낙원에서 나온 랍비들이 그에게 구슬을 하나 주었다. 그는 구슬을 평형저울의 한쪽에 올려놓고, 다른 쪽에는 금과 은을 올려놓았다. 그러나 금과 은을 아무리 올려놓아도 저울은 평형을 이루지 않았다. 알렉산더가 말했다. “도대체 이것이 무엇이오?” 그들이 대답했다. “그것은 살과 피로 만들어진 사람의 눈알인데, 절대로 만족할 줄 모른다오.” 알렉산더가 다시 말했다. “그 말을 어떻게 증명하시겠소?” 그들이 흙을 조금 집어 눈알 위에 뿌리자마자, 저울은 곧 평형을 이루었다. 랍비들은 이렇게 말했다. “파괴의 장소인 저 밑의 세상은 인간의 눈만큼이나 만족할 줄 모르는 세상이라오.”

알렉산더가 통치하던 시절, 디오메데스라 이름하는 한 가난한 자가 그 앞에 끌려왔도다. 손가락까지 모두 결박당한 채, 바다를 약탈하는 해적이었기에 마치 도둑처럼 그렇게 끌려왔도다. 사람들이 그를 왕 앞에 데리고 갔으니, 그를 사형에 처하기 위함이었도다.

“너는 어째서 바다에서 강도질을 하느냐?”

그가 대답하여 가로되,

“너는 어째서 나를 강도라고 부르느냐? 내가 보잘것없는 쪽배를 타고 바다를 달린다고 해서 그러는 것이냐? 만일 나도 너처럼 큰 배를 타고 다닐 수 있다면, 나도 너처럼 황제가 되었으리라.”

무엇보다도 이 정복자가 창조했던 단결력이 수 세기 동안 잔존했었다는 사실에 유의할 때, 알렉산더의 경력은 공정한 철학자의 입장에서 고려되어야 했다. 볼테르는 1737년에 『철학, 역사, 연극에 관해 한 신문기자에게 주는 충고』에서 이렇게 제안했다.

전쟁 중에도 법을 만들고, 군대를 양성하고, 상업로를 개척하고, 오늘날 동양 무역의 중심지인 알렉산드리아 이집트를 비롯해 수많은 도시들을 건설한 자로서의 그를 소개해야만 한다.

18세기에서 볼 수 있는 또 한 명의 알렉산더 예찬자는 몽테스키외이다. 그는 『법의 정신』(1747)에서 알렉산더의 행적과 공헌을 전략적, 정치적으로 분석했다. 그의 의하면 알렉산더의 정복은 스웨덴 왕 카를 12세의 그것과는 달리, 오직 지적이고 치밀한 준비 위에 근거하고 있었다. 더욱 뛰어난 것은 피정복자들에 대한 존중심, 이민족들 간의 결혼, 각 지역의 관습 및 법, 종교의 존중 등을 통해 정복한 땅을 본래의 모습 그대로 보존할 수 있었던 능력이다. 이 점에서 알렉산더의 태도는 모든 것을 파괴하기 위해 정복했던 로마인들의 태도보다 더 바람직하다. 그는 모든 것을 보존하기 위해 정복하길 원했기 때문이다. 그러나 알렉산더의 공헌은 정복을 통해서 전통적인 상업을 뒤엎었다는 점에서도 지대하다. 그것은 새로운 균형의 시발점이었다고 해야 할 것이다. 티루스의 함락으로 인해 그리스인들은 이집트와의 상업항로를 열 수 있었고, 이로써 이집트는 세계의 중심이 되었다. 반면 인도원정은 최초의 무역을 추진하게 해주었다. 세계사의 관점에서 볼 때, 알렉산더의 업적은 이후로 동양이 주요역할을 하는 무역으로 변화하는데 결정적인 공헌을 한 것으로 해석될 수 있다.