는 벌을 내린다. 실패는 성공의 어머니다. 시장의 변화와 경쟁업체의 변화, 혹은 과학기술의 변화처럼 자연적으로 발생하는 불가항력적인 사업상 실패에 대해서는 용서한다. 여기서 중요하게 생각하는 것은 그 사업이 실패한 이유이다. GO처럼 커다란 구상을 가지고 있었는데 시대를 너무 앞서간 것으로 밝혀진다면 실패한다고 해서 사업가의 인생이 끝난 것은 아니다. 합당한 이유로 실패한 사업은 GO의 모든 핵심 멤버들이 그랬던 것처럼 오히려 풍부한 경험을 쌓고 또 다른 사업의 기회를 갖는 계기가 될 것이다.
--- p.199

단순히 행운과 함께 오는 성과가 아니라 얼마만큼 실력을 발휘하느냐를 성공의 척도로 삼아야 한다. 외부 여건을 통해서 만족감과 성취감을 느껴서는 안 된다. 사업으로 얼마나 성공을 거뒀는지가 아니라 내가 어떤 일을 하는지, 내가 어떤 사람인지에 그 토대를 두어라. 세상에는 통제할 수 없는 부분이 있다는 것을 깨닫지 못하면 심각한 실수를 저지르고, 자원을 엉뚱하게 쓰며 시간을 결국 낭비할 것이다.
--- p.203

개인의 위험부담은 존경하지 않는 사람과 함께 일하는 것, 나와 다른 사업관을 가진 회사에서 일하는 것, 그리고 중요하다고 생각하는 것을 타협해야 하는 것, 본 모습을 제대로 발휘할 수 없는, 혹은 완전히 모순되는 일을 하는 것들을 의미한다. 하지만 그중 가장 큰 위험부담은 미래의 행복을 위안으로 삼으면서 하고 싶지도 않은 일에 평생 인생을 낭비하게 되는 것이다.